(2R,3S)-3-(4-chlorophenyl)-2-isopropyl-4-nitrobutanal | 1369432-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(4-chlorophenyl)-2-isopropyl-4-nitrobutanal
• 英文别名: (2R,3S)-3-(4-chlorophenyl)-4-nitro-2-propan-2-ylbutanal
• CAS: 1369432-19-8
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₃
• 分子量: 269.728
• InChiKey: YGMHRQWATCYCDC-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-2-(4-chlorophenyl)ethylene 、 异戊醛 在 trans-perhydroindolic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 以98%的产率得到(2R,3S)-3-(4-chlorophenyl)-2-isopropyl-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  使用全氢吲哚酸作为手性有机催化剂，将醛高效地不对称迈克尔加成至硝基烯烃†

  摘要：

  全氢吲哚酸，是一种工业生产的trandolapril中间体，在醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应中用作手性有机催化剂。这些类似于脯氨酸的催化剂具有独特的刚性双环结构，其中两个H原子连接到位于环相反侧的桥头C原子上。因此，它们在醛向硝基烯烃的不对称迈克尔加成中显示出高效率。在最佳条件下，仅使用5摩尔％的催化剂负载量，即可获得一系列醛和硝基烯烃的高化学收率的优异非对映选择性和对映选择性（最高99/1 dr和98％ee）。该方法的特点是容易获得的催化剂，高催化效率和绿色环保的程序。

  DOI：

  10.1039/c2ob00003b

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Michael Addition of Cyclic Ketones/Aldehydes to Nitroolefins in Water as Catalyzed by Proline-Derived Bifunctional Organocatalysts
  作者：Daeil Bae、Jin Won Lee、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02218

  日期：2022.12.16

  New l-proline-derived bifunctional secondary amine organocatalysts were synthesized for enantioselective Michael reactions in water as a solvent. Application of these catalysts in Michael additions provided high yield (up to 97%) with high stereoselectivity (dr up to 99:1 and ee up to 99%). The effect of phenyl group at (R)-C6 in the catalyst was investigated and played a key role in successful catalysis

  合成了新的l-脯氨酸衍生的双功能仲胺有机催化剂，用于在水中作为溶剂进行对映选择性迈克尔反应。这些催化剂在迈克尔加成中的应用提供了高收率（高达 97%）和高立体选择性（dr 高达 99:1 和 ee 高达 99%）。通过密度泛函理论计算，研究了催化剂中( R )-C 6处苯基的作用，发现其对催化成功起着关键作用。该反应的合成效用已通过 Sch 50971 的正式合成得到证实，Sch 50971 是一种新型组胺 H 3受体激动剂。
• Novel bifunctional l-prolinamide derivatives as highly efficient organocatalysts for asymmetric nitro-Michael reactions
  作者：Dan Xu、Junliang Wang、Lijun Yan、Mingquan Yuan、Xiaotian Xie、Yongchao Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.08.019

  日期：2016.12

  A series of novel bifunctional L-prolinamide derivatives was synthesised, of which (S)-N-((S)-2-oxo-1-phenyl-2-(tritylamino)ethyl)pyrrolidine-2-carboxamide 6 was found to be the most effective catalyst in terms of both the yield and stereoselectivity for the nitro-Michael reaction of aldehydes to nitroalkenes. Under these optimized reaction conditions, 17 corresponding novel nitro-Michael addition adducts had high yields (up to 94%) and showed excellent diastereoselectivity (up to 99:1 dr) and enantioselectivity (up to 98 ee) under mild reaction conditions. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly efficient asymmetric Michael addition of aldehyde to nitroolefin using perhydroindolic acid as a chiral organocatalyst
  作者：Lina Zhao、Jiefeng Shen、Delong Liu、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c2ob00003b

  日期：——

  intermediate, were used as chiral organocatalysts in asymmetric Michael addition reactions of aldehydes to nitroolefins. These proline-like catalysts are unique for their rigid bicyclic structure with two H atoms attached to the bridgehead C atoms lying on the opposite side of the ring. They therefore showed high efficiency in asymmetric Michael additions of aldehydes to nitroolefins. Under the optimal conditions

  全氢吲哚酸，是一种工业生产的trandolapril中间体，在醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应中用作手性有机催化剂。这些类似于脯氨酸的催化剂具有独特的刚性双环结构，其中两个H原子连接到位于环相反侧的桥头C原子上。因此，它们在醛向硝基烯烃的不对称迈克尔加成中显示出高效率。在最佳条件下，仅使用5摩尔％的催化剂负载量，即可获得一系列醛和硝基烯烃的高化学收率的优异非对映选择性和对映选择性（最高99/1 dr和98％ee）。该方法的特点是容易获得的催化剂，高催化效率和绿色环保的程序。