2-(5'-(trifluoromethyl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)pyridine | 1048643-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5'-(trifluoromethyl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(2,6-diphenyl-4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine；2-[2,6-Diphenyl-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine
• CAS: 1048643-97-5
• 化学式: C₂₄H₁₆F₃N
• 分子量: 375.393
• InChiKey: RUIPJBIPEDEGNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(5'-(trifluoromethyl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑通过双C–H / C–N键活化作用与酰胺催化的C–H键官能化

  摘要：

  据报道，在高化学选择性条件下，使用铑（I）催化剂通过酰胺N–C键的选择性活化，首次将酰胺作为偶联伙伴进行C–H键官能化。值得注意的是，该报告构成了铑对酰胺N–C（O）键的首次催化活化。我们预计，除了本文所述的工作以外，使用酰胺作为C–H活化的偶联伴侣将具有广泛的意义。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00058

文献信息

• Site-Selective C–H/C–N Activation by Cooperative Catalysis: Primary Amides as Arylating Reagents in Directed C–H Arylation
  作者：Guangrong Meng、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acscatal.7b02540

  日期：2017.10.6

  this report constitutes the first biaryl synthesis enlisting common primary amides by N–C bond activation. This report also discloses for the first time the potential of generic, acyclic secondary amides as arylating reagents in directed C–H arylation. Considering the fundamental importance of biaryls and the key role of primary amides in organic synthesis, we expect that this concept by synergistic

  通过高化学选择性的CH / C-N / CC裂解，非酸性C（sp 2）-H键与伯酰胺作为芳基化剂的直接C-H芳基化反应首次实现。到成功的关键是铑的协同组合（I）催化和路易斯碱催化，它可以促进的惰性选择性后通用伯酰胺的C-N键的激活ñ -叔-丁氧基羰基的活化非常有效。值得注意的是，该报告构成了第一个联芳基化合物的合成，该联芳基化合物通过N-C键活化激活了常见的伯酰胺。该报告还首次公开了在环戊基化芳基化反应中，通用的无环仲酰胺作为芳基化剂的潜力。考虑到联芳基的基本重要性和伯酰胺在有机合成中的关键作用，我们期望通过协同催化芳基-芳基偶联的概念，将开辟广泛的催化应用领域。
• Peroxide-Promoted Regioselective Arylation of 2-Phenylpyridines and Related Substrates with Aryl Iodides
  作者：Yuhong Zhang、Kai Cheng、Jinlong Zhao、Chunsong Xie

  DOI：10.1055/s-2008-1072765

  日期：2008.5

  The direct arylation of aryl iodides with 2-phenylpyr­idines and related substrates was carried out smoothly in the presence of 5 mol% RuCl3 using benzoyl peroxide as a promoter to generate biarylated products in high yields. The method is simple, efficient, and regioselective, and employs only commercially available reagents.

  在5 mol%的RuCl3存在下，使用苯甲酰过氧化物作为促进剂，顺利地实现了芳香碘化物与2-苯基吡啶及相关底物的直接芳烃化反应，生成了高产率的二芳基化产品。该方法简单、高效且具有区域选择性，且仅使用商业上可获得的试剂。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed ortho-C–H arylation of diverse N-heterocycles with aryl silanes by exploiting solvent-controlled N-coordination
  作者：Pradeep Nareddy、Frank Jordan、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c7ob00818j

  日期：——

  We report the first method for the direct, regioselective Ru(II)-catalyzed oxidative arylation of C–H bonds in diverse N-heterocycles with aryl silanes by exploiting solvent-controlled N-coordination. The reaction takes advantage of the attractive features of organosilanes as coupling partners, providing proof of concept for N-directed Ru(II)-catalyzed C–H arylation. This novel, operationally-simple

  我们报告了第一种方法，它利用溶剂控制的N-配位作用，在不同的N-杂环与芳基硅烷直接，区域选择性Ru（II）催化C–H键的氧化芳基化。该反应利用了有机硅烷作为偶联伙伴的吸引人的特性，为N定向Ru（II）催化的C–H芳基化提供了概念证明。该新颖，操作简单且通用的方案利用Ru（II）/ CuF 2试剂系统，其中CuF 2在非配位溶剂中充当双重活化剂/氧化剂，以适应配体N配位。第一个Ru（II）催化的N取向的Hiyama C–H芳基化为通过通用钌（II）催化歧管实现众多C–H键功能化提供了广泛的含义。
• RuCl₃-Catalyzed Regioselective Diarylation with Aryl Tosylates via C-H Activation
  作者：Baoli Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2012.688160

  日期：2013.8.3

  The direct arylation of arylpyridines with aryl tosylates was carried out smoothly in the presence of 2.5mol% RuCl3 using MesCOOH as crucial promoter to generate biarylated products. The method is simple, efficient, safe, and regioselective, can be performed in the absence of expensive ligands, and does not require any precautions with regard to the exclusion of air and moisture. The biarylated products were obtained in good yields. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.
• Rhodium-Catalyzed C–H Bond Functionalization with Amides by Double C–H/C–N Bond Activation
  作者：Guangrong Meng、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00058

  日期：2016.2.19

  first C–H bond functionalization with amides as the coupling partners via selective activation of the amide N–C bond using rhodium(I) catalysts under highly chemoselective conditions is reported. Notably, this report constitutes the first catalytic activation of the amide N–C(O) bond by rhodium. We expect that this concept will have broad implications for using amides as coupling partners for C–H activation

  据报道，在高化学选择性条件下，使用铑（I）催化剂通过酰胺N–C键的选择性活化，首次将酰胺作为偶联伙伴进行C–H键官能化。值得注意的是，该报告构成了铑对酰胺N–C（O）键的首次催化活化。我们预计，除了本文所述的工作以外，使用酰胺作为C–H活化的偶联伴侣将具有广泛的意义。