1-Cyclopropyl-3-(4-methyl-phenyl)-harnstoff | 64393-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Cyclopropyl-3-(4-methyl-phenyl)-harnstoff
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-3-(4-methylphenyl)urea
• CAS: 64393-07-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• mdl: MFCD06075150
• 分子量: 190.245
• InChiKey: XCEAEVQSRRXCPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclopropyl-3-(4-methyl-phenyl)-harnstoff 在 silica gel supported sulfuric acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-cyclopropyl-1-(p-tolyl)-3′H-spiro[imidazolidine-4,1′-isobenzofuran]-2,3′,5-trione
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸诱导的硫脲茚三酮加合物的氧化重排可轻松合成邻苯二甲酰基稠合的螺硫代乙内酰脲

  摘要：

  一锅三组分顺序合成方案可生产结构和生物学上重要的邻苯二甲酰基稠螺N，N'易得的芳族异硫氰酸酯，伯胺和茚三酮制得的β-二取代硫代乙内酰脲。在此三步合成过程中，当最初的两个步骤均无催化剂时，在最后的步骤中，二氧化硅硫酸（SSA）在溶剂下茚三酮和硫脲的[3.3.0]-双环1，2-二醇加合物中引起氧化重排无条件生成最终产物螺旋融合的​​硫代乙内酰脲。SSA的适度酸度与适度的氧化性共同促进了1,2-二醇中间体中的轻度氧化重排，从而生产出具有多种功能的螺合硫代乙内酰脲。SSA的易于回收利用，产品的收率高至优异，基材范围更广，反应时间更短，三分之二的无溶剂工艺以及高原子经济性使该方法具有吸引力和实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130817
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异氰酸酯 、 环丙胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 1-Cyclopropyl-3-(4-methyl-phenyl)-harnstoff
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸诱导的硫脲茚三酮加合物的氧化重排可轻松合成邻苯二甲酰基稠合的螺硫代乙内酰脲

  摘要：

  一锅三组分顺序合成方案可生产结构和生物学上重要的邻苯二甲酰基稠螺N，N'易得的芳族异硫氰酸酯，伯胺和茚三酮制得的β-二取代硫代乙内酰脲。在此三步合成过程中，当最初的两个步骤均无催化剂时，在最后的步骤中，二氧化硅硫酸（SSA）在溶剂下茚三酮和硫脲的[3.3.0]-双环1，2-二醇加合物中引起氧化重排无条件生成最终产物螺旋融合的​​硫代乙内酰脲。SSA的适度酸度与适度的氧化性共同促进了1,2-二醇中间体中的轻度氧化重排，从而生产出具有多种功能的螺合硫代乙内酰脲。SSA的易于回收利用，产品的收率高至优异，基材范围更广，反应时间更短，三分之二的无溶剂工艺以及高原子经济性使该方法具有吸引力和实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130817

文献信息

• PYRIMIDINE-2-AMINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS INHIBITORS OF JAK KINASES
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140213585A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  This invention is directed to methods of treating diseases or conditions associated with JAK2 activity in a mammal comprising the administration of a compound of formula (I): where n, m, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are disclosed herein, or a pharmaceutically acceptable salt.

  本发明涉及用于治疗哺乳动物中与JAK2活性相关疾病或病症的方法，包括给予以下公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐：其中n，m，Y，R1，R2，R3，R4和R5在此被披露。
• METHODS FOR TREATING HEPATITIS C
  申请人：Karp Gary M.

  公开号：US20100292187A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention provides compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using such compounds or compositions for treating infection by a virus, or for affecting viral IRES activity.

  本发明提供了化合物、药物组合物以及使用这些化合物或组合物治疗病毒感染或影响病毒IRES活性的方法。
• FR2335497
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NOVEL UREA COMPOUNDS AND BIOISOSTERES THEREOF AND THEIR USE FOR TREATING INFLAMMATION AND INFLAMMATION-RELATED PATHOLOGIES
  申请人：UNIVERSITÉ LAVAL

  公开号：US20210163404A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Novel urea, thiourea and squaramide compounds and bioisosteres thereof of formulas (I) and (VI) and the use thereof for treating, attenuating, inhibiting or preventing inflammation and inflammation-related pathologies are described herein.
• US7973069B2
  申请人：——

  公开号：US7973069B2

  公开（公告）日：2011-07-05