1-{4-[4-bromophenyl]thiazol-2-yl}-3-{p-tolyl}urea | 229155-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{4-[4-bromophenyl]thiazol-2-yl}-3-{p-tolyl}urea
• 英文别名: 1-(4-(4-Bromophenyl)thiazol-2-yl)-3-(p-tolyl)urea；1-[4-(4-bromophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-3-(4-methylphenyl)urea
• CAS: 229155-60-6
• 化学式: C₁₇H₁₄BrN₃OS
• mdl: MFCD02372799
• 分子量: 388.288
• InChiKey: CUMISIFOWXQVMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二溴苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-{4-[4-bromophenyl]thiazol-2-yl}-3-{p-tolyl}urea
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑基脲衍生物的抗癌和抗菌活性：基因表达、DNA 损伤、DNA 片段化和 SAR 研究

  摘要：

  耐药性成为抗菌和抗癌药物治疗的主要挑战。因此，迫切需要寻找新型的抗菌和抗癌剂。在此，我们报道了一系列新的 N-芳基-N'-2-噻唑基磺酰脲 ( 9-13 ) 和 N-芳基-N'-2-噻唑基-脲 ( 15-19 ) 衍生物的合成和生物学评价。制备的化合物（9-13和15-19）已通过1 H-NMR、13 C NMR、IR 和元素分析进行​​了充分表征。研究了对蕈状芽孢杆菌、大肠杆菌和白色念珠菌的抗菌活性并采用MTT法检测A549、HCT116、PC3、A431、HePG2、PACA2和BJ1细胞系的体外抗癌活性。化合物9和11能够抑制蕈状芽孢杆菌、大肠杆菌和白色念珠菌的微生物生长，抑菌圈宽度在31-27毫米之间，高于抗生素阳性对照（17毫米）。发现化合物9和11的 MIC 估计值取决于微生物种类，它们在 0.156 和 0.039 mg/ml 之间变化。体外抗癌活性表明化合物9 , 10和11与多柔比星（IC

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02849-3

文献信息

• INHIBITION OF P38 KINASE ACTIVITY USING SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREAS
  申请人：Dumas Jacques

  公开号：US20120046290A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating cytokine mediated diseases, other than cancer and proteolytic enzyme mediated diseases, other than cancer, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  本发明涉及一组芳香脲在治疗细胞因子介导的疾病（除癌症外）和蛋白水解酶介导的疾病（除癌症外）中的用途，以及用于此类治疗的药物组合物。
• Synthesis, antimicrobial, anti-cancer and in silico studies of new urea derivatives
  作者：Farid M. Sroor、Abdelmageed M. Othman、Mohamed A. Tantawy、Karima F. Mahrous、Mostafa E. El-Naggar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104953

  日期：2021.7

  the corresponding alkyl- and aryl-urea derivatives. All the prepared urea compounds have been elucidated by FTIR, NMR, and elemental analysis. The compounds 1 and 3 were confirmed by single-crystal X-ray diffraction. The 4-tolylsulfonyl isocyanate reacted with the aryl amines 1, 2, 3, and 2,4-dichloroaniline to afford the corresponding sulfonylurea derivatives 5–8. Likewise, the reaction of the isocyanates

  烷基或芳基异氰酸酯与一些伯胺在乙腈中在室温下反应得到相应的烷基-和芳基-脲衍生物。所制备的尿素化合物均经FTIR、NMR和元素分析鉴定。化合物1和3经单晶 X 射线衍射证实。4-甲苯磺酰基异氰酸酯与芳胺反应1，2，3，和2,4-二氯苯胺，得到相应的磺酰脲衍生物5-8。同样，异氰酸酯与 2,4-二氯苯胺、5-甲基异恶唑-3-胺和 2-氨基噻唑衍生物反应得到相应的脲衍生物9-17. 所有制备的化合物5-17都作为抗微生物和抗 HepG2 药物进行了体外测试。此外，还讨论了分析 TP53-exon4 和 TP53-exon7 的基因表达、DNA 损伤值和 DNA 片段化百分比。化合物5和8 分别记录了对测试微生物菌株的最高活性，对白色念珠菌(50 mm) 和B. mycoides (40 mm) 的活性最大。化合物5以 0.0489 µM 的 MIC 水平抑制大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌
• Anticancer and antimicrobial activities of new thiazolyl-urea derivatives: gene expression, DNA damage, DNA fragmentation and SAR studies
  作者：Farid M. Sroor、Abdelmageed M. Othman、Mohamad M. Aboelenin、Karima F. Mahrous

  DOI：10.1007/s00044-022-02849-3

  日期：2022.3

  and 15–19) have been fully characterized by 1H-NMR, 13C NMR, IR, and elemental analysis. The antimicrobial activity was investigated against B. mycoides, E. coli, and C. albicans and the in vitro anticancer activity was tested against A549, HCT116, PC3, A431, HePG2, PACA2 and BJ1 cell lines using MTT assay. Compounds 9 and 11 were able to inhibit the microbial growth of B. mycoides, E. coli, and C. albicans

  耐药性成为抗菌和抗癌药物治疗的主要挑战。因此，迫切需要寻找新型的抗菌和抗癌剂。在此，我们报道了一系列新的 N-芳基-N'-2-噻唑基磺酰脲 ( 9-13 ) 和 N-芳基-N'-2-噻唑基-脲 ( 15-19 ) 衍生物的合成和生物学评价。制备的化合物（9-13和15-19）已通过1 H-NMR、13 C NMR、IR 和元素分析进行​​了充分表征。研究了对蕈状芽孢杆菌、大肠杆菌和白色念珠菌的抗菌活性并采用MTT法检测A549、HCT116、PC3、A431、HePG2、PACA2和BJ1细胞系的体外抗癌活性。化合物9和11能够抑制蕈状芽孢杆菌、大肠杆菌和白色念珠菌的微生物生长，抑菌圈宽度在31-27毫米之间，高于抗生素阳性对照（17毫米）。发现化合物9和11的 MIC 估计值取决于微生物种类，它们在 0.156 和 0.039 mg/ml 之间变化。体外抗癌活性表明化合物9 , 10和11与多柔比星（IC