1-methoxyxanthene | 100621-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-methoxyxanthene
• 英文别名: 1-Methoxy-xanthen；1-Methoxy-9H-xanthene
• CAS: 100621-82-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: ZXVKXGKPOOIFFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正戊醛 、 1-methoxyxanthene 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三氯溴甲烷 、 sodium phosphate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  醛与黄嘌呤的不对称可见光光氧化还原交叉脱氢偶联

  摘要：

  我们报告了两个C（sp 3的催化不对称交叉偶联的方法）–使用可见光作为经济和环境友好的能源的氢键。光氧化还原催化用于将二芳基甲烷氧化为相应的阳离子，然后将其捕获由醛反应物和仲胺有机催化剂就地生成的烯胺中间体。值得注意的是，从绿色化学的角度来看，这种温和的方法是一种理想的合成方法。它不需要预先安装官能团，从而构成原子经济，有效的转化，并且可以形成C–C键，同时以高度对映和非对映选择性的方式同时安装一个或两个新的立体中心。通过实验和计算方法进行的机理研究有助于澄清观察到的对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02659
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-9H-氧杂蒽-9-酮 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 1-methoxyxanthene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Hydroxyxanthones. IV.¹ Action of Lithium Aluminum Hydride and of Diazomethane on Hydroxyxanthones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01363a029

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Reductive Cyclization of 2‐Aryloxybenzaldehydes and 2‐(Arylthio)benzaldehydes to Unsubstituted 9 <i>H</i> ‐Xanthenes and Thioxanthenes in Diisopropyl Ether
  作者：Shashi Kant Verma、Anamika Prajapati、Manoj Kumar Saini、Ashok K. Basak

  DOI：10.1002/adsc.202000836

  日期：2021.1.19

  Readily accessible 2‐aryloxybenzaldehydes and 2‐(arylthio)benzaldehydes undergo a sequence of reactions leading to a wide variety of unsubstituted 9H‐xanthenes and thioxanthenes in high yields when heated with a Lewis acid in diisopropyl ether. This reductive cyclization method is compatible with several important functional groups. The method is also applicable for the selective reductive cyclization

  易获得的2-芳氧基苯甲醛和2-（芳硫基）苯甲醛经过一系列反应，在路易斯酸在二异丙基醚中加热时，可高产率生成各种未取代的9 H-氧杂蒽和噻吨。该还原环化方法与几个重要的官能团兼容。该方法还适用于2,6-双（芳氧基）苯甲醛的电子含量更高的芳基环的选择性还原环化。该转变的关键特征是在醛基存在下，通过从二异丙基醚（溶剂）转移分子间的氢化物，化学选择性还原了瞬态的x鎓离子。
• A C-to-O atom-swapping reaction sequence enabled by Ni-catalyzed decarbonylation of lactones
  作者：Quang H. Luu、Junqi Li

  DOI：10.1039/d1sc06968c

  日期：——

  substitution in cyclic diarylmethanes and diarylketones to yield cyclic diarylethers. Oxygen atom insertion is accomplished by methylene and Baeyer–Villiger oxidations. To remove the carbon atom in this C-to-O “atom swap” process, we developed a nickel-catalyzed decarbonylation of lactones to yield the corresponding cyclic diaryl ethers. This reaction was enabled by mechanistic studies with stoichiometric nickel(II)

  位点选择性功能化反应的进步使得复杂分子外围的单个原子发生变化，但在分子核心框架上实现这种变化的反应流形仍然稀疏。在这里，我们公开了一种在环状二芳基甲烷和二芳基酮中碳氧取代以产生环状二芳基醚的策略。氧原子插入是通过亚甲基和拜尔-维利格氧化完成的。为了去除这种 C 到 O“原子交换”过程中的碳原子，我们开发了一种镍催化的内酯脱羰基反应，以产生相应的环状二芳基醚。该反应是通过化学计量镍 ( II ) 络合物的机理研究实现的，从而优化了能够促进具有挑战性的 C(sp 2 )–O(芳基) 还原消除的配体。镍催化脱羰作用适用于 6-8 元内酯（16 个实例，32-99%）。最后，在天然产物和药物前体上完成了 C 到 O 原子交换反应序列。
• Novel 2H-tetrazole-amide compounds with therapeutic activity as metabotropic glutamate receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20020022648A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  The present invention is a series of 2H-tetrazole-5-yl-amide derivatives showing activity as ligands of metabotropic glutamate receptors.

  本发明是一系列2H-四唑-5-基酰胺衍生物，具有作为代谢型谷氨酸受体配体的活性。
• Manganese(III)-mediated carbon-carbon bond formation in the reaction of xanthenes with active methylene compounds
  作者：Hiroshi Nishino、Hironori Kamachi、Harumi Baba、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1021/jo00039a010

  日期：1992.6

  Oxidation of xanthenes with manganese(III) acetate in the presence of active methylene compounds such as 1,3-dicarbonyl compounds, malononitrile derivatives, acetone, and nitromethane selectively gives 9-substituted xanthene derivatives in good yields. A similar oxidation of thioxanthene also yields 2-(9-thioxanthenyl)-1,3-dicarbonyl compounds in 57-91% yields. The obtained 2-(9-xanthenyl)-1,3-dicarbonyl compounds are readily converted to 2-(9-xanthenylidene)-1,3-dicarbonyl derivatives using manganese(III) complexes or 2,3-dichloro-5, 6-dicyano-1,4-benzoquinone. The mechanisms for the formation of 9-substituted xanthenes are discussed on the basis of the reaction of intermediates, the electron-donating substituent effect on the xanthene ring system, effect of additives, and comparison with a reaction of radical-trapping reagents.
• TETRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1303499A1

  公开（公告）日：2003-04-23