2-(benzyloxyimino)imidazolidine | 856429-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxyimino)imidazolidine
• 英文别名: N-phenylmethoxy-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine
• CAS: 856429-21-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• 分子量: 191.233
• InChiKey: YKLQJGKYZVEROK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯异氰酸酯 、 2-(benzyloxyimino)imidazolidine 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到2-(benzyloxyimino)-N-(4-methylphenylsulfonyl)imidazolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  环状烷氧基胍的反应性——实验和理论研究

  摘要：

  环状烷氧基胍，如 2-甲氧基亚氨基咪唑烷、2-苄氧基亚氨基咪唑烷和 6',7'-二氢-5' H-螺（环己烷-1,3'-咪唑（2,1-c）（1,2,4）恶二唑反应用异氰酸酯和异硫氰酸酯生成相应的脲和硫脲衍生物，在碱性反应条件下，它们在烷氧基亚胺部分的 sp 2 氮原子处发生分子内 SN2σ 亲核取代反应，同时挤出烷氧基阴离子，导致形成咪唑 (2 ,1-c)(1,2,4)triazol-3-one 和咪唑 (2,1-c)(1,2,4)噻二唑分别具有新的 NN 和 NS 键。Boulton-的上述扩展用 DFT B3LYP-6-31+G* 方法和 SM8 溶剂化模型从理论上研究了卡特里茨基重排。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.303
• 作为产物：
  描述：

  2-[(benzyloxy)imino]imidazolidine hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(benzyloxyimino)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  Saczewski, Jaroslaw; Hudson, Alan L.; Rybczynska, Apolonia, Acta poloniae pharmaceutica, 2009, vol. 66, # 6, p. 671 - 680

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-(Imidazolidin-2-ylidene)-1-arylmethanamine Oxides: Synthesis, Structure and Pharmacological Evaluation
  作者：Jarosław Saczewski、Alan Hudson、Shayna Laird、Apolonia Rybczyńska、Konrad Boblewski、Artur Lehmann、Daqing Ma、Mervyn Maze、Helena Watts、Maria Gdaniec

  DOI：10.1002/ardp.201100028

  日期：2012.1

  A high yielding three‐step procedure was applied for the synthesis of N‐(imidazolidin‐2‐ylidene)‐1‐arylmethanamine oxides 3 (α‐aminonitrones) starting from the easily accessible imidazolidin‐2‐one O‐benzyl oxime 1. The α‐aminonitrone–α‐iminohydroxyloamine tautomerism of these products was studied theoretically and the structures of the synthesised compounds were confirmed by single crystal X‐ray crystallographic

  从易于获得的咪唑啉-2-酮O-苄基肟1开始，采用高产三步法合成N-（咪唑啉-2-亚基）-1-芳基甲胺氧化物3（α-氨基硝酮）。对这些产物的α-氨基硝酮-α-亚氨基羟胺互变异构进行了理论研究，并通过单晶X射线晶体学分析证实了合成化合物的结构。在体外评估了这些化合物对 α1 和 α2 肾上腺素受体以及咪唑啉 I1 和 I2 受体的结合亲和力。对于带有联苯 (4h, Ki = 9 nM) 和萘基 (4i, Ki = 92 nM) 部分的化合物，观察到对 α2 肾上腺素能受体的最高效力。在大鼠体内进一步测试了化合物 4h 和 4i 的心血管和镇静催眠作用。
• Synthesis of 2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidin-5(1H)-ones by the domino Michael addition retro-ene reaction of 2-alkoxyiminoimidazolidines and acetylene carboxylates
  作者：Jarosław Sączewski、Zdzisław Brzozowski、Maria Gdaniec

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.063

  日期：2005.5

  2-Alkoxyiminoimidazolidines 2–3 react with acetylene dicarboxylates and ethyl phenylpropiolate to give 8-alkoxy-imidazo[1,2-a]pyrimidin-5(3H)-ones C, which subsequently undergo a sterically induced multihetero-retro-ene fragmentation to give imidazo[1,2-a]pyrimidin-5(1H)-ones 4–7 together with formaldehyde or benzaldehyde. On the other hand, a similar reaction of 2–3 with ethyl propiolate gives corresponding

  2- Alkoxyiminoimidazolidines 2 - 3与乙炔二羧酸酯和乙基苯基丙，得到8 -烷氧基-咪唑并做出反应[1,2一]嘧啶5（3 ħ） -酮Ç，其随后经历空间诱导multihetero复古烯碎片得到咪唑并[1,2一]嘧啶5（1 ħ） -酮4 - 7与甲醛或苯甲醛在一起。在另一方面中，一个类似的反应2 - 3与丙炔酸乙酯给出对应8 -烷氧基-咪唑并[1,2一]嘧啶5（3 ħ） -酮8 - 10。未取代的咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-5（1 H）-one 11可以通过在回流乙醇中长时间加热9的逆烯反应来制备。据报道，使用DMF /磺酰氯作为新的Vilsmeier型N-甲酰化试剂，直接合成1-甲酰基-7-苯基-咪唑并[1,2- a ]嘧啶-5（1 H）-one 14的方法。
• Saczewski, Jaroslaw; Hudson, Alan L.; Rybczynska, Apolonia, Acta poloniae pharmaceutica, 2009, vol. 66, # 6, p. 671 - 680
  作者：Saczewski, Jaroslaw、Hudson, Alan L.、Rybczynska, Apolonia

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of cyclic alkoxyguanidines – experimental and theoretical studies
  作者：Jaroslaw Saczewski、Martyna Korcz、Patrycja Karczewska、Maria Gdaniec

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.303

  日期：——

  Cyclic alkoxyguanidines such as 2-methoxyiminoimidazolidine, 2-benzyloxyiminoimidazolidine and 6',7'-dihydro-5' H-spiro(cyclohexane-1,3'-imidazo(2,1-c)(1,2,4)oxadiazole react with isocyanates and isothiocyanates to give the corresponding urea and thiourea derivatives, which under basic reaction conditions undergo an intramolecular SN2σ nucleophilic substitution reaction at the sp 2 nitrogen atom of

  环状烷氧基胍，如 2-甲氧基亚氨基咪唑烷、2-苄氧基亚氨基咪唑烷和 6',7'-二氢-5' H-螺（环己烷-1,3'-咪唑（2,1-c）（1,2,4）恶二唑反应用异氰酸酯和异硫氰酸酯生成相应的脲和硫脲衍生物，在碱性反应条件下，它们在烷氧基亚胺部分的 sp 2 氮原子处发生分子内 SN2σ 亲核取代反应，同时挤出烷氧基阴离子，导致形成咪唑 (2 ,1-c)(1,2,4)triazol-3-one 和咪唑 (2,1-c)(1,2,4)噻二唑分别具有新的 NN 和 NS 键。Boulton-的上述扩展用 DFT B3LYP-6-31+G* 方法和 SM8 溶剂化模型从理论上研究了卡特里茨基重排。