6-hydroxy-2,2,8-trimethylchroman | 22460-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-2,2,8-trimethylchroman
• 英文别名: 2,2,8-trimethyl-chroman-6-ol；2,2,8-trimethyl-6-chromanol；2,2,8-Trimethylchroman-6-ol；8-Methyl-tocol；2,2,8-Trimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-ol；2,2,8-trimethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 22460-35-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: BKALSUSZFCSQDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  313.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2,2,8-trimethylchroman 在 溴 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到5,7-dibromo-6-hydroxy-2,2,8-trimethylchroman
  参考文献：
  名称：

  非α-生育酚的溴化：比较合成、动力学和计算研究

  摘要：

  广泛研究了三种非 α-生育酚及其截短的模型化合物在非极性溶剂中的溴化化学，并与 α-同类物的溴化化学进行了比较。溴化发生在所有非α-生育酚的游离芳香位置。在 δ-生育酚的情况下，C-5 优先于 C-7。在 5-甲基取代基的存在下，如在 β-生育酚中，通过氧化/加成机制通过相应的邻醌甲基化物形成 5a-溴衍生物成为一个竞争过程。通过测量不同温度下的产物比率，建立了平行反应（β-和δ-生育酚）的反应体系的相对活化能和绝对活化能。动力学数据与 DFT 结果非常吻合，DFT 结果表明 δ-生育酚溴化的产物比率与阳离子溴化中间体的稳定性相关。所有产品都经过全面表征，提供可靠的分析标准和参考化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900495
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基苯乙酮 在 甲醇 、 过氧乙酸 、 硫酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 6-hydroxy-2,2,8-trimethylchroman
  参考文献：
  名称：

  维生素E化学。非α-生育酚的硝化：产物和机理考虑

  摘要：

  与在芳环上被甲基化的α-形式相反，非α-生育酚具有游离的芳环位置，这使它们能够在体内和体外充当亲电试剂的有效清除剂。在准备涉及过氧亚硝酸盐和其他硝化系统的酶研究时，研究了非α-生育酚在硝化条件下的行为。鉴定，全面分析表征了β-，γ-和δ-生育酚的硝化产物，并通过对截短的模型化合物进行X射线晶体结构分析来支持其结构。即使在更剧烈的硝化条件下，2-C下也不会发生立体化学腐蚀。重新检查了γ-生育酚和δ-生育酚的亚硝化，邻苯二酚单肟，仅在γ-生育酚的情况下，在升高的温度下才释放羟胺，以提供稳定的邻苯二酚。δ-生育酚的单硝化选择性地在位置5进行。该选择性可以通过应变诱导键定位（SIBL）到醌型硝化中间体的理论来解释。双硝化对第一个硝基基团的影响很小，因此在正常硝化条件下提供过量硝化物种的情况下，仅发现了双硝化产物。

  DOI：

  10.1021/jo0706832

文献信息

• Kinetic Studies of Antioxidant Activity of New Tocopherol Model Compounds in Solution
  作者：Kazuo Mukai、Satoshi Yokoyama、Kazuyuki Fukuda、Yuichi Uemoto

  DOI：10.1246/bcsj.60.2163

  日期：1987.6

  slightly smaller than those of the corresponding tocopherols having a long-phytyl-chain. The relative ks values (α: β: γ: δ=100 : 53 : 50 : 24), that is, relative antioxidant activities, of α-, β-, γ-, and δ-tocopherol models are in good agreement with those (100 : 44 : 47 : 20) of α-, β-, γ-, and δ-tocopherols. The antioxidant activities of tocopherol models having two alkyl substituents, such as methyl

  10 种生育酚（维生素 E）模型化合物与稳定苯氧基自由基在乙醇中反应的二级速率常数 ks 已在 25.0°C 下使用停流分光光度计测量，作为生育酚与不稳定苯氧基的模型反应生物系统中的自由基（ROO·、RO·和 HO·）。α-、β-、γ-和δ-生育酚模型的绝对 ks 值与具有长植基链的相应生育酚的绝对ks 值相似或略小。α-、β-、γ-和δ-生育酚模型的相对 ks 值（α: β: γ: δ=100 : 53 : 50 : 24），即相对抗氧化活性与这些模型非常吻合(100 : 44 : 47 : 20) α-、β-、γ-和δ-生育酚。具有两个烷基取代基的生育酚模型的抗氧化活性，如甲基、乙基、异丙基和叔丁基，OH 邻位的 OH 相似，表明空间位阻对反应速率的影响很小。5,7-二甲基生育酚模型具有相当...
• Bromination of Tocopherols: Oxidative Halogenations and Rearrangements
  作者：Stefan Böhmdorfer、Anjan Patel、Andreas Hofinger、Thomas Netscher、Lars Gille、Thomas Rosenau

  DOI：10.1002/ejoc.201100153

  日期：2011.6

  pathways (oxidation, substitution, condensation, elimination) than the acidic conditions did. The para-quinones were major reaction products observed for all four tocopherols. Interestingly, if the quinone was substituted at C-5, it rearranged in a Michael-type addition process followed by substitution with a bromonium ion. The absence of a substituent at C-5, the presence of a bromine atom at C-7, or the

  研究了所有四种生育酚和相应模型化合物在酸性和碱性水性介质中的溴化行为。酸性条件产生醌和溴化醌，生育酚的溴化在氧化成醌之前。缓冲液类型和浓度不影响反应结果，而 pH 值和缓冲液与用作共溶剂的乙醇的比例强烈影响反应速率。在碱性介质中，获得了两种或三种主要产物和大量次要副产物，因为氧化次溴酸盐和碱性条件的组合允许比酸性条件更复杂的反应途径（氧化、取代、缩合、消除）。对醌是所有四种生育酚的主要反应产物。有趣的是，如果醌在 C-5 处被取代，它会在迈克尔型加成过程中重新排列，然后用溴离子取代。C-5 处没有取代基、C-7 处存在溴原子或反应介质中不存在溴都能够阻止该反应。通过用新获得的溴基团取代羟基，重排产物可以进一步反应。在γ-和δ-生育酚的情况下，进一步的重排导致三氧化合物的形成。通过用新获得的溴基团取代羟基，重排产物可以进一步反应。在 γ- 和 δ-生育酚的情况下，进一步的重排导致形成三氧化合
• 皮膚外用剤
  申请人：株式会社エーピーアイ コーポレーション

  公开号：JP2006342112A

  公开（公告）日：2006-12-21

  【課題】加齢に伴う皮膚の老化や紫外線曝露により促進される皮膚の様々な傷害の進行阻止、改善に有効な皮膚外用剤の提供。【解決手段】紫外線曝露による細胞傷害の緩和作用と細胞賦活作用を併せ持つ下記一般式（１）【化１】（式中、Ｒ１及びＲ２は同一又は異なっていてもよく、それぞれ水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基を示し、Ｘは水素原子又は単糖残基乃至オリゴ糖残基であり、糖残基の水酸基の水素原子はアシル基で置換されていてもよい。）で表される２，２，８−トリメチルクロマン−６−オール誘導体の少なくとも一種を有効成分として含有することを特徴とする皮膚外用剤により上記課題を解決できる。【選択図】なし

  问题是提供能有效预防和改善由老化和紫外线照射引起的各种皮肤损伤的外用护肤剂。解决方案：以下通式（1）[化学式 1]（R1 和 R2 可以相同或不同，各自表示氢原子或碳原子数为 1-5 的烷基，X 为氢原子或单糖残基或寡糖残基，其中糖残基的羟基可被酰基取代），既具有减轻紫外线照射造成的细胞损伤的作用，又具有活化细胞的作用。氢原子可被酰基取代）。上述问题可以通过一种外用皮肤敷料来解决，该敷料的特点是含有至少一种 2,2,8-三甲基苯并二氢吡喃-6-醇衍生物作为活性成分，其代表成分如下。无。
• Polybutadiene composition
  申请人：——

  公开号：US20030153655A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  There are disclosed a polybutadiene composition comprising: a polybutadiene type polymer, and at least one compound selected from a compound of formula (I-1): 1 or a compound of formula (1-2): 2 wherein R 11 to R 28 are the same or different and independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or the like; or a compound of formula (II): 3 wherein R 1 to R 10 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or the like; or a styrene-butadiene copolymer, and a benzoin compound; and an article molded therefrom, and processes for producing the composition and the molded article.

  公开了一种聚丁二烯组合物，其中包括 聚丁二烯类聚合物，以及 至少一种选自以下物质的化合物 式(I-1)化合物： 1 或式(1-2)化合物： 2 其中 R 11 至 R 28 相同或不同，且各自代表氢原子、烷基或类似物；或 式 (II) 的化合物： 3 其中 R 1 至 R 10 分别代表氢原子、烷基或类似物；或 苯乙烯-丁二烯共聚物和安息香化合物；以及由其模塑的制品，以及生产该组合物和模塑制品的工艺。
• Novel tocopheryl compounds XXV: synthesis and comparison of the para-quinones of all four homologous tocopherol model compounds and their 3,4-dehydro derivatives
  作者：Anjan Patel、Thomas Netscher、Lars Gille、Kurt Mereiter、Thomas Rosenau

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.114

  日期：2007.6

  Four tocopherol model compounds, the chroman-6-ols (1-4) having the typical substitution pattern of alpha-, beta-, gamma-, and delta-tocopherol (vitamin E), were oxidized to the corresponding para-quinones (5-8), and dehydrogenated to the 2H-chromen-6-ols (17-20) involving initial acetyl protection of the phenolic OH and deprotection as the last step. The chromenols were also converted into the para-quinones (21-24), which existed in the bicyclic hemiketal form, in contrast to the chromanol-derived, monocyclic quinones 5-8, the ketalization behavior agreeing well with computations on the DFT level. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.