tert-butyl 4-(p-tolylcarbamoyl)piperazine-1-carboxylate | 1325444-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(p-tolylcarbamoyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: N1-tert-butoxycarbonyl-N4-(p-tolylcarbamoyl)piperazine；Tert-butyl 4-[(4-methylphenyl)carbamoyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1325444-24-3
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₃
• 分子量: 319.404
• InChiKey: UDYDRPQDPLCRGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(p-tolylcarbamoyl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 生成 N-(4-methylphenyl)piperazine-1-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苯喹啉瞬态受体潜在的香草酸1拮抗剂治疗疼痛：1-（2-苯基喹啉-4-羰基）-N-（4-（三氟甲基）苯基）吡咯烷-3-羧酰胺的发现

  摘要：

  本文报道的是设计，合成和药理学表征的一类在从喹古芬铅进化而来的苯基喹啉平台上构建的TRPV1拮抗剂。该设计包括三个部分：连接到脂族羧酰胺的苯基喹啉头基，该端基被束缚在苯基尾基上。该设计的优化导致鉴定出37个，其中包括一个吡咯烷连接子和一个三氟甲基-苯基尾巴。在TRPV1功能测定中，使用表达hTRPV1的细胞，有37种拮抗辣椒素诱导的Ca 2+内流，IC 50值为10.2 nM。在完整的小鼠镇痛模型中，37在不同的疼痛模型中，与阳性对照BCTC相比，它们显示出更好的抗伤害感受活性。所有这些结果表明，可以考虑将37种药物作为抗伤害性药物进一步开发的主要候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.12.048
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-(p-tolylcarbamoyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel 5-anilinoquinazoline-8-nitro derivatives as inhibitors of VEGFR-2 tyrosine kinase: synthesis, biological evaluation and molecular docking

  摘要：

  血管内皮生长因子受体-2（VEGFR-2）激酶抑制是一种公认的策略，旨在通过抑制血管生成来迅速应对肿瘤生长。本文报告了一系列以1,3-双取代脲为取代基的5-氨基喹唑啉衍生物。所有新合成的化合物均经过评估，以测试其对VEGFR-2激酶的抑制作用和对多种癌细胞的抗增殖活性。新型的1-芳基、3-芳基-双取代脲喹唑啉是有效的VEGFR-2激酶抑制剂，其体外IC50值在亚微摩尔范围内（化合物6f，IC50为12.0 nM），但在癌细胞上表现出较弱到中等的抑制活性。采用分子对接研究了这些化合物的分子相互作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob40368h

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOL DERIVATIVES FOR TREATING FILOVIRUS INFECTION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR FILOVIRUS
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2018050771A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention relates to compounds comprising a benzimidazole scaffold, and the use of such compounds for the treatment of viral diseases. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient. In particular the compounds of the invention comprising a benzimidazole scaffold are used for the treatment of filoviruses or retroviruses, and preferably for the treatment of Ebola virus or HIV virus.

  本发明涉及含有苯并咪唑骨架的化合物，以及利用这些化合物治疗病毒性疾病。该发明还涉及包含上述化合物作为活性成分的药物组合物。特别是，本发明涉及含有苯并咪唑骨架的化合物用于治疗丝状病毒或逆转录病毒，尤其是用于治疗埃博拉病毒或艾滋病毒。
• BENZIMIDAZOL DERIVATIVES FOR TREATING FILOVIRUS INFECTION
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：EP3296297A1

  公开（公告）日：2018-03-21

  The present invention relates to compounds comprising a benzimidazole scaffold, and the use of such compounds for the treatment of viral diseases. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient. In particular the compounds of the invention comprising a benzimidazole scaffold are used for the treatment of filoviruses or retroviruses, and preferably for the treatment of Ebola virus or HIV virus.

  本发明涉及包含苯并咪唑支架的化合物，以及使用此类化合物治疗病毒性疾病。本发明还涉及包含上述化合物作为活性成分的药物组合物。 特别是包含苯并咪唑支架的本发明化合物可用于治疗丝状病毒或逆转录病毒，最好用于治疗埃博拉病毒或艾滋病毒。
• Phenylquinoline transient receptor potential vanilloid 1 antagonists for the treatment of pain: Discovery of 1-(2-phenylquinoline-4-carbonyl)-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine-3-carboxamide
  作者：Chen Liao、Yan Liu、Chunxia Liu、Jiaqi Zhou、Huilan Li、Nasi Wang、Jieming Li、Taiyu Liu、Hesham Ghaleb、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.12.048

  日期：2018.2

  constructed on a phenylquinoline platform that evolved from Cinchophen lead. This design composes three sections: a phenylquinoline headgroup attached to an aliphatic carboxamides, which is tethered at a phenyl tail group. Optimization of this design led to the identification of 37, comprising a pyrrolidine linker and a trifluoromethyl–phenyl tail. In the TRPV1 functional assay, using cells expressed hTRPV1

  本文报道的是设计，合成和药理学表征的一类在从喹古芬铅进化而来的苯基喹啉平台上构建的TRPV1拮抗剂。该设计包括三个部分：连接到脂族羧酰胺的苯基喹啉头基，该端基被束缚在苯基尾基上。该设计的优化导致鉴定出37个，其中包括一个吡咯烷连接子和一个三氟甲基-苯基尾巴。在TRPV1功能测定中，使用表达hTRPV1的细胞，有37种拮抗辣椒素诱导的Ca 2+内流，IC 50值为10.2 nM。在完整的小鼠镇痛模型中，37在不同的疼痛模型中，与阳性对照BCTC相比，它们显示出更好的抗伤害感受活性。所有这些结果表明，可以考虑将37种药物作为抗伤害性药物进一步开发的主要候选药物。
• Novel 5-anilinoquinazoline-8-nitro derivatives as inhibitors of VEGFR-2 tyrosine kinase: synthesis, biological evaluation and molecular docking
  作者：Liang Xi、Jian-Qiang Zhang、Zhi-Cheng Liu、Ji-Hong Zhang、Ju-Fang Yan、Yi Jin、Jun Lin

  DOI：10.1039/c3ob40368h

  日期：——

  Vascular endothelial growth factor receptor-2 (VEGFR-2) kinase inhibition is a well-established strategy to promptly tackle tumor growth by suppression of angiogenesis. We report herein a series of 5-anilinoquinazoline derivatives substituted by 1,3-disubstituted urea. All the newly synthesized compounds described were evaluated for VEGFR-2 kinase inhibition and antiproliferative activity against various cancer cells. The novel 1-aryl, 3-aryl-disubstituted urea quinazolines were effective VEGFR-2 kinase inhibitors with in vitro IC50 values in the submicromolar range (compound 6f, IC50 12.0 nM), but showed a weak to moderate inhibitory activity on cancer cells. Molecular interactions of the compounds were studied using molecular docking studies.

  血管内皮生长因子受体-2（VEGFR-2）激酶抑制是一种公认的策略，旨在通过抑制血管生成来迅速应对肿瘤生长。本文报告了一系列以1,3-双取代脲为取代基的5-氨基喹唑啉衍生物。所有新合成的化合物均经过评估，以测试其对VEGFR-2激酶的抑制作用和对多种癌细胞的抗增殖活性。新型的1-芳基、3-芳基-双取代脲喹唑啉是有效的VEGFR-2激酶抑制剂，其体外IC50值在亚微摩尔范围内（化合物6f，IC50为12.0 nM），但在癌细胞上表现出较弱到中等的抑制活性。采用分子对接研究了这些化合物的分子相互作用。