(2S,3S,4S,5R)-4-furan-2-yl-5-nitro-3-propyltetrahydropyran-2-ol | 1273559-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R)-4-furan-2-yl-5-nitro-3-propyltetrahydropyran-2-ol
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-4-(furan-2-yl)-5-nitro-3-propyloxan-2-ol
• CAS: 1273559-09-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: STLRJUNJTJAHCI-QSFUFRPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(furan-2-yl)-2-nitroprop-2-en-1-ol 、 正戊醛 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到(2S,3S,4S,5R)-4-furan-2-yl-5-nitro-3-propyltetrahydropyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Approach to Polysubstituted Piperidines and Tetrahydropyrans

  摘要：

  Polysubstituted piperidines and tetrahydropyrans are synthesized from aldehydes and two classes of trisubstituted nitroolefins via an O-TMS protected diphenylprolinol catalyzed domino Michael addition/aminalization (or acetalization) process. This approach allows formation of four contiguous stereocenters in the piperidine or tetrahydropyran ring in one step with excellent enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol200004s

文献信息

• Organocatalytic Approach to Polysubstituted Piperidines and Tetrahydropyrans
  作者：You Wang、Shaolin Zhu、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol200004s

  日期：2011.4.1

  Polysubstituted piperidines and tetrahydropyrans are synthesized from aldehydes and two classes of trisubstituted nitroolefins via an O-TMS protected diphenylprolinol catalyzed domino Michael addition/aminalization (or acetalization) process. This approach allows formation of four contiguous stereocenters in the piperidine or tetrahydropyran ring in one step with excellent enantioselectivity.