2-(benzyloxy)-1,2-diphenylethanone | 20736-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-1,2-diphenylethanone
• 英文别名: O-benzylbenzoin；benzoin benzyl ester；2-(benzyloxy)-1,2-diphenylethan-1-one；α-benzyloxy-deoxybenzoin；α-Benzyloxy-desoxybenzoin；1,2-Diphenyl-2-phenylmethoxyethanone
• CAS: 20736-40-7
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: XVFXMRHAXWDKSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-1,2-diphenylethanone 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-hydroxy-1,2,3-triphenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cleavage and Rearrangement of Ethers with Bases. III. Ethers of Benzoin and Ethyl Mandelate^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01631a048
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-苄氧基丙酸 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(benzyloxy)-1,2-diphenylethanone
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基二氮烯重排进行非环1,4-立体控制：甲苯磺酰Formation形成中动力学E立体选择性的发展，应用和基本作用

  摘要：

  我们报告了α-烷氧基-α，β-不饱和的1,3-还原转座的方法的全部细节，以提供在两个各自的烯丙基立体中心之间具有高1,4-立体控制的E-烯烃。该方法将的螯合控制的还原与烯丙基二氮烯的原位烯丙基应变控制的逆向烯反应偶联，即烯丙基二氮烯重排。这种立体三脚架是天然产物中经常观察到的基序。我们观察到在化反应期间对E- hydr几何形状的偶然动力学偏好，因为只有E-异构体可以进行螯合控制的还原。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00428

文献信息

• Discriminating non-ylidic carbon-sulfur bond cleavages of sulfonium ylides for alkylation and arylation reactions
  作者：Jing Fang、Ting Li、Xiang Ma、Jiuchang Sun、Lei Cai、Qi Chen、Zhiwen Liao、Lingkui Meng、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.069

  日期：2022.1

  The disparate reaction pattern allowed the separate activation of non-ylidic S-alkyl and S-aryl bond. Under acidic conditions, sulfonium ylides serve as alkyl cation precursors which facilitate the alkylations. While under alkaline conditions, cleavage of non-ylidic S-aryl bond produces O-arylated compounds efficiently. The robustness of the protocols were established by the excellent compatibility of

  描述了一种在无过渡金属条件下参与烷基化和芳基化的锍叶立德。不同的反应模式允许单独激活非叶立基S-烷基和S-芳基键。在酸性条件下，锍叶立德用作促进烷基化的烷基阳离子前体。而在碱性条件下，非叶立基 S-芳基键的断裂可有效地产生O-芳基化化合物。协议的稳健性是由包括碳水化合物在内的各种底物的出色兼容性建立的。
• Probing the Binding Pocket of the Broadly Tuned Human Bitter Taste Receptor TAS2R14 by Chemical Modification of Cognate Agonists
  作者：Rafik Karaman、Stefanie Nowak、Antonella Di Pizio、Hothaifa Kitaneh、Alaa Abu-Jaish、Wolfgang Meyerhof、Masha Y. Niv、Maik Behrens

  DOI：10.1111/cbdd.12734

  日期：2016.7

  that this receptor possesses a large readily accessible ligand binding pocket. To allow probing the accessibility and size of the ligand binding pocket, we chemically modified cognate agonists and tested receptor responses in functional assays. The addition of large functional groups to agonists was usually possible without abolishing agonistic activity. The newly synthesized agonist derivatives were modeled

  通过一组〜感测口腔中潜在有害的苦味物质25种受体，称为TAS2Rs，在专门的感觉细胞中表达，可识别苦味化合物的单个但重叠的组。受体的调节范围从狭窄到广泛调节的受体都不同。TAS2R14是最广泛调节的人类苦味受体之一，它可识别多种化学多样的合成和天然苦味化合物，包括多种药物。这表明该受体具有大的易于接近的配体结合口袋。为了探测配体结合口袋的可及性和大小，我们化学修饰了同源激动剂，并在功能测定中测试了受体反应。通常可以在不消除激动活性的情况下向激动剂添加大的官能团。该系列化合物的体外活性。
• Photoinduced Acylations Via Azolium-Promoted Intermolecular Hydrogen Atom Transfer
  作者：Joshua L. Zhu、Cullen R. Schull、Anthony T. Tam、Ángel Rentería-Gómez、Achyut Ranjan Gogoi、Osvaldo Gutierrez、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/jacs.2c12845

  日期：2023.1.25

  Photoinduced hydrogen atom transfer (HAT) has been developed as a powerful tool to generate synthetically valuable radical species. The direct photoexcitation of ketones has been known to promote HAT or to generate acyl radicals through Norrish-type pathways, but these modalities remain severely limited by radical side reactions. We report herein a catalyst- and transition metal-free method for the

  光致氢原子转移 (HAT) 已被开发为生成具有合成价值的自由基物种的强大工具。已知酮的直接光激发可促进 HAT 或通过 Norrish 型途径产生酰基自由基，但这些方式仍然受到自由基副反应的严重限制。我们在此报告了一种无催化剂和过渡金属的 C-H 键酰化方法，该方法利用了稳定、可分离的酰基唑鎓物种的独特性质。具体而言，酰基唑盐显示在 LED 照射下会发生分子间和区域选择性 HAT，一系列底物带有活性 C-H 键，随后形成 C-C 键以提供酮。
• Counterattack Mode Differential Acetylative Deprotection of Phenylmethyl Ethers: Applications to Solid Phase Organic Reactions
  作者：Asit K. Chakraborti、Sunay V. Chankeshwara

  DOI：10.1021/jo801659g

  日期：2009.2.6

  A counterattack protocol for differential acetylative cleavage of phenylmethyl ether has been developed. The phenylmethyl moiety is liberated as benzyl bromide that is isolated and reused providing advantages in terms of waste minimization/utilization and atom economy. The applicability of this methodology has been extended for solid phase organic reactions with the feasibility of reuse of the solid support.
• HOLM T., ACTA CHEM. SCAND., 41,(1987) N 4, 278-284
  作者：HOLM T.

  DOI：——

  日期：——