2-(3-thienyl)pyridine 1-oxide | 92928-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-thienyl)pyridine 1-oxide
• 英文别名: 2-(3-thienyl)pyridine N-oxide；1-Oxido-2-thiophen-3-ylpyridin-1-ium；1-oxido-2-thiophen-3-ylpyridin-1-ium
• CAS: 92928-98-8
• 化学式: C₉H₇NOS
• 分子量: 177.227
• InChiKey: XBPMIWNQSMMCLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  371.0±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 、 3-噻吩三氟硼酸钾 在 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以59%的产率得到2-(3-thienyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡啶N-氧化物与芳基和杂芳基三氟硼酸钾的直接C–H芳基化†

  摘要：

  在TBAI存在下，使用（杂）芳基三氟硼酸钾作为偶合伙伴，通过CH键实现了无配体的Pd（OAc）2催化的吡啶N-氧化物的选择性芳基化反应。该方法具有广泛的底物范围，并且显示出中等至高产率。

  DOI：

  10.1039/c5ob02409a

文献信息

• Saeki, Seitaro; Kondo, Sachiko; Hayashi, Takaaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 5, p. 1780 - 1789
  作者：Saeki, Seitaro、Kondo, Sachiko、Hayashi, Takaaki、Hamana, Masatomo

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed direct C–H arylation of pyridine N-oxides with potassium aryl- and heteroaryltrifluoroborates
  作者：Mengli Li、Xing Li、Honghong Chang、Wenchao Gao、Wenlong Wei

  DOI：10.1039/c5ob02409a

  日期：——

  An efficient ligand-free Pd(OAc)2-catalyzed selective arylation of pyridine N-oxides using potassium (hetero)aryltrifluoroborates as coupling partners via C–H bond activation was achieved in the presence of TBAI. This approach has a broad substrate scope and shows moderate to high yields.

  在TBAI存在下，使用（杂）芳基三氟硼酸钾作为偶合伙伴，通过CH键实现了无配体的Pd（OAc）2催化的吡啶N-氧化物的选择性芳基化反应。该方法具有广泛的底物范围，并且显示出中等至高产率。