2-(naphthalen-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1231255-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-naphthalen-1-yl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1231255-50-7
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: QTGMNUZICUGHDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  446.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 (±)2,2,3-trimethyl-5-benzyl-4-imidazolidinone 、 苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 15-cis-2-(9,13b,14,15-tetrahydro-8H-benzo[h]isoquinolino[2,1-a]quinolin-15-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  N-芳基四氢异喹啉和巴豆醛的温和无金属串联交叉脱氢偶联/分子内加氢芳基化合成多环胺

  摘要：

  N-芳基四氢异喹啉和巴豆醛之间通过串联交叉脱氢偶联/分子内加氢芳基化进行了[4+2]环加成反应，利用烯胺-亚胺鎓催化，可以快速构建稠环四氢喹啉。通过使用仲胺催化剂和2,3-二氯-5,6-二氰基醌，实现了巴豆醛的γ-选择性C(sp3)-H键的首次无金属催化氧化偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403375
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 1-氯萘 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到2-(naphthalen-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  用于 Buchwald-Hartwig C-N 交叉偶联的苄氧基杯 [8] 芳烃负载的 Pd-NHC 肉桂基配合物

  摘要：

  报道了在苄氧基杯[8]芳烃上负载的 Pd-NHC 肉桂基配合物的可扩展合成。这些催化剂对 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应非常活跃，允许使用低催化负载将芳基氯和芳基溴与各种烷基和芳基胺偶联。负载的配合物还成功地提供了有吸引力的不对称三芳基胺，并且在一种情况下，促进了前所未有的 Pd 催化的 C-H 活化产物的合成。由于杯芳烃支持，目标产品可以分离出低水平的残留钯，在某些情况下，甚至低于制药行业应用的限制性有毒金属标准。通过一个易于实施的程序，

  DOI：

  10.1039/d1cy00669j

文献信息

• Photo-induced thiol coupling and C–H activation using nanocrystalline lead-halide perovskite catalysts
  作者：Wen-Bin Wu、Ying-Chieh Wong、Zhi-Kuang Tan、Jie Wu

  DOI：10.1039/c8cy01240g

  日期：——

  offers versatile control of reaction kinetics and progress. Over the past decade, many photoactive transition-metal complexes and organic chromophores were developed to catalyze chemical transformations, enabling a myriad of reactions and compounds that were previously inaccessible via traditional synthetic methods. Here, we demonstrate the photocatalytic oxidative coupling of organic thiols using cesium

  利用光子能量促进化学转化可提供对反应动力学和进展的多方面控制。在过去的十年中，开发了许多光敏过渡金属配合物和有机生色团来催化化学转化，从而实现了许多以前无法通过传统合成方法获得的反应和化合物。在这里，我们演示了使用卤化铯铅钙钛矿纳米晶体作为光催化剂的有机硫醇的光催化氧化偶联。光催化的硫醇偶联反应选择性地以高收率（68-96％的分离收率）产生了对称和不对称的二硫化物。此外，我们还发现了钙钛矿催化的叔胺膦酰化通过可见光介导的交叉脱氢偶联反应，并获得良好的分离产率（50-96％）。钙钛矿纳米晶体能够进行多种可见光诱导的光催化过程，加上其制备简便，易于调节的氧化还原电位，高催化效率和可重复使用性，为它们在绿色和可持续的有机合成中的未来应用提供了巨大的机会。
• Highly efficient visible-light-induced aerobic oxidative C–C, C–P coupling from C–H bonds catalyzed by a gold(iii)-complex
  作者：Qicai Xue、Jin Xie、Hongming Jin、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c3ob27400d

  日期：——

  A novel and highly efficient gold(III)-complex catalyzed aerobic oxidative α-C–H functionalization of amines has been developed. The tertiary amines can be directly coupled with various nucleophiles using air as a sustainable oxidant.

  开发了一种新颖且高效的金(III)配合物催化胺的氧化α-C–H官能化方法，利用空气作为可持续的氧化剂，可直接将叔胺与多种亲核试剂进行偶联。
• Electrochemical Cross-Dehydrogenative Coupling of <i>N</i> -Aryl-tetrahydroisoquinolines with Phosphites and Indole
  作者：Wenxia Xie、Nian Liu、Bowen Gong、Shulin Ning、Xin Che、Lili Cui、Jinbao Xiang

  DOI：10.1002/ejoc.201801883

  日期：2019.4.16

  A metal‐ and reagent‐free, electrochemical cross‐dehydrogenative coupling reaction of N‐aryl‐tetrahydroisoquinolines with phosphites and indole was reported, providing an environmentally benign and simple approach for the construction of C–P and C–C.

  据报道，N-芳基-四氢异喹啉与亚磷酸酯和吲哚的无金属和无试剂电化学交叉脱氢偶联反应，为C-P和C-C的构建提供了一种对环境无害的简便方法。
• Diethyl Phosphite Promoted Electrochemical Oxidation of Tetrahydroisoquinolines to 3,4-Dihydroisoquinolin-1(2H)-ones
  作者：Wenxia Xie、Bowen Gong、Shulin Ning、Nian Liu、Zhuoqi Zhang、Xin Che、Lianyou Zheng、Jinbao Xiang

  DOI：10.1055/s-0039-1690704

  日期：2019.11

  A diethyl phosphite mediated electrochemical oxidation strategy for the synthesis of 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones from tetrahydroisoquinolines under mild conditions has been developed. This protocol provides an environmentally friendly and simple way for the construction of C=O bonds in an undivided cell unit.

  已开发出一种亚磷酸二乙酯介导的电化学氧化策略，用于在温和条件下从四氢异喹啉合成 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮。该协议为在未分割的单元格中构建 C=O 键提供了一种环保且简单的方法。
• Oxidative α-Trichloromethylation of Tertiary Amines: An Entry to α-Amino Acid Esters
  作者：Changming Xu、Zhaobin Zhu、Yongchang Wang、Zhiguo Jing、Bin Gao、Li Zhao、Wen-Kui Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03238

  日期：2019.2.15

  α-Trichloromethylation of tertiary amines with trimethyl(trichloromethyl)silane by oxidative coupling, using DDQ as an oxidant, has been realized. The reaction is instantaneous, is scalable, and tolerates a broad range of functional groups and heteroarenes. The trichloromethylated products can be easily converted into β,β-dichloroamines, enamines, and α-amino acid esters under operationally simple conditions

  以DDQ为氧化剂，通过氧化偶合实现了叔胺与三甲基（三氯甲基）硅烷的α-三氯甲基化反应。该反应是瞬时的，可扩展的，并且耐受广泛的官能团和杂芳烃。在操作简单的条件下，三氯甲基化的产物可以轻松地转化为β，β-二氯胺，烯胺和α-氨基酸酯。该方法为有毒的氰化反应提供了一种有效的替代方法，用于合成羧酸及其衍生物。