(2-Ethoxy-phenyl)-carbamic acid oxiranylmethyl ester | 919289-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Ethoxy-phenyl)-carbamic acid oxiranylmethyl ester
• 英文别名: (Oxiran-2-yl)methyl (2-ethoxyphenyl)carbamate；oxiran-2-ylmethyl N-(2-ethoxyphenyl)carbamate
• CAS: 919289-24-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: BBCNZVWXUPPGPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Ethoxy-phenyl)-carbamic acid oxiranylmethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-[3-(2-ethoxyphenylcarbamoyloxy)-2-hydroxypropyl]-4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  荧光法测定苯氨基甲酸衍生物的临界胶束浓度和热力学参数

  摘要：

  1-[3-(2-烷氧基苯基氨基甲酰氧基)-2-羟丙基]-4-(4-氟苯基)哌嗪-1-氯化鎓（烷氧基=甲氧基到丙氧基；6a-c）的临界胶束浓度（CMC）值为通过使用芘作为探针在温度区间 T = 293.15–313.15 K 的荧光方法确定。CMC 对 T 的依赖性结果形成 U 形。曲线是通过使用二次多项式函数和所谓的幂律方程拟合观测值来绘制的，在 T = 298.15 K 处观察到曲线的最小值。胶束化的热力学参数，即摩尔吉布斯能量 (ΔG° )、焓 (ΔH°) 和熵 (ΔS°) 分别根据相分离模型计算。在观察之后，计算了对摩尔吉布斯能量（ΔG°）的焓（ΔH°）和熵贡献（-TΔS°）。发现焓的贡献随着温度的升高而增加，而熵的贡献在选定的温度范围内减小。最后，确定了焓熵补偿和补偿温度（Tc）。

  DOI：

  10.1007/s11696-021-01539-5
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸2-乙氧基苯酯 、 缩水甘油 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2-Ethoxy-phenyl)-carbamic acid oxiranylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, physico-chemical properties and bioloclical activitv of 1-(4-fluorophenvl)-4-[3-(2-,3- and 4-alkyloxyphenylcarbamoyloxy)-2-hydroxypropyl] piperaziniumchlorides

  摘要：

  已經合成了具有芳香環上烷氧基組中含有一至四個碳原子的衍生物，其為1-(4-氟苯基)-4-[3-(2-,3-和4-烷氧基苯基氨基甲酰氧基)-2-羥基丙基]哌嗪銨氯化物，作為取代苯基甲酸的衍生物。通過其光譜數據確認了這些結構。在豚鼠模型中評估了潛在的抗心律失常活性。初步研究表明，在使用緩慢性心律失常模型奧巴因的評估化合物中，似乎僅具有中等抗心律失常活性。只有標記為4f的化合物似乎更有效，引導我們將注意力集中在分子的親水部分芳香環上的m-位置具有更大取代基的結構上。

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-04-24

文献信息

• The Structure–Antimicrobial Activity Relationships of a Promising Class of the Compounds Containing the N-Arylpiperazine Scaffold
  作者：Ivan Malík、Jozef Csöllei、Josef Jampílek、Lukáš Stanzel、Iveta Zadražilová、Jan Hošek、Šárka Pospíšilová、Alois Čížek、Aidan Coffey、Jim O’Mahony

  DOI：10.3390/molecules21101274

  日期：——

  This research was focused on in silico characterization and in vitro biological testing of the series of the compounds carrying a N-arylpiperazine moiety. The in silico investigation was based on the prediction of electronic, steric and lipohydrophilic features. The molecules were screened against Mycobacterium avium subsp. paratuberculosis CIT03, M. smegmatis ATCC 700084, M. kansasii DSM 44162, M. marinum CAMP 5644, Staphylococcus aureus ATCC 29213, methicillin-resistant S. aureus 63718, Escherichia coli ATCC 25922, Enterococcus faecalis ATCC 29212, Candida albicans CCM 8261, C. parapsilosis CCM 8260 and C. krusei CCM 8271, respectively, by standardized microdilution methods. The eventual antiproliferative (cytotoxic) impact of those compounds was examined on a human monocytic leukemia THP-1 cell line, as a part of the biological study. Promising potential against M. kansasii was found for 1-[3-(3-ethoxyphenylcarbamoyl)oxy-2-hydroxypropyl]-4-(3-trifluoromethylphenyl)piperazin-1-ium chloride (MIC = 31.75 μM), which was comparable to the activity of isoniazid (INH; MIC = 29.17 μM). Moreover, 1-2-hydroxy-3-(3-methoxyphenylcarbamoyl)oxy)propyl}-4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-ium chloride was even more effective (MIC = 17.62 μM) against given mycobacterium. Among the tested N-arylpiperazines, 1-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenylcarbamoyl)oxy)propyl}-4-(3-trifluorometh-ylphenyl)piperazin-1-ium chloride was the most efficient against M. marinum (MIC = 65.32 μM). One of the common features of all investigated substances was their insignificant antiproliferative (i.e., non-cytotoxic) effect. The study discussed structure–antimicrobial activity relationships considering electronic, steric and lipophilic properties.

  这项研究的重点是一系列带有 N-芳基哌嗪部分的化合物的计算机表征和体外生物测试。计算机研究基于电子、空间和亲脂亲水特征的预测。这些分子针对鸟分枝杆菌亚种进行了筛选。副结核病 CIT03、耻垢分枝杆菌 ATCC 700084、堪萨斯分枝杆菌 DSM 44162、海洋分枝杆菌 CAMP 5644、金黄色葡萄球菌 ATCC 29213、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 63718、大肠杆菌 ATCC 25922、粪肠球菌 ATCC 2921 2、白色念珠菌CCM 8261，C分别通过标准化微量稀释方法获得parapsilosis CCM 8260 和C. krusei CCM 8271。作为生物学研究的一部分，在人单核细胞白血病 THP-1 细胞系上检查了这些化合物的最终抗增殖（细胞毒性）影响。发现 1-[3-(3-乙氧基苯基氨基甲酰基)氧基-2-羟丙基]-4-(3-三氟甲基苯基)哌嗪-1-氯化鎓 (MIC = 31.75 μM) 具有对抗堪萨斯分枝杆菌的良好潜力，其与异烟肼的活性（INH；MIC = 29.17 μM）。此外，1-2-羟基-3-(3-甲氧基苯基氨基甲酰基)氧基)丙基}-4-(4-氟苯基)哌嗪-1-氯化鎓对于给定的分枝杆菌甚至更有效(MIC = 17.62 μM)。在测试的 N-芳基哌嗪中，1-2-羟基-3-(4-甲氧基苯基氨基甲酰基)氧基)丙基}-4-(3-三氟甲基苯基)哌嗪-1-氯化鎓对海洋分枝杆菌最有效。 MIC = 65.32 μM）。所有研究物质的共同特征之一是它们的抗增殖（即非细胞毒性）作用微不足道。该研究讨论了考虑电子、空间和亲脂特性的结构-抗菌活性关系。