((4-chlorophenyl)amino)phenoxymethane-1-thione | 2541-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4-chlorophenyl)amino)phenoxymethane-1-thione
• 英文别名: o-phenyl (4-chlorophenyl)carbamothioate；N-<4-Chlor-phenyl>-thiocarbamidsaeure-O-phenylester；N-(p-Chlor-phenyl)-thiocarbaminsaeure-O-phenylester；O-phenyl N-(4-chlorophenyl)carbamothioate
• CAS: 2541-62-0
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNOS
• 分子量: 263.748
• InChiKey: VBPXKVVYVBPBQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  359.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-chlorophenyl)amino)phenoxymethane-1-thione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-氯异硫氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法或两步法通过胺与氯邻苯二甲酸酯反应来合成异硫氰酸酯

  摘要：

  摘要 描述了一种由胺容易且有效地合成异硫氰酸酯的方法。该方法涉及通过一锅法或两步法在固体氢氧化钠存在下使胺与氯代硫代甲酸苯酯反应。一锅法可用于制备烷基和电子富集的芳基异硫氰酸酯，而两步法则更具通用性，不仅对烷基和电子富集的芳基异硫氰酸酯，而且对于高度缺电子的芳基和芳烃都非常有效。杂环异硫氰酸酯。 描述了一种由胺容易且有效地合成异硫氰酸酯的方法。该方法涉及通过一锅法或两步法在固体氢氧化钠存在下使胺与氯代硫代甲酸苯酯反应。一锅法可用于制备烷基和电子富集的芳基异硫氰酸酯，而两步法则更具通用性，不仅对烷基和电子富集的芳基异硫氰酸酯，而且对于高度缺电子的芳基和芳烃都非常有效。杂环异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338744
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 硫代氯甲酸苯酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 ((4-chlorophenyl)amino)phenoxymethane-1-thione
  参考文献：
  名称：

  乙腈中芳基氯噻吩甲酸酯与苯胺的氨解：胺的性质和溶剂对其作用机理的影响

  摘要：

  在5.0°C的条件下，研究了芳基氯硫代甲酸酯（7，YC 6 H 4 OC（S）Cl）与苯胺（XC 6 H 4 NH 2）在乙腈中的氨解作用。该速率比芳基氯甲酸酯（6，YC 6 H 4 OC（O）Cl）的相应反应的速率慢。此速率序列是，对氯甲酸烷基酯（反向1 - 4）在水中，为此，速率限制形成四面体中间体，T的±，进行了预测。基于较大的负交叉相互作用常数ρXY＝ -0.77，反应性-选择性原理失败，涉及氘化亲核试剂（XC 6 H 4 ND 2）的正常k H / k D值，并且低ΔH ≠与大的负Δ小号≠对于标题反应系列，提出了具有四元氢键的环状过渡态（11）的协同机理。已经显示出，对于6和7的氨解，溶剂从水变为乙腈引起从逐步到一致的机械变化。

  DOI：

  10.1021/jo0487247

文献信息

• Convenient Synthesis of Unsymmetrical N,N′-disubstituted Thioureas in Water
  作者：Zhengyi Li、Yuan Chen、Yue Yin、Zhiming Wang、Xiaoqiang Sun

  DOI：10.3184/174751916x14760947474916

  日期：2016.11

  and convenient two-step method has been developed and used to synthesise 25 (4 of which are novel) unsymmetrical N,N′-disubstituted thioureas in water. Alkylamines or variously substituted arylamines reacted smoothly with phenyl chlorothionoformate at room temperature to form thiocarbamates, which were then reacted with another alkyl- or arylamine in water at reflux to afford the unsymmetrical N,N′-disubstituted

  已经开发出一种简单方便的两步法，用于在水中合成 25 种（其中 4 种是新型的）不对称 N,N'-二取代硫脲。烷基胺或各种取代的芳胺在室温下与氯硫代甲酸苯酯顺利反应形成硫代氨基甲酸酯，然后在回流水中与另一种烷基或芳基胺反应，得到不对称的 N,N'-二取代硫脲，产率良好至极好。该方法的主要优点是条件温和、后处理简单、收率高以及使用水作为溶剂。
• INHIBITORS OF DEUBIQUITINATING PROTEASES
  申请人：BRANDEIS UNIVERSITY

  公开号：US20160090351A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  Disclosed are small molecule inhibitors of deubiquitinating enzymes (DUBs), and methods of using them. Certain compounds display a preference for specific ubiquitin specific proteases (USPs).

  本发明涉及去泛素化酶（DUBs）的小分子抑制剂以及使用它们的方法。某些化合物对特定的泛素特异性蛋白酶（USPs）具有优先选择性。
• Preparation of Aryl Isothiocyanates via Protected Phenylthiocarbamates and Application to the Synthesis of Caffeic Acid (4-Isothiocyanato)phenyl Ester
  作者：Xuechun Zhang、Young K. Lee、James A. Kelley、Terrence R. Burke

  DOI：10.1021/jo000139s

  日期：2000.9.1
• RIECHE; HILGETAG; MARTINI, Archiv der Pharmazie, 1961, vol. 294 /66, p. 201 - 209
  作者：RIECHE、HILGETAG、MARTINI、PHILIPPSON

  DOI：——

  日期：——
• Fungicidal activity of phenyl N-(4-substituted-phenyl)thionocarbamates.
  作者：Martha Albores-Velasco、John Thorne、Ralph L. Wain

  DOI：10.1021/jf00056a054

  日期：1995.8

  Thirteen phenyl N-(4-substituted-phenyl)thionocarbamates [(4-X-C6H4)NHC(S)OC6H5] were synthesized, and their activities as spore germination inhibitors of Alternaria brassicicola, Botrytis cinerea, Septoria nodorum, and Uromyces viciae-fabae and as protectants against Puccinia recondita on wheat seedlings were determined. High fungicidal activity was found in thionocarbamates substituted with electron-withdrawing groups or the OH group. Results are discussed on the basis of the physicochemical properties of the thionocarbamates.