N-2-ethoxynaphtylsulfinyl tryptamine | 288159-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-2-ethoxynaphtylsulfinyl tryptamine
• 英文别名: 2-ethoxy-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]naphthalene-1-sulfinamide
• CAS: 288159-07-9
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 378.495
• InChiKey: CNYNGJJSAGGMDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正己醛 、 N-2-ethoxynaphtylsulfinyl tryptamine 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到2-(2-Ethoxynaphthalen-1-yl)sulfinyl-1-pentyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure Tetrahydro-β-carbolines via Pictet−Spengler Reactions with N-Sulfinyl Tryptamines

  摘要：

  The influence of N-sulfinyl chiral auxiliaries on the stereochemistry of the Pictet-Spengler reaction has been investigated. From enantiopure (R)-N-beta-toluenesulfinyltryptamine a new and efficient route to enantiopure tetrahydro-beta-carbolines has been established.

  DOI：

  10.1021/ol006034t
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethoxy-naphthalene-1-sulfinyl chloride 、 色胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到N-2-ethoxynaphtylsulfinyl tryptamine
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure Tetrahydro-β-carbolines via Pictet−Spengler Reactions with N-Sulfinyl Tryptamines

  摘要：

  The influence of N-sulfinyl chiral auxiliaries on the stereochemistry of the Pictet-Spengler reaction has been investigated. From enantiopure (R)-N-beta-toluenesulfinyltryptamine a new and efficient route to enantiopure tetrahydro-beta-carbolines has been established.

  DOI：

  10.1021/ol006034t

文献信息

• Enantiopure Tetrahydro-β-carbolines via Pictet−Spengler Reactions with <i>N</i>-Sulfinyl Tryptamines
  作者：Christiaan Gremmen、Bianca Willemse、Martin J. Wanner、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1021/ol006034t

  日期：2000.6.1

  The influence of N-sulfinyl chiral auxiliaries on the stereochemistry of the Pictet-Spengler reaction has been investigated. From enantiopure (R)-N-beta-toluenesulfinyltryptamine a new and efficient route to enantiopure tetrahydro-beta-carbolines has been established.