3-amino-1-(4-methylphenyl)-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile | 1044548-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-1-(4-methylphenyl)-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-5,10-dioxo-1-p-tolyl-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile；3-amino-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1-p-tolyl-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile；3-amino-1-(4-methylphenyl)-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
• CAS: 1044548-95-9
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O₂
• 分子量: 330.346
• InChiKey: DVIFZOVPSIRJAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(4-methylphenyl)-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile 、 溶剂黄146 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-methyl-5-(4-methylphenyl)-3,5-dihydro-4H-pyrimido[4',5':3,4]pyrazolo[1,2-b]phthalazine-4,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶基[4'，5'：3,4]吡唑并[1,2-b]酞嗪-4,7,12-三酮的合成：新型杂环系统的衍生物

  摘要：

  通过3-氨基-1-芳基的反应制备了新的嘧啶并[4'，5'：3,4]吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-4,7,12-三酮环体系的几种衍生物在磷酰氯（POCl 3）存在下，带有脂肪族羧酸的-5,10-二氧代-5,10-二氢-1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-2-腈。基于IR，1 H NMR和13 C NMR光谱和显微分析数据对合成的化合物进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.3019
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.18h， 生成 3-amino-1-(4-methylphenyl)-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  NiFe2O4@B,N,F-三掺杂 CeO2 (NFTDNC)：用于合成吡唑并吡喃并嘧啶和 1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物和作为吸附剂的介孔纳米催化剂

  摘要：

  介孔材料由于其独特的结构和结构特征以及在不同科学领域的成功应用，引起了我们对形成介孔纳米结构的好奇心。一种在 B,N,F 三掺杂介孔氧化铈 (CeO 2 ) 上固定化镍铁氧体的简便方法) 纳米结构 (NFTDNC) 在本报告中进行了设计和交流。通过热重分析（TGA）、X射线光电子能谱（XPS）、粉末X射线衍射研究（PXRD）、扫描透射电子显微镜（STEM）、高分辨率透射电子显微镜（HR-TEM）、场发射枪扫描电子显微镜 (FE-SEM)、振动样品磁强计 (VSM)、光致发光 (PL)、Brunauer-Emmett-Teller (BET)、能量色散 X 射线分析 (EDX) 和元素映射、紫外-可见光谱(UV-VIS) 和傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)。建立了介孔纳米材料 (NFTDNC) 作为适应性非均相纳米催化剂和甲基橙 (MO) 染料的显着吸附剂的应用。它催化吡唑并吡喃并嘧啶和1五次运行的H-吡唑并[1

  DOI：

  10.1039/d2dt01216b

文献信息

• Nano-ZnO: an efficient and reusable catalyst for one-pot synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones and pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-1,3-diones
  作者：Ali Azarifar、Razieh Nejat-Yami、Davood Azarifar

  DOI：10.1007/s13738-012-0159-3

  日期：2013.4

  nano-structured ZnO has been explored in the synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione and pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-1,3-dione derivatives via a three-component coupling reaction between aromatic aldehydes, malononitrile, and phthalhydrazides or 4-arylurazoles, respectively. High yield, low reaction times, non-toxicity and recyclability of the catalyst, and easy work-up are the main merits

  摘要在1 H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮和吡唑并[1,2-a] [1,2,4]三唑的合成中探索了纳米结构ZnO的催化活性。-1,3-二酮衍生物分别通过芳族醛，丙二腈和邻苯二甲酰肼或4-芳基脲唑之间的三组分偶联反应形成。该方案的主要优点是高收率，低反应时间，无毒，催化剂可回收利用，易于后处理。 图形概要
• Nano Brönsted solid acid containing double-charged diazoniabi-cyclo[2.2.2]octane chloride supported on nano rice husk silica: an efficient catalyst for the one-pot synthesis of phthalazine compounds
  作者：Jamal Davarpanah、Ali Reza Kiasat

  DOI：10.1039/c4ra13263g

  日期：——

  (TGA-DTG), and Brunauer–Emmett–Teller (BET) measurements. The catalytic activity of this nanocomposite was successfully tested through the one-pot synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones via three-component couplings of phthalhydrazide, aromatic aldehydes, and malononitrile. The heterogeneous catalyst could be recovered easily and reused without significant loss of its catalytic activity

  在目前的工作中，从低成本稻壳灰（RH-SiO 2）合成了无定形二氧化硅纳米粒子。纳米粒子随后通过溶胶-凝胶法（RH @ [SiPrDABCO @ BuSO 3 H] HSO 4）用含有双电荷的重氮二氮杂双环[2.2.2]辛烷的酸性离子液体改性。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），扫描电子显微镜（SEM），热重分析-导数热重分析（TGA-DTG）和Brunauer-Emmett-Teller（BET）对这一布朗斯台德固体酸的结构性质进行了系统研究） 测量。通过一锅合成1 H-吡唑并[1,2- b]成功地测试了该纳米复合材料的催化活性。通过邻苯二甲酰肼，芳族醛和丙二腈的三组分偶联反应制得] phthalazine-5,10-diones 。该多相催化剂可以容易地回收和再利用而不会显着损失其催化活性。
• New role for photoexcited organic dye, Na2 eosin Y via the direct hydrogen atom transfer (HAT) process in photochemical visible-light-induced synthesis of spiroacenaphthylenes and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones under air atmosphere
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109628

  日期：2021.10

  A green multi-component tandem strategy for metal-free synthesizing spiroacenaphthylenes and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones by Knoevenagel-Michael cyclocondensation is reported via organic dye Na2 eosin Y-derived photoexcited states functions as a direct hydrogen atom transfer (HAT) catalyst via visible light-mediated in aqueous ethyl lactate at ambient temperature under air atmosphere.

  通过有机染料 Na 2曙红 Y 衍生的光激发态，通过Knoevenagel-Michael 环缩合反应无金属合成螺苊和 1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮的绿色多组分串联策略在环境温度和空气气氛下，通过可见光介导的乳酸乙酯水溶液作为直接氢原子转移 (HAT) 催化剂。这项研究为进一步使用具有商业可用性和廉价性的无金属有机染料 Na 2曙红Y在光化学合成中使用最少的催化剂，能源效率高，收率高，操作简单，反应省时，原子经济性高，从而满足可持续和绿色化学的一些特征。值得注意的是，这种环化反应也可以在克级规模上运行，这凸显了该反应在工业用途中的潜力。
• Copper(II) acetate monohydrate: an efficient and eco-friendly catalyst for the one-pot multi-component synthesis of biologically active spiropyrans and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives under solvent-free conditions
  作者：Farzaneh Mohamadpour、Malek Taher Maghsoodlou、Reza Heydari、Mojtaba Lashkari

  DOI：10.1007/s11164-016-2565-0

  日期：2016.12

  natural and economical catalyst for the multi-component efficient synthesis of biologically active spiro-4H-pyran derivatives and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives with excellent yields and short reaction times. The most important advantages of this procedure are its mild, non-toxic and inexpensive catalyst, one-pot synthesis, environmentally benign nature, solvent-free conditions

  摘要 我们已经研究了乙酸铜（II）一水合物作为温和的，对环境无害的，天然的和经济的催化剂，用于多组分有效合成生物活性spiro-4 H -pyran衍生物和1 H -pyrazolo的催化能力[1,2] -b] phthalazine-5,10-dione衍生物，具有优异的收率和较短的反应时间。该方法最重要的优点是其温和，无毒且便宜的催化剂，一锅合成，环境友好的性质，无溶剂条件，简单的操作程序和高效的条件。 图形概要
• Synthesis and characterization of dicationic 4,4′-bipyridinium dichloride ordered mesoporous silica nanocomposite and its application in the preparation of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives
  作者：Aigin Bashti、Ali Reza Kiasat、Babak Mokhtari

  DOI：10.1039/c4ra17067a

  日期：——

  and 4,4′-bipyridinium dichloride networks. The catalytic ability of SBA@BiPy2+ 2Cl− as a novel environmentally safe heterogeneous nanoreactor for the preparation of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives via a one-pot multicomponent method under solvent-free conditions has been described. The catalyst can be reused without an obvious loss of catalytic activity.

  溶胶-凝胶法被用于合成2,4'-二甲双胍的有机杂化纳米复合材料。为了将4,4'-联吡啶引入有序介孔二氧化硅（SBA-15）的骨架骨架中，首先，通过以下方法合成N，N'-双（三乙氧基甲硅烷基丙基）-4,4'-联吡啶二氯化物前体与4,4'-联吡啶-3-氯丙的反应，得到（TEOS）2联吡啶2+ 2CL - 。将有机-无机混合纳米复合材料，SBA @联吡啶2+ 2CL -然后在温和的酸性条件下，通过前体和原硅酸四乙酯的水解和缩聚反应，合成出。通过FT-IR光谱，扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），热重分析（TGA）和Brunauer-Emmett-Teller（BET）对纳米复合材料进行了表征。FT-IR，XRD和TGA的特征结果证实了二氧化硅和4,4'-联吡啶二氯化物网络的共存。SBA的催化能力@联吡啶2+ 2CL -作为一种新型环保安全异构纳米反应器用于制备1的ħ -吡唑并[1