2,4-Diphenyl-5-[(E)-phenylimino]-[1,2,4]thiadiazolidin-3-one | 77303-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Diphenyl-5-[(E)-phenylimino]-[1,2,4]thiadiazolidin-3-one
• 英文别名: (5Z)-2,4-Diphenyl-5-(phenylimino)-1,2,4-thiadiazolidin-3-one；2,4-diphenyl-5-phenylimino-1,2,4-thiadiazolidin-3-one
• CAS: 77303-41-4
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃OS
• 分子量: 345.425
• InChiKey: DGJGVNWJLYOHDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  345 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  483.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Diphenyl-5-[(E)-phenylimino]-[1,2,4]thiadiazolidin-3-one 在 硫化氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到1,3,5-Triphenyl-thiobiuret
  参考文献：
  名称：

  Tittelbach, Franz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1991, vol. 333, # 4, p. 579 - 592

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-Triphenyl-thiobiuret 在 溴 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 2,4-Diphenyl-5-[(E)-phenylimino]-[1,2,4]thiadiazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pandey, A. K.; Singh, R.; Verma, V. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 202 - 203

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloaddition−Elimination Reactions of 5-Imino-1,2,4-thiadiazolidin-3-ones and 5-Imino-1,2,4-dithiazolidin-3-ones with Electron-Rich Double Bonds
  作者：Franz Tittelbach、Siegfried Vieth、Matthias Schneider

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<515::aid-ejoc515>3.0.co;2-6

  日期：1998.3

  5-Imino-1,2,4-thiadiazolidin-3-ones 1 react with compounds containing electron-rich double bonds such as enamines and ester enolates to afford the 2-iminothiazolidines 3, 4, and 10 in cycloaddition−elimination reactions. The less reactive 5-imino-1,2,4-dithiazolidin-3-ones 2 only give the 2-iminothiazolidines 3 or 4 with enamines; with ester enolates the 5-alkylidene-1,2,4-dithiazolidines 12 are formed

  5-Imino-1,2,4-thiadiazolidin-3-ones 1 与含有富电子双键的化合物如烯胺和酯烯醇反应，在环加成消除反应中得到 2-亚氨基噻唑烷 3、4 和 10。反应性较低的 5-imino-1,2,4-dithiazolidin-3-ones 2 仅产生具有烯胺的 2-iminothiazolidines 3 或 4；与酯烯醇化物形成5-亚烷基-1,2,4-二噻唑烷12。与烯胺的反应产物进行水解和消除，形成相应的羟基化合物 5、6 或不饱和化合物 7、8，这取决于稠环的大小。
• Tittelbach, Franz; Martin, Dieter, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 3, p. 338 - 348
  作者：Tittelbach, Franz、Martin, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Nimdeokar, N. M.; Paranjpe, M. G., Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, p. 1123 - 1124
  作者：Nimdeokar, N. M.、Paranjpe, M. G.

  DOI：——

  日期：——