[(1R,2S)-1-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl] (2R,3R)-2-chloro-3-hydroxy-5-methylhexanoate | 745831-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2S)-1-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl] (2R,3R)-2-chloro-3-hydroxy-5-methylhexanoate
• CAS: 745831-94-1
• 化学式: C₂₃H₂₈ClNO₅S
• 分子量: 465.998
• InChiKey: JXLSLZQHAGHBMS-CIAFKFPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S)-1-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl] (2R,3R)-2-chloro-3-hydroxy-5-methylhexanoate 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性氯乙酸羟醛反应：乙酸羟醛等效物和darzens缩水甘油酯的合成。

  摘要：

  顺式-1-甲苯磺酰氨基-2-茚满基氯乙酸酯的钛烯醇盐与代表性醛的醛醇缩合反应以优异的收率和高的非对映选择性进行。去除氯气为获得高度非对映选择性的乙酸醛缩醛当量或相应的缩水甘油酯缩合产物提供了替代途径。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0490835
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 吡啶 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 [(1R,2S)-1-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl] (2R,3R)-2-chloro-3-hydroxy-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性氯乙酸羟醛反应：乙酸羟醛等效物和darzens缩水甘油酯的合成。

  摘要：

  顺式-1-甲苯磺酰氨基-2-茚满基氯乙酸酯的钛烯醇盐与代表性醛的醛醇缩合反应以优异的收率和高的非对映选择性进行。去除氯气为获得高度非对映选择性的乙酸醛缩醛当量或相应的缩水甘油酯缩合产物提供了替代途径。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0490835

文献信息

• Stereoselective Chloroacetate Aldol Reactions:  Syntheses of Acetate Aldol Equivalents and Darzens Glycidic Esters
  作者：Arun K. Ghosh、Jae-Hun Kim

  DOI：10.1021/ol0490835

  日期：2004.8.1

  Aldol reaction of the Ti-enolate derived from cis-1-tosylamido-2-indanyl chloroacetate with representative aldehydes proceeded in excellent yield and high diastereoselectivities. Removal of chlorine provided alternative access to highly diastereoselective acetate aldol equivalents or the corresponding glycidic ester condensation products. [reaction: see text]

  顺式-1-甲苯磺酰氨基-2-茚满基氯乙酸酯的钛烯醇盐与代表性醛的醛醇缩合反应以优异的收率和高的非对映选择性进行。去除氯气为获得高度非对映选择性的乙酸醛缩醛当量或相应的缩水甘油酯缩合产物提供了替代途径。[反应：看文字]