2-benzylisoquinolin-2-ium iodide | 15787-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzylisoquinolin-2-ium iodide
• 英文别名: 2-benzylisoquinolin-2-ium;iodide
• CAS: 15787-39-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N*I
• 分子量: 347.198
• InChiKey: KXFBYWMFCWFEFX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylisoquinolin-2-ium iodide 在 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到2-benzyl-4-iodoisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium（II）催化的碘代喹啉鎓碘化物盐的1,4-双官能化反应合成4-Iodoisoquinquinolin-1（2 H）-ones

  摘要：

  在温和条件下已开发出有效的Rh 2（II，II）催化反应。该合成方法是通过在好氧条件下容易获得的碘化异喹啉鎓碘化物盐的碘化/氧化来进行的，具有良好或优异的收率。4-碘异喹啉-1（2 H）-1是生物学上和医学上重要的化合物的重要组成部分。所开发的方法应用于革兰氏合成CRTH2拮抗剂CRA-680的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03614
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 苄基碘 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到2-benzylisoquinolin-2-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  活化喹啉和异喹啉脱芳香功能化的演变：亲电子范围的扩展

  摘要：

  在不含过渡金属的条件下或在铑催化下，以极低的催化剂负载量，可以用甲酸作为末端还原剂对喹啉鎓盐和异喹啉鎓盐进行还原官能化。多种亲电子试剂，包括烯酮、酰亚胺、不饱和酯和砜、β-硝基苯乙烯和醛，被原位形成的烯胺物质拦截，生成取代的四氢（异）喹啉。

  DOI：

  10.1002/anie.202204682

文献信息

• Iodine-Catalyzed Oxidative Functionalization of Azaarenes with Benzylic C(sp³)–H Bonds via N-Alkylation/Amidation Cascade: Two-Step Synthesis of Isoindolo[2,1-<i>b</i>]isoquinolin-7(5<i>H</i>)-one
  作者：Wen-Kun Luo、Xin Shi、Wang Zhou、Luo Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00646

  日期：2016.5.6

  An efficient and practical iodine-catalyzed oxidative functionalization of azaarenes with benzylic C–H bonds via an N-alkylation and amidation cascade is developed to provide isoquinolin-1(2H)-ones. This method utilizes readily available unfunctionalized azaarenes and methylarenes as starting materials and proceeds under metal-free conditions with good to excellent yields, avoiding the use of expensive

  通过N-烷基化和酰胺化级联反应，开发了一种有效且实用的碘催化的氮杂芳烃与苄基CH键的氧化功能化反应，以提供异喹啉-1（2 H）-one。该方法利用容易获得的未官能化的氮杂芳烃和甲基芳烃作为起始原料，并在无金属条件下以良好或优异的收率进行，避免了使用昂贵的贵金属催化剂以及避免产生卤化物和金属废物。该反应的合成效用以异吲哚并[2,1 - b ]异喹啉-7（5 H）-one的简明两步合成为例。
• I2/TBHP mediated multiple C H bonds functionalization of azaarenes with methylarenes to synthesize iodoisoquinolinones via iodination/N-benzylation/amidation sequence
  作者：Wen-Kun Luo、Cong-Ling Xu、Luo Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151328

  日期：2019.12

  An oxidative multi-functionalization of azaarenes with benzylic C-H bonds of methylarenes via iodination/N-benzylation/amidation cascade, to produce N-benzyl-4-iodoisoquinolin-1(2H)-ones and N-benzyl-3-iodoquinolin-2(1H)-ones is developed. The molecular iodine plays a triple role in activating benzylic sp3 C-H bond of methylbenzenes, accelerating the oxidation process and serving as iodination reagent

  甲Ñ氧化性通过碘化/ methylarenes的苄基的CH键的azaarenes多功能化Ñ -benzylation /酰胺化级联，以产生Ñ苄基-4- iodoisoquinolin -1（2H） -酮和ñ -苄基-3- iodoquinolin -2- （1H）-one被开发出来。分子碘在激活甲基苯的苄基sp 3 CH键，加速氧化过程和用作碘化试剂方面起着三重作用。该反应利用廉价且容易获得的氮杂芳烃和甲基芳烃作为起始原料，并在无金属条件下进行，以连续构建CI，CN和C = O键并有效地提供碘代（异）喹啉酮。
• Iodination/Amidation of the <i>N</i>-Alkyl (Iso)quinolinium Salts
  作者：Juan Tang、Xue Chen、Chao-qun Zhao、Wen-jing Li、Shun Li、Xue-li Zheng、Mao-lin Yuan、Hai-yan Fu、Rui-xiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02321

  日期：2021.1.1

  NaIO4-mediated sequential iodination/amidation reaction of N-alkyl quinolinium iodide salts has been first developed. This cascade process provides an efficient way to rapidly synthesize 3-iodo-N-alkyl quinolinones with high regioselectivity and good functional group tolerance. This protocol was also amenable to the isoquinolinium salts, thus providing a complementary method for preparing the 4-iodo-N-alkyl

  所述的NaIO 4介导的顺序碘化/酰胺化的反应ñ -烷基喹啉鎓碘化物盐已被首先开发。该级联过程提供了快速合成具有高区域选择性和良好的官能团耐受性的3-碘-N-烷基喹啉酮的有效方法。该方案也适用于异喹啉鎓盐，因此提供了制备4-碘-N-烷基异喹啉酮的补充方法。
• Light-Promoted Dearomative Cross-Coupling of Heteroarenium Salts and Aryl Iodides via Nickel Catalysis
  作者：Rajender Nallagonda、Djamaladdin G. Musaev、Rashad R. Karimov

  DOI：10.1021/acscatal.1c05780

  日期：2022.2.4

  attractive approach for the synthesis of partially saturated heterocycles such as dihydropyridines due to the wide availability of heteroarenes. Significant research efforts have been dedicated to the addition of nucleophiles to various heteroarenium salts in this direction using organoboron or organometallic reagents. The availability of organoboron and organometallic coupling partners has been an important

  部分饱和的氮杂环是制备其他氮杂环的通用结构单元。例如，二氢吡啶可以分别通过氧化、还原和官能化反应转化为吡啶、四氢吡啶和哌啶。由于杂芳烃的广泛可用性，杂芳烃的脱芳构化是合成部分饱和杂环如二氢吡啶的有吸引力的方法。大量的研究工作致力于使用有机硼或有机金属试剂在这个方向上将亲核试剂添加到各种杂芳鎓盐中。有机硼和有机金属偶联伙伴的可用性一直是该化学的一个重要限制。与亲核试剂（例如有机硼和有机金属试剂）相比，亲电试剂与杂芳烃的直接偶联可以显着改善这些脱芳构化反应的范围，因为亲电试剂的可用性更广。在此，我们报告了在 Ni/bpp 和 Ir 光催化剂（使用 Zn 作为末端还原剂）催化下芳基碘化物与吡啶鎓和相关杂芳鎓盐的偶联。该方法允许广泛的官能团，并允许芳基和杂芳基碘化物的偶联，从而显着扩大了可以通过杂芳烃脱芳构化制备的氮杂环支架的范围。反应产物已被进一步官能化以制备各种氮杂环。
• Radical meta-C–H Halogenation of Azines via N-Benzyl Activation Strategy
  作者：Juan Tang、Shun Li、Yihua Fu、Zhishan Su、Jiaqi Xu、Weichao Xue、Xueli Zheng、Ruixiang Li、Hua Chen、Haiyan Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01643

  日期：2024.7.19

  Regioselective halogenation of six-membered N-heteroarenes is crucial for precise functional derivatization. We present a meta-selective halogenation method for pyridines, quinolines, and isoquinolines via electrophilic halogen radical addition utilizing an N-benzyl activation strategy. This method achieves C3- and C5-dihalogenation in pyridines, C3- and C6-dihalogenation in quinolines, and C3-monohalogenation

  六元N-杂芳烃的区域选择性卤化对于精确的功能衍生化至关重要。我们提出了一种利用N-苄基活化策略通过亲电卤素自由基加成对吡啶、喹啉和异喹啉进行间位选择性卤化的方法。该方法实现了吡啶中的C3-和C5-二卤化、喹啉中的C3-和C6-二卤化以及异喹啉中的C3-单卤化。通过放大反应和喹啉衍生物与生物分子片段的溴化验证了该方法的可行性和潜在应用。