4-[2-(4-aminophenyl)ethenyl]benzonitrile | 74518-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-[2-(4-aminophenyl)ethenyl]benzonitrile
• 英文别名: trans-4-(4-aminostyryl)benzonitrile；(E)-4-(4-aminostyryl)benzonitrile；trans-4-amino-4'-cyanostilbene；4-Amino-4'-cyanostilbene；4-[(E)-2-(4-aminophenyl)ethenyl]benzonitrile
• CAS: 74518-98-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: PBKCXBOIOVKRJK-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇酸乙酯 、 4-[2-(4-aminophenyl)ethenyl]benzonitrile 以 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 以12%的产率得到N-[4-[(E)-2-(4-cyanophenyl)ethenyl]phenyl]-2-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  代谢N-羟基化。利用取代基变化来调节4-乙酰氨基苯乙二酸酯的体外生物活化。

  摘要：

  N-羟基化是致癌性芳基酰胺生物活化中的重要步骤。该实验室以前的报道表明，反式-4-乙酰氨基二苯乙烯（1）的4​​'取代基的变化对其体外微粒体N-羟基化的速率有显着影响。为了进一步研究电负性和脂肪族取代基的作用，合成了1的4'-CN，4'-CH3、4'-C（CH3）3和4'-CF3类似物，并通过仓鼠进行了代谢转化肝微粒体。每种化合物均以放射性标记形式合成，并通过TLC，质谱和液体闪烁计数对代谢物进行鉴定和定量。4'-CN类似物的N-羟基化的Vmax为24％，Km为1的11％。乙醇酰胺是4'-CN的次要代谢物。-CN化合物。4'-CH3化合物的主要代谢产物是4'-CH2OH衍生物，少量生成N-羟基化产物。类似地，代谢4'-C（CH3）3类似物以产生反式-4'-[2-（羟甲基）-2-丙基] -4-乙酰氨基sti（26）以及痕量的异羟肟酸。4'-CF3底物产生少量的N-羟基化物质，作为唯一可检测的

  DOI：

  10.1021/jm00183a014
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-[2-(4-aminophenyl)ethenyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  代谢N-羟基化。利用取代基变化来调节4-乙酰氨基苯乙二酸酯的体外生物活化。

  摘要：

  N-羟基化是致癌性芳基酰胺生物活化中的重要步骤。该实验室以前的报道表明，反式-4-乙酰氨基二苯乙烯（1）的4​​'取代基的变化对其体外微粒体N-羟基化的速率有显着影响。为了进一步研究电负性和脂肪族取代基的作用，合成了1的4'-CN，4'-CH3、4'-C（CH3）3和4'-CF3类似物，并通过仓鼠进行了代谢转化肝微粒体。每种化合物均以放射性标记形式合成，并通过TLC，质谱和液体闪烁计数对代谢物进行鉴定和定量。4'-CN类似物的N-羟基化的Vmax为24％，Km为1的11％。乙醇酰胺是4'-CN的次要代谢物。-CN化合物。4'-CH3化合物的主要代谢产物是4'-CH2OH衍生物，少量生成N-羟基化产物。类似地，代谢4'-C（CH3）3类似物以产生反式-4'-[2-（羟甲基）-2-丙基] -4-乙酰氨基sti（26）以及痕量的异羟肟酸。4'-CF3底物产生少量的N-羟基化物质，作为唯一可检测的

  DOI：

  10.1021/jm00183a014

文献信息

• Fluorescent Gelators for Detection of Explosives
  作者：Kenji Hanabusa、Shingo Takata、Masafumi Fujisaki、Yasushi Nomura、Masahiro Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.20160232

  日期：2016.11.15

  Carbazole-, quinoline-, benzothiazole-, and stilbene-containing fluorescent gelators are synthesized by connecting gelation-driving segments, and their gelation abilities are studied with 13 solvents. Fibrous thin-layer films are prepared on quartz plates from the solutions or gels, and they are studied as chemosensors for explosives. Fluorescence quenching of the films upon exposure to saturated TNT or RDX vapor is used to evaluate the abilities of the films to detect explosives. The relationship between the thickness of the thin-layer film and the quenching efficiency upon exposure to TNT is studied. The morphologies of the thin-layer films are observed by dynamic force mode scanning probe microscopy and discussed with regard to their fluorescence quenching. The interactions among chromophores in the gels, thin-layer films, and solutions are studied by variable-temperature spectroscopy. The mechanism of TNT detection is discussed from the viewpoint of the HOMO and LUMO energy levels.

  合成了含有氮杂环、喹啉、苯并噻唑和苯乙烯的荧光凝胶剂，通过连接促使凝胶化的片段，并使用13种溶剂研究它们的凝胶能力。在石英板上从溶液或凝胶中制备了纤维状薄膜，并将其作为化学传感器用于探测爆炸物。薄膜在接触饱和的TNT或RDX蒸气时的荧光淬灭被用来评估薄膜检测爆炸物的能力。研究了薄层膜厚度与接触TNT时淬灭效率之间的关系。通过动态力模式扫描探针显微镜观察薄层膜的形态，并讨论其与荧光淬灭的关系。通过可变温光谱学研究凝胶、薄层膜和溶液中色谱体之间的相互作用。从HOMO和LUMO能级的角度讨论了TNT检测机制。
• Substituent effects on the ¹³ C NMR chemical shifts of the imine carbon in <i>N</i> -(4-X-benzylidene)-4-(4-Y-styryl) anilines
  作者：Zhengjun Fang、Chenzhong Cao、Guanfan Chen

  DOI：10.1002/poc.3032

  日期：2012.12

  Long‐range electronic substituent effects were targeted using the substituent dependence of δC(C═N), and specific cross‐interactions were explored extendedly. A wide set of N‐(4‐X–benzylidene)‐4‐(4‐Y–styryl) anilines, p‐X–C6H4CH═NC6H4CH═CHC6H4–p‐Y (X = NMe2, OMe, Me, H, Cl, F, CN, or NO2; Y = NMe2, OMe, Me, H, Cl, or CN) were prepared for this study, and their 13C NMR chemical shifts δC(C═N) of C═N bonds

  使用δC（C effectsN）的取代基依赖性来靶向远程电子取代基效应，并广泛地探索了特定的交叉相互作用。宽组ñ - （4-X -亚苄基）-4-（4--Y-苯乙烯基）苯胺，p -X-C 6 H ^ 4 CH═NC 6 ħ 4 CH = CHC 6 H ^ 4 - p -Y（ X = NMe 2，OMe，Me，H，Cl，F，CN或NO 2； Y = NMe 2，OMe，Me，H，Cl或CN）用于本研究，并进行13 C NMR化学位移δ ç测定了C═N键的（C═N）。结果表明，取代基Y对两个电感和共振效应δ Ç的（C = N）p -X-C 6 H ^ 4 CH═NC 6 ħ 4 CH = CHC 6 H ^ 4 - p -Y不太比那些取代基的Y p -X-C 6 H ^ 4 CH═NC 6 ħ 4 - p‐Y。此外，随着共轭链的长度延长，C ＝ N功能的电子特性对通过取代基X或Y的电子给予/电
• STILBENE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR BINDING AND IMAGING AMYLOID PLAQUES
  申请人：Kung Hank F.

  公开号：US20100266500A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  This invention relates to a method of imaging amyloid deposits and to labeled compounds, and methods of making labeled compounds useful in imaging amyloid deposits. This invention also relates to compounds, and methods of making compounds for inhibiting the aggregation of amyloid proteins to form amyloid deposits, and a method of delivering a therapeutic agent to amyloid deposits.

  本发明涉及一种成像淀粉样沉积物的方法，以及标记化合物和制备标记化合物的方法，以便成像淀粉样沉积物。本发明还涉及化合物，以及制备化合物的方法，用于抑制淀粉样蛋白聚集形成淀粉样沉积物，并且涉及将治疗剂输送到淀粉样沉积物的方法。
• Polymer modified adducts of epoxy resins and active hydrogen containing compounds containing mesogenic moieties
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0469492A2

  公开（公告）日：1992-02-05

  Polymer modified adducts are prepared by (A) reacting (1) an epoxy resin having an average of more than one vicinal epoxide group with (2) a compound containing an average of two or more hydrogen atoms reactive with an epoxide group; and (B) partially vinylizing reacting the product from step (A); and (C) polymerizing the partially vinylized product from step (B) with (3) a polymerizable ethylenically unsaturated monomer; with the proviso that at least one of the components (1), (2) or (3) contain one or more mesogenic or rodlike moieties. These adducts are useful as epoxy resin curing agents.

  聚合物改性加合物的制备方法是：(A)将(1)具有平均一个以上副环氧基团的环氧树脂与(2)含有平均两个或两个以上与环氧基团反应的氢原子的化合物反应；以及(B)将步骤(A)的产物部分乙烯基化；(C) 将步骤(B)的部分乙烯基化产物与(3)可聚合的乙烯基不饱和单体聚合；但条件是组分(1)、(2)或(3)中至少有一种含有一个或多个介原或棒状分子。这些加合物可用作环氧树脂固化剂。
• Adducts of epoxy resins and active hydrogen containing compounds containing mesogenic moieties
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0478918A2

  公开（公告）日：1992-04-08

  Adducts containing mesogenic or rodlike moieties are prepared by reacting (1) at least one compound containing an average of more than one vicinal epoxide group per molecule with (2) at least one compound containing an average of more than one reactive hydrogen atom per molecule; with the proviso that at least one member of components (1) and (2) contains a mesogenic or rodlike moiety. These compounds are useful as curing agents for epoxy resins.

  含有中间体或棒状分子的加合物是通过以下反应制备的：(1) 至少一种平均每分子含有一个以上邻位环氧基团的化合物与 (2) 至少一种平均每分子含有一个以上活性氢原子的化合物；但(1)和(2)组分中至少有一个成员含有中间体或棒状分子。这些化合物可用作环氧树脂的固化剂。