(S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole | 132376-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (S)-4-isopropyloxazoline；(S)-4-isopropyl-2-oxazoline；(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 132376-99-9
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: FPIBKDDEZCKPGT-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole 在 叔丁基锂 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以55%的产率得到(4S)-2-bromo-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  在开发新型高效立体选择性氢化硅烷化催化剂的过程中设计“搜索途径”。

  摘要：

  恶唑啉和N-杂环卡宾的直接偶联导致螯合C，N辅助配体用于不对称催化，该配体结合了“锚”单元和立体定向元件。使各种N-取代的咪唑与2-溴-4（S）-叔丁基-和2-溴-4（S）-异丙基恶唑啉反应，得到立体定向辅助配体的咪唑前体。通过使用该简单程序，可获得十种不同配体前体的文库（65-97％的收率）。通过与[{Rh（mu-OtBu）（nbd）} 2]（nbd =降冰片二烯）反应，在随后的步骤中将这些蛋白配体金属化，由KOtBu和[{RhCl（nbd）} 2]原位生成相应的N -杂环卡宾配合物[RhBr（nbd）（恶唑啉基-卡宾）] 4 aj收率良好。两种铑配合物4 d和4 j的X射线衍射研究，建立了扭曲的方金字塔形配位几何结构，其中溴配体占据了顶端位置。发现铑-卡宾键的长度为2.070（4）A（4 d）和2.012（3）A（4 j）。用AgBF 4在二氯甲烷中处理配合物4 aj，得到用于酮的氢化

  DOI：

  10.1002/chem.200500132
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  A rapid and efficient synthesis of chiral 2-hydro-2-oxazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00005a059

文献信息

• Efficient Aerobic Wacker Oxidation of Styrenes Using Palladium Bis(isonitrile) Catalysts
  作者：Anu Naik、Liu Meina、Manfred Zabel、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/chem.200901560

  日期：2010.2.1

  The palladium‐catalyzed aerobic oxidation of alkenes and especially styrenes (Wacker oxidation) by using chiral pseudo C2‐symmetrical bis(isonitrile) ligands in the absence of further cocatalysts gives rise to methyl ketones in a highly chemoselective manner. The palladium bis(isonitrile) catalyst was characterized by NMR spectroscopy and X‐ray structure analysis, revealing a dissymmetric coordination

  在没有其他助催化剂的情况下，通过使用手性伪C 2对称双（丁腈）配体，钯催化的烯烃，特别是苯乙烯的需氧氧化（Wacker氧化）产生了高度化学选择性的甲基酮。通过NMR光谱和X射线结构分析对钯双（丁腈）催化剂进行了表征，揭示了两个异腈部分对钯的不对称配位。
• Iron-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of Alkenes
  作者：Peng Lu、Xiang Ren、Haofeng Xu、Dongpo Lu、Yufeng Sun、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c04773

  日期：2021.8.18

  for the first time an iron-catalyzed highly enantioselective hydrogenation of minimally functionalized 1,1-disubstituted alkenes to access chiral alkanes with full conversion and excellent ee. A novel chiral 8-oxazoline iminoquinoline ligand and its iron complex have been designed and synthesized. This protocol is operationally simple by using 1 atm of hydrogen gas and shows good functional group tolerance

  在这里，我们首次报道了铁催化的高度对映选择性氢化的最低限度官能化的 1,1-二取代烯烃，以获得具有完全转化率和优异ee 的手性烷烃。设计并合成了一种新型手性8-恶唑啉亚氨基喹啉配体及其铁配合物。该协议通过使用 1 个大气压的氢气操作简单，并显示出良好的官能团耐受性。氘标记实验提出了一种主要机制。
• 一种手性含胺甲基吡啶噁唑啉的化合物及其 制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN105384731B

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了一种手性含胺甲基吡啶噁唑啉的化合物及其制备方法，化合物是高光学纯的，当前手性、不饱和、有机化合物被使用，高度过量的光学异构体可以被引入至在有机化合物的合成中，并可得到高的化学转化率。另外，该类胺甲基吡啶噁唑啉的化合物也可以用于其它非对称加成或环化反应。本发明还提供本发明的胺甲基吡啶噁唑啉化合物的用途，该类化合物与过渡金属的原位络合生成催化剂通过在前手性有机化合物的碳碳双键上进行硼氢化的非对称加成用于制备手性有机化合物，ee值可以达到>90％。
• Regio- and Enantioselective Cobalt-Catalyzed Sequential Hydrosilylation/Hydrogenation of Terminal Alkynes
  作者：Jun Guo、Xuzhong Shen、Zhan Lu

  DOI：10.1002/anie.201610121

  日期：2017.1.9

  sequential hydrosilylation/hydrogenation of alkynes was developed to afford chiral silanes. This one‐pot method is operationally simple and atom economic. It makes use of relatively simple and readily available starting materials, namely alkynes, silanes, and hydrogen gas, to construct more valuable chiral silanes. Primary mechanistic studies demonstrated that highly regioselective hydrosilylation of alkynes

  开发了高度区域和对映选择性的钴催化炔烃的顺序氢化硅烷化/氢化反​​应，以制得手性硅烷。这种一锅法操作简单且经济实惠。它利用相对简单且容易获得的原料，即炔烃，硅烷和氢气来构建更有价值的手性硅烷。初步的机理研究表明，第一步是将炔烃与硅烷进行高度区域选择性的氢化硅烷化反应，随后钴催化的乙烯基硅烷的不对称氢化反应显示出良好的对映选择性。
• Iron-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Jianhui Chen、Biao Cheng、Minyi Cao、Zhan Lu

  DOI：10.1002/anie.201411884

  日期：2015.4.7

  The highly regio‐ and enantioselective iron‐catalyzed anti‐Markovnikov hydrosilylation of 1,1‐disubstituted aryl alkenes was developed using iminopyridine oxazoline ligands to afford chiral organosilanes. Additional derivatization of these products lead to chiral organosilanols, cyclic silanes, phenol derivatives, and 3‐substituted 2,3‐dihydrobenzofurans.

  使用亚氨基吡啶恶唑啉配体开发了具有高区域选择性和对映选择性的铁催化的1,1-二取代芳基烯烃的反马尔科夫尼科夫氢化硅烷化反应，以提供手性有机硅烷。这些产品的其他衍生化产生了手性有机硅烷醇，环状硅烷，苯酚衍生物和3-取代的2,3-二氢苯并呋喃。