N-[(E)-2,4-dichlorobenzylidene]-4-methylbenzenesulfonamide | 664986-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E)-2,4-dichlorobenzylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-N-(2,4-dichlorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide；(NE)-N-[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 664986-06-5
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO₂S
• 分子量: 328.219
• InChiKey: LYNUMIQLHVJXKW-RQZCQDPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-2,4-dichlorobenzylidene]-4-methylbenzenesulfonamide 在 dirhodium tetraacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (E)-ethyl 2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(N-tosyl)amino-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  β-（N-甲苯磺酰基）氨基重氮羰基化合物的过渡金属和酸催化反应的研究。

  摘要：

  通过N-甲苯磺胺类与酰基重氮甲烷的亲核缩合制备了一系列β-（N-甲苯磺酰基）氨基重氮羰基化合物。这些重氮羰基化合物在各种催化条件下的重氮分解，包括羧酸Rh（II），Cu（I）和Cu（II）配合物，PhCO（2）Ag / Et（3）N，TsOH和SnCl（2） .2H（2）O，已被调查。发现在大多数情况下，重氮分解优先产生1,2-芳基迁移产物，但当PhCO（2）Ag / Et（3）N是催化体系时，1,2-氢化物迁移占主导。Hammett相关性已用于分析1，2-芳基迁移的电子效应。讨论了控制迁移偏好和反应机理的因素。

  DOI：

  10.1021/jo0259818
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2,4-dichlorophenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N-[(E)-2,4-dichlorobenzylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Practical and General Entry toN‐Tosyl Aryl Aldimines Promoted by Sulfamic Acid in Water and Alcohol

  摘要：

  A practical, indirect procedure composed of a three-component condensation using aromatic aldehydes, p-tosylamide, and sodium p-toluenesulfinate in the presence of sulfamic acid in tap water-alcohol solvents to afford amidosulfones, and the subsequent water two-phase basic elimination of the amidosulfones to N-tosyl arylimines, was developed. The process has little environmental impact, easy workup, mild reaction conditions, and good yields and is amenable to large-scale preparations.

  DOI：

  10.1080/00397910601131387

文献信息

• 1,2-Aryl and 1,2-Hydride Migration in Transition Metal Complex Catalyzed Diazo Decomposition:  A Novel Approach to α-Aryl-β-enamino Esters
  作者：Nan Jiang、Zhaohui Qu、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol016324p

  日期：2001.9.1

  esters in good yields and high stereoselectivity. The effect of the catalysts on the migratory aptitude of 1,2-aryl over 1,2-hydride migration was studied. A reaction mechanism involving a "bridged" phenonium ion is proposed. Reaction: see text.

  通过将α-重氮乙酸乙酯阴离子加入到N-磺酰亚胺中来制备N-甲苯磺酰基重氮氯胺。重氮与Rh（2）（OAc）（4）配合重氮酮胺的重氮分解导致芳基迁移，以高收率和高立体选择性产生α-芳基-β-烯氨基酯。研究了催化剂对1,2-氢化物迁移对1,2-芳基迁移能力的影响。提出了一种涉及“桥接”离子的反应机理。反应：见文字。
• Catalytic selective bis-arylation of imines with anisole, phenol, thioanisole and analogues
  作者：Cong-Rong Liu、Man-Bo Li、Cui-Feng Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/b800066b

  日期：——

  The first highly efficient double Friedel–Crafts reaction of N-tosyl imines with anisole, phenol, thioanisole and analogues has been developed to produce the corresponding symmetric diarylmethanes and triarylmethanes with high regioselectivity in the presence of a catalytic amount of Bi2(SO4)3–TMSCl at room temperature.

  首次开发了一种高效的N-甲苯磺酰亚胺与茴香醚、苯酚、硫代茴香醚及其类似物的双弗里德尔-克拉夫茨反应，在室温下，使用催化量的Bi2(SO4)3-TMSCl，以高区域选择性制备相应的对称二芳基甲烷和三芳基甲烷。
• Lewis Acid-Catalyzed CH Functionalization for Synthesis of Isoindolinones and Isoindolines
  作者：Bo Qian、Shengmei Guo、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201000556

  日期：2010.12.17

  The Lewis acid-catalyzed CH functionalization of 2-substituted azaarenes with N-sulfonylaldimines has been developed, which provides a rapid and efficient approach for synthesis of heterocycle-containing isoindolinones and isoindolines.

  已经开发了用N-磺酰基醛二胺的路易斯酸催化的2-取代的氮杂芳烃的CH官能化，其为合成含杂环的异吲哚啉酮和异吲哚啉提供了一种快速有效的方法。
• Design, synthesis, and SAR of cis-1,2-diaminocyclohexane derivatives as potent factor Xa inhibitors. Part II: Exploration of 6–6 fused rings as alternative S1 moieties
  作者：Kenji Yoshikawa、Shozo Kobayashi、Yumi Nakamoto、Noriyasu Haginoya、Satoshi Komoriya、Toshiharu Yoshino、Tsutomu Nagata、Akiyoshi Mochizuki、Kengo Watanabe、Makoto Suzuki

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.024

  日期：2009.12.15

  derivatives possessing a 6–6 fused ring for the S1 moiety were synthesized as novel factor Xa (fXa) inhibitors. The synthesis, structure–activity relationship (SAR), and physicochemical properties are reported herein, together with the discovery of compound 45c, which has potent anti-fXa activity, good physicochemical properties and pharmacokinetic (PK) profiles, including a reduced negative food effect

  合成了一系列具有S1部分6-6稠合环的顺式-1,2-二氨基环己烷衍生物，作为新颖的Xa因子（fXa）抑制剂。本文报道了合成，结构-活性关系（SAR）和理化性质，并发现了具有强大的抗fXa活性，良好的理化性质和药代动力学（PK）的化合物45c，包括降低的不良食物效应。
• Novel Base-Catalyzed Olefination Methodology. Stereoselective Synthesis of (E)-α-Benzenesulfinylvinylphosphonates
  作者：Yanchang Shen、Guo-Fang Jiang

  DOI：10.1055/s-2000-6221

  日期：——

  A novel olefination, catalyzed by base(NaH) and its application to the stereoselective synthesis of substituted (E)-α-benzenesulfinyl vinylphosphonates are described.

  描述了一种由碱 (NaH) 催化的新型烯化反应及其在立体选择性合成取代 (E)-α-苯亚磺酰基乙烯基膦酸酯中的应用。