2-(furan-2-ylmethylene)hexanal | 15966-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(furan-2-ylmethylene)hexanal
• 英文别名: 2-butyl-3ξ-[2]furyl-acrylaldehyde；2-Butyl-3ξ-[2]furyl-acrylaldehyd
• CAS: 15966-21-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: GRRCFOLEKFHEEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 正己醇 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 140.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-(furan-2-ylmethylene)hexanal
  参考文献：
  名称：

  铁的多功能催化：脂肪醇中生物质衍生糠醛的可调和选择性转化

  摘要：

  在脂肪醇中开发了铁催化的生物质衍生糠醛（FUR）的有效增值，通过改变气体气氛可以简单地调节产物的选择性。在分子氧的存在下，FUR与乙醇发生氧化缩合，所得产物为“ FUR-乙醇-O 2 ”系统中的呋喃-2-丙烯醛。在合适的条件下，FUR的转化率和呋喃-2-丙烯醛的选择性分别为84.2％和82.7％。在H 2的存在下，实现了FUR的选择性加氢，主要产物是糠醇，在“ FUR-乙醇-H 2“ 系统。在最佳条件下，可获得99.9％的FUR转化率和93.6％的糠醇选择性。这为化学工业中基于生物质的平台化合物的利用提供了一种经济，绿色和可持续的方法。

  DOI：

  10.1039/c8gc00852c

文献信息

• Acid Catalysts Based on Mesoporous Aromatic Frameworks in Aldol Condensation of Furfural with Some Carbonyl Compounds
  作者：M. Yu. Talanova、V. A. Yarchak、E. A. Karakhanov

  DOI：10.1134/s107042721906017x

  日期：2019.6

  Aldol condensation of furfural with acetone and a series of aldehydes in the presence of PAF-SO3H acid catalyst based on mesoporous aromatic frameworks was studied. The reaction course depending on the process temperature, catalyst amount, and reactant ratio was studied for the furfural condensation with acetone as an example. The catalyst can be reused in several cycles without appreciable activity

  研究了基于介孔芳族骨架的PAF-SO 3 H酸催化剂存在下糠醛与丙酮和一系列醛类的醛醇缩合反应。以与丙酮的糠醛缩合为例，研究了取决于反应温度，催化剂量和反应物比率的反应过程。该催化剂可以在几个循环中重复使用而没有明显的活性损失。
• Efficient and selective transformation of biomass-derived furfural with aliphatic alcohols catalyzed by a binary Cu-Ce oxide
  作者：Xinli Tong、Linhao Yu、Xuan Luo、Xuli Zhuang、Shengyun Liao、Song Xue

  DOI：10.1016/j.cattod.2017.04.057

  日期：2017.12

  after being reused five times. Moreover, the oxidative condensation of FUR with various aliphatic alcohols including ethanol, isopropanol, n-butanol and n-hexanol was studied where the long chain alcoholic molecule hinders the proceeding of reaction. Finally, based on the experimental results and reaction phenomena, a possible mechanism for the oxidative condensation of FUR with n-propanol-O2 is proposed

  使用二元Cu-Ce氧化物作为催化剂，已经开发了用脂肪族醇有效地转化糠醛（FUR）以实现碳链增长的方法。在分子氧存在下，成功地进行了FUR与正丙醇的串联氧化缩合反应，其中FUR的转化率为85.4％，对3-（呋喃-2-基-）-2-甲基丙烯醛的选择性为95.3％ 。详细研究了不同Cu / Ce比和基础添加剂的影响。结果发现，CuO-CeO 2（1：9）催化剂是最佳的，而碳酸钾是合适的添加剂。接下来，CuO-CeO 2的回收经过测试，在重复使用五次后，活性没有明显下降。此外，还研究了FUR与各种脂肪醇（包括乙醇，异丙醇，正丁醇和正己醇）的氧化缩合反应，其中长链醇分子阻碍了反应的进行。最后，根据实验结果和反应现象，提出了FUR与正丙醇-O 2氧化缩合的可能机理。
• Selective carbon-chain increasing of renewable furfural utilizing oxidative condensation reaction catalyzed by mono-dispersed palladium oxide
  作者：Xinli Tong、Zhenya Zhang、Yiqi Gao、Yue Zhang、Linhao Yu、Yongdan Li

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110545

  日期：2019.10

  A novel carbon-chain increasing valorization of furfural (FUR), a cheap bio-based platform compound, has been successfully performed via the catalytic oxidative condensation process with mono-dispersed palladium oxide catalyst. For the reaction of furfural, n-propanol and O2, the [email protected]2 exhibited a prominent catalytic activity in which a 77.8% conversion of FUR with 89.2% selectivity of

  通过使用单分散氧化钯催化剂的催化氧化缩合工艺成功地进行了糠醛（FUR）（一种廉价的生物基平台化合物）的新型碳链增值。对于糠醛，正丙醇和O 2的反应，[受电子邮件保护] 2表现出显着的催化活性，其中获得了77.8％的FUR转化率和39.2％的3-（呋喃-2-基）-2-甲基丙烯醛选择性。根据XRD，SEM，TEM，HRTEM，XPS和UV-vis的结果，可以得出结论，高活性与粒径，氧化钯的均匀分布和载体的表面积有关。此外，回收实验证实了单分散的氧化钯催化剂是稳定的，在其被回收五次之后仍保持了良好的催化性能。这为半纤维素衍生的平台化合物的选择性转化提供了一条新途径。
• Synthesizing carbonyl furan derivatives by a dehydrogenative coupling reaction
  作者：Xinyan Li、Xiulan Shao、Xiaoyu Zhang、Qiaoyue Zhao、Hongtao Lai、Bing Cui、Zhihui Shao、Mingqin Zhao

  DOI：10.1039/d2ob01130a

  日期：——

  Herein, we report the development of an efficient green procedure for synthesizing carbonyl furan derivatives by dehydrogenative coupling of furfuryl alcohol with carbonyl compounds. The reaction is performed under mild reaction conditions in the presence of iPrPNP-Mn as the catalyst and a weak base (Cs2CO3). A range of ketones and aldehydes were efficiently diversified with furfuryl alcohol to afford

  在此，我们报告了通过糠醇与羰基化合物的脱氢偶联来合成羰基呋喃衍生物的高效绿色工艺的开发。该反应在温和的反应条件下在iPr PNP-Mn 作为催化剂和弱碱 (Cs 2 CO 3 ) 的存在下进行。一系列酮和醛与糠醇有效地分离，以良好的分离收率提供呋喃基取代的饱和酮和 α,β-不饱和酮和醛。
• Durr, Annales de Chimie (Cachan, France), 1956, vol. <13> 1, p. 84,106
  作者：Durr

  DOI：——

  日期：——