1-(2-oxooxazolidin-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione | 1268824-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-oxooxazolidin-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(2-Oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione；1-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
• CAS: 1268824-73-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: XHKCKCBEAAQGGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(苯基乙炔基)恶唑烷-2-酮 在 水 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到1-(2-oxooxazolidin-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 Ynamides 氧化：轻松获得 N-单取代 α-酮酰胺和 α-酮酰亚胺

  摘要：

  已经开发出一种有效的碘介导的 ynamides 氧化反应来生产 N-单取代的 α-酮酰胺和 α-酮酰亚胺。这种具有良好官能团耐受性的氧化方法在没有金属催化剂的温和条件下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402538

文献信息

• Metal-Free Iodine-Catalyzed Oxidation of Ynamides and Diaryl Acetylenes into 1,2-Diketo Compounds
  作者：Seung Woo Kim、Tae-Woong Um、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00484

  日期：2018.4.20

  Metal-free oxidation of ynamides is described, employing pyridine-N-oxides as oxidants under molecular iodine catalysis. In stark contrast to Brønsted acid catalysis, iodophilic activation of ynamides diverts the reaction manifold into a dioxygenation pathway. This oxidation is very rapid at room temperature with only 2.5 mol % I2. Furthermore, this protocol could be extended to nonactivated alkynes

  描述了使用吡啶-N-氧化物作为氧化剂在分子碘催化下的乙酰胺的无金属氧化。与布朗斯台德酸催化形成鲜明对比的是，酰胺的碘键活化将反应歧管转移至双加氧途径。这种氧化在室温下非常迅速，仅需2.5 mol％I 2。此外，该协议可以扩展到未活化的炔烃，例如二芳基乙炔，以递送各种苯甲衍生物。
• Palladium-Catalyzed Oxygenative Cross-Coupling of Ynamides and Benzyl Bromides by Carbene Migratory Insertion
  作者：Yunpeng Gao、Guojiao Wu、Qi Zhou、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201712795

  日期：2018.3.1

  A palladium‐catalyzed oxygenative cross‐coupling of ynamides and benzyl bromides has been developed. After subsequent hydrogenation, α,α‐disubstituted amide derivatives were obtained in good yields. Migratory insertion of α‐oxo palladium carbene species, generated by intermolecular oxidation, is proposed as the key step in this reaction. The study demonstrates the potential of ynamides to serve as

  已经开发了钯催化的酰胺和苄基溴的氧交叉偶联。在随后的氢化之后，以高收率获得了α，α-二取代酰胺衍生物。分子间氧化产生的α-氧代钯卡宾物种的迁移插入被认为是该反应的关键步骤。这项研究表明，在钯催化的C-C键形成交叉偶联反应中，乙酰胺具有作为卡宾前体的潜力。
• A gold-catalysed fully intermolecular oxidation and sulfur-ylide formation sequence on ynamides
  作者：Mickaël Dos Santos、Paul W. Davies

  DOI：10.1039/c4cc01059k

  日期：——

  A chemoselective three-component oxidation-intermolecular sulfur ylide formation-rearrangement sequence provides efficient access to functionalised tertiary thioethers from ynamides.

  一种化学选择性的三组分氧化-分子间硫叶立德形成-重排序列为从炔酰胺合成功能化的三级硫醚提供了高效途径。
• Nature of the Nucleophilic Oxygenation Reagent Is Key to Acid-Free Gold-Catalyzed Conversion of Terminal and Internal Alkynes to 1,2-Dicarbonyls
  作者：Alexey Yu. Dubovtsev、Nikolay V. Shcherbakov、Dmitry V. Dar’in、Vadim Yu. Kukushkin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02785

  日期：2020.1.17

  2,3-Dichloropyridine N-oxide, a novel oxygen transfer reagent, allows the conductance of the gold(I)-catalyzed oxidation of alkynes to 1,2-dicarbonyls in the absence of any acid additives and under mild conditions to furnish the target species, including those derivatized by highly acid-sensitive groups. The developed strategy is effective for a wide range of alkyne substrates such as terminal- and

  2,3-二氯吡啶N-氧化物，一种新型的氧转移试剂，可在不存在任何酸添加剂且在温和条件下，将金（I）催化的炔烃氧化为1,2-二羰基的电导，以提供目标物种，包括那些由高度酸敏感性基团衍生的物种。所开发的策略可用于多种炔烃底物，例如末端和内部炔烃，乙酰胺，炔基醚/硫醚，甚至未取代的乙炔（40例；产率高达99％）。通过一锅杂环化成功地将氧化整合到捕获反应性二羰基化合物中，并整合到六元氮杂杂环的合成中。这种无酸合成路线也成功地用于天然1,2-二酮的全合成。
• 一种1,2-二酮衍生物的合成方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104892377B

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明公开了一种通过炔类化合物制备1,2‑二酮衍生物的合成方法。该方法为：在氮气氛围下，以锌盐作为催化剂，将炔类化合物、氧化剂和有机溶剂混合，加热反应得到所述的1,2‑二酮衍生物。本发明底物兼容性宽泛，条件温和，合成产率高。本发明所用的催化剂为廉价且环境友好的金属锌盐，所用的底物是简单易得的炔类化合物，具有成本低廉、收率高、操作简单、原料易得、易于工业化生产等优点。