13-isobutyl-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione | 1278520-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 13-isobutyl-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione
• 英文别名: 3,3-dimethyl-13-(2-methylpropyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione；3,3-dimethyl-13-(2-methylpropyl)-2,3,4,13-tetrahydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione；3,3-dimethyl-13-(2-methylpropyl)-4,13-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• CAS: 1278520-09-4
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: YPHVFSHMONUDQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 异戊醛 在 N,N,N’,N’-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide 作用下， 反应 1.0h， 以59%的产率得到13-isobutyl-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione
  参考文献：
  名称：

  N-卤代磺酰胺在无溶剂条件下一锅法合成脂肪族和芳香族2 H-吲哚并[ 2,1 - b ]邻苯二甲腈-三酮

  摘要：

  N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺和聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）被用作一锅合成脂肪族和芳香族2的有效催化剂在80–100°C的无溶剂条件下，H-吲哚并[2,1- b ]酞嗪三酮以优异的产率从醛，邻苯二甲酰肼和二甲基酮产生。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.024

文献信息

• A new natural based ionic liquid 3-sulfonic acid 1-imidazolopyridinium hydrogen sulfate as an efficient catalyst for the preparation of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-triones
  作者：Reza Tayebee、Malihe Jomei、Behrooz Maleki、Maryam Kargar Razi、Hojat Veisi、Mohammad Bakherad

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.02.021

  日期：2015.6

  A novel Brønsted acidic ionic liquid 3-sulfonic acid 1-imidazolopyridinium hydrogen sulfate [Simp]HSO4 was synthesized via the reaction of caffeine with chlorosulfonic acid and was characterized by studying FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, UV–Vis, and fluorescence spectra. Then, the prepared ionic liquid was utilized as an efficient catalyst for the preparation of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione

  通过咖啡因与氯磺酸的反应合成了一种新型的布朗斯台德酸性离子液体3-磺酸1-咪唑并吡啶鎓硫酸氢盐[Simp] HSO 4，并通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，UV-Vis进行了表征和荧光光谱。然后，将制备的离子液体用作通过一锅多醛缩合制备2H-吲唑并[2,1-b]酞嗪-1,6,11（13H）-三酮衍生物的有效催化剂。 ，邻苯二甲酰肼和二甲酮在无溶剂的条件下使用。该催化剂的高布朗斯台德酸性功能主要源自SO 3 H基团的双重氢键结合能力。
• A New Versatile Protocol for the Synthesis of Indazolophthalazinetriones
  作者：D. Habibi、S. Shojaei、S. Heydari

  DOI：10.1134/s1070428021010127

  日期：2021.1

  hydrogen sulfate (KHSO4) and trifluoromethanesulfonic acid (CF3SO3H) were separately used as efficient catalysts for the one-pot three-component synthesis of a series of indazolophthalazinetriones from various aldehydes, dimedone, and 2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione at 80°C under solvent-free conditions in good to excellent yields. It was found that trifluoromethanesulfonic acid is a more efficient catalyst

  摘要 硫酸氢钾（KHSO 4）和三氟甲磺酸（CF 3 SO 3 H）分别用作由多种醛，二甲酮和2,3-二氢邻苯二甲腈-单锅三组分合成一系列吲哚并酞菁三酮的有效催化剂1,4-二酮在80°C的无溶剂条件下具有良好的收率。发现三氟甲磺酸比硫酸氢钾更有效，因为CF 3 SO 3 H比KHSO 4更强，并且相应的中间体可能以更高的速率形成并且更稳定。
• A new inorganic–organic hybrid material Al-SBA-15-TPI/H₆P₂W₁₈O₆₂ catalyzed one-pot, three-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones
  作者：R. Tayebee、M. M. Amini、S. Pouyamanesh、A. Aliakbari

  DOI：10.1039/c4dt03504f

  日期：——

  and UV-Vis spectroscopic techniques. Then, the prepared nanomaterial was used as a simple, cost-effective, and reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione derivatives by a one-pot, three-component condensation reaction of phthalhydrazide, cyclic diones, and aromatic aldehydes under solvent free conditions at 100 °C in a short time. This methodology

  制备了一种新型的无机-有机杂化材料Al-SBA-15-TPI / H 6 P 2 W 18 O 62，并通过SEM，XRD，FT-IR，TGA-DTA和UV-Vis光谱技术进行了全面表征。然后，制备的纳米材料被用作一种简单，经济高效且可重复使用的非均相催化剂，用于合成2 H-吲唑并[ 2,1- b ]邻苯二甲-1,6,11（13 H-三酮衍生物通过邻苯二甲酰肼，环二酮和芳族醛在无溶剂条件下于100°C下短时间内进行一锅三组分缩合反应。就高产率和低反应时间而言，该方法已被证明是有效和环境友好的，并且通过避免昂贵的或腐蚀性的催化剂，在转化范围和操作简单性方面提供了显着的改进。
• Synthesis of Phthalazine Derivatives through a One-Pot Three-Component Reaction Using a Highly Efficient and Recyclable Magnetic Cobalt Nanocatalyst
  作者：F. Sarrafioun、S. Jamehbozorgi、M. Ramezani、V. Izadkhah

  DOI：10.1134/s1070428022100141

  日期：2022.10

  Abstract 1H-Indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11-trione derivatives have been synthesized through a one-pot three-component condensation of phthalhydrazide, dimedone, and aromatic aldehydes at 80°C under solvent-free conditions in the presence of a novel Co nanoparticle catalyst. The catalyst was prepared by coating Fe3O4 magnetic nanoparticles with tetraethyl orthosilicate, followed by functionalization

  摘要 1 H -Indazolo [2,1- b ]phthalazine-1,6,11-trione 衍生物通过邻苯二甲酰肼、双甲酮和芳香醛在 80°C 无溶剂条件下的一锅三组分缩合合成在新型 Co 纳米颗粒催化剂的存在下。该催化剂的制备方法是用原硅酸四乙酯包覆 Fe 3 O 4磁性纳米粒子，然后用 3-氯丙基（三甲氧基）硅烷和 2-氨基-1,3,4-噻二唑-5(4 H )-硫酮进行功能化，并与乙酸钴（II）。超顺磁性催化剂可以通过应用外部超级磁铁很容易地回收，并且可以使用多次而不会显着损失催化活性。