2-(perfluorohexyl)pyridine | 116905-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(perfluorohexyl)pyridine
• 英文别名: 2-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-Tridecafluorohexyl)pyridine
• CAS: 116905-51-2
• 化学式: C₁₁H₄F₁₃N
• 分子量: 397.139
• InChiKey: XQYLJRGERPCALG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 、 全氟己基碘烷 在 methyllithium lithium bromide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到2-(perfluorohexyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  用全氟烷基锂-三氟化硼制备全氟烷基氮杂芳烃

  摘要：

  在三氟化硼的存在下，由正全氟烷基碘与甲基锂-溴化锂的反应原位生成的全氟烷基锂被平稳地添加到双环氮杂芳烃和二嗪的碳氮双键中，得到相应的全氟烷基化的二氢杂环，这些杂环经常自发地发生。空气中的芳香化。即使在碳原子被烷基取代基占据的情况下，全氟烷基化也优先发生在氮杂芳烃中氮旁边的碳上。仅观察到一个例外是of啶的反应，其中在9位引入了全氟烷基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86555-8

文献信息

• Towards a practical perfluoroalkylation of (hetero)arenes with perfluoroalkyl bromides using cobalt nanocatalysts
  作者：Shaoke Zhang、Florian Weniger、Carsten Robert Kreyenschulte、Henrik Lund、Stephan Bartling、Helfried Neumann、Stefan Ellinger、Christoph Taeschler、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c9cy02460c

  日期：——

  This paper report a convenient methodology for perfluoroalkylation including trifluoromethylation of (hetero)arenes with perfluoroalkyl bromides using a specific cobalt-based nanocatalyst.

  这篇论文报告了一种方便的方法，用特定的基于钴的纳米催化剂对含氟烷基溴化物进行全氟烷基化，包括三氟甲基化(hetero)芳烃。
• A facile method for the perfluoroalkylation of pyridine its derivatives
  作者：Huang Bingnan、Liu Jintao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94679-3

  日期：1990.1

  Perfluoroalkylation of pyridine and its derivatives was achieved by reacting with perfluoroalkyl iodides or bromides in the presence of rongalite under mild conditions.

  吡啶及其衍生物的全氟烷基化是通过在温和的条件下在钙铝矾石的存在下与全氟烷基碘或溴化物反应来实现的。
• Boron Trifluoride-Assisted Ziegler–Zeiser Reaction of Perfluoroalkyllithiums, An Efficient Synthesis of Perfluoroalkylated Heterocycles
  作者：Hidemitsu Uno、Shin-ichiro Okada、Yasukazu Shiraishi、Kazuhiro Shimokawa、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1988.1165

  日期：1988.7.5

  Quinoline, isoquinoline, quinaldine, phthalazine, and quinoxaline are all found to react smoothly with perfluoroalkyllithiums in the presence of BF3·OEt2, giving the corresponding perfluoroalkyl addition and/or substitution products in good yields. Perfluoroalkylation occurs at the carbon atom next to the nitrogen.

  喹啉、异喹啉、喹啉啶、邻苯二氮杂烯和喹噁啉在 BF3·OEt2 存在下与全氟烷基锂发生平稳反应，生成相应的全氟烷基加成和/或取代产物，并且产率良好。全氟烷基化发生在靠近氮原子的碳原子上。
• The reaction of perfluoroalkanesulfinates. IX. Perfluoroalkylation of pyridine and its derivatives with sodium perfluoroalkanesulfinates
  作者：Wei-Yuan Huang、Jin-Tao Liu、Juan Li

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03151-o

  日期：1995.3

  The reaction of pyridine and its derivatives with sodium perfluoroalkanesulfinates (RFSO2Na) in the presence of Mn(OAc)3 is reported. Pyridines react with this reagent system readily to give the corresponding perfluoroalkylated products as a mixture of isomers with moderate yield. However, reaction of quinoline and isoquinoline under similar conditions gives the C(5)- and C(8)-substituted products

  据报道，在Mn（OAc）3存在下，吡啶及其衍生物与全氟烷基亚磺酸钠（RF SO 2 Na）反应。吡啶容易与该试剂系统反应，以中等收率得到相应的全氟烷基化产物，为异构体混合物。但是，喹啉和异喹啉在相似条件下的反应会在区域选择性地产生C（5）-和C（8）-取代的产物。
• Single-stage synthetic route to perfluoroalkylated arenes via electrocatalytic cross-coupling of organic halides using Co and Ni complexes
  作者：Mikhail Khrizanforov、Vera Khrizanforova、Vahid Mamedov、Nataliya Zhukova、Sofia Strekalova、Valeriya Grinenko、Tatyana Gryaznova、Oleg Sinyashin、Yulia Budnikova

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.08.003

  日期：2016.10

  A new method of single-stage synthesis of perfluoroalkylated arenes via cross-coupling of bromo (in some cases, chloro) arenes and heteroarenes (derivatives of benzene, pyridine and furan) and organic perfluoroalkyl halides involving complexes of nickel and cobalt in low oxidation state with α-diimines under mild conditions was proposed. Perfluoroalkylated products are obtained in good yields in the

  一种通过溴（在某些情况下为氯）芳烃和杂芳烃（苯，吡啶和呋喃的衍生物）与有机全氟烷基卤化物的交叉偶联（涉及低氧化态的镍和钴络合物）单阶段合成全氟烷基化芳烃的新方法建议在温和条件下使用α-二亚胺。在室温下以化学方法由M（II）L电化学生成的М（I）L（M = Ni，Co）催化剂（1-10％）存在下，以高收率得到全氟烷基化产物。已经发现，催化过程的成功取决于催化剂的还原潜力。负还原电位越大，催化剂越有效。