dibenzyl (S)-1-(1-hydroxyhexan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1422983-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl (S)-1-(1-hydroxyhexan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-hydroxyhexan-2-yl]-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 1422983-26-3
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₅
• 分子量: 400.475
• InChiKey: NFEUKUNIBNZEJU-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (S)-1-(1-hydroxyhexan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(S)-benzyl 4-butyl-2-oxooxazolidin-3-yl-carbamate
  参考文献：
  名称：

  Metal-templated enantioselective enamine/H-bonding dual activation catalysis

  摘要：

  八面体双环金属化铱(III)配合物催化剂在将醛进行对映选择性的α-氨基化的反应中，催化剂负载量可低至0.1 mol%。在这种金属模板设计中，金属作为结构中心并提供唯一的旋光源，而催化作用则通过有机配体球介导。

  DOI：

  10.1039/c4cc04636f
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64 mg的产率得到dibenzyl (S)-1-(1-hydroxyhexan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载的二芳基脯氨醇衍生的氨基催化剂用于醛类的不对称 α-胺化

  摘要：

  开发了一类新的聚苯乙烯负载的氨基催化剂，其具有来自二苯基脯氨醇的三唑连接基。它们的催化活性、底物范围和可重复使用性在醛的不对称 α-胺化中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300147

文献信息

• Asymmetric α-Amination of Aldehydes Catalyzed by PS-Diphenylprolinol Silyl Ethers: Remediation of Catalyst Deactivation for Continuous Flow Operation
  作者：Xinyuan Fan、Sonia Sayalero、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201200887

  日期：2012.11.12

  diphenylprolinol silyl ethers have been developed as highly active catalysts for the enantioselective α-amination of aldehydes. Understanding the mechanism of catalyst deactivation has led to the development of reaction conditions notably extending catalyst life in repeated recycling (10 cycles; accumulated TON of 480) and has allowed the implementation of a continuous flow α-amination process (6 min

  已经开发了聚苯乙烯（PS）负载的二苯基脯氨醇甲硅烷基醚作为醛的对映选择性α-胺化的高活性催化剂。了解催化剂失活的机理导致了反应条件的发展，特别是在重复循环（10个循环；累积TON为480）中延长了催化剂寿命，并允许实施连续流动的α-胺化过程（停留时间6分钟，8 h操作）。
• Asymmetric α-Amination of Aldehydes by a Recyclable Resin-Supported Peptide Catalyst
  作者：Tatsuyoshi Tanaka、Kengo Akagawa、Masaru Mitsuda、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1002/adsc.201200611

  日期：2013.1.16

  The asymmetric α-amination of aldehydes was performed using a resin-supported peptide catalyst. A tri- or tetrapeptide with an N-terminal D-Pro-Aib sequence efficiently catalyzed the reaction in a highly enantioselective manner. The supported catalyst could be easily recovered by filtration and reused at least ten times.

  使用树脂负载的肽催化剂进行醛的不对称α-胺化。具有N端D-Pro-Aib序列的三肽或四肽以高对映选择性的方式有效地催化了反应。负载的催化剂可以容易地通过过滤回收并重复使用至少十次。
• Metal-templated enantioselective enamine/H-bonding dual activation catalysis
  作者：Haohua Huo、Chen Fu、Chuanyong Wang、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c4cc04636f

  日期：——

  An octahedral bis-cyclometalated iridium(III) complex catalyzes the enantioselective α-amination of aldehydes with catalyst loadings down to 0.1 mol%. In this metal-templated design, the metal serves as a structural center and provides the exclusive source of chirality, whereas the catalysis is mediated through the organic ligand sphere.

  八面体双环金属化铱(III)配合物催化剂在将醛进行对映选择性的α-氨基化的反应中，催化剂负载量可低至0.1 mol%。在这种金属模板设计中，金属作为结构中心并提供唯一的旋光源，而催化作用则通过有机配体球介导。