3-bromo-5-nitro-1,8-naphthalic anhydride | 53812-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromo-5-nitro-1,8-naphthalic anhydride
• 英文别名: 7-Bromo-10-nitro-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),5,7,9,11-pentaene-2,4-dione
• CAS: 53812-78-5
• 化学式: C₁₂H₄BrNO₅
• 分子量: 322.071
• InChiKey: CHHZHFMRTOMFHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-nitro-1,8-naphthalic anhydride 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-(7-(butylamino)-5-(3-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)ethan-1-aminium 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROBE COMPOUNDS FOR MITOCHONDIAL MEMBRANE IMAGING
  [FR] COMPOSÉS SONDES POUR IMAGERIE DE MEMBRANE MITOCHONDRIALE

  摘要：

  本发明提供了一种测量线粒体膜电位的方法，包括：a）提供一种荧光探针，该荧光探针具有定位配体以与线粒体结合；并将荧光探针与活化剂接触以形成荧光加合物；或者b）提供一种萘酰亚胺-四氮唑猝灭探针；并将萘酰亚胺-四氮唑猝灭探针与二烯酰基化合物接触以形成荧光吡啶嗪加合物。

  公开号：

  WO2022077052A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1,8-萘二甲酸酐 在 溴 、 silver sulfate 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 生成 3-bromo-5-nitro-1,8-naphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Isoquinolones

  摘要：

  苯并[de]异喹啉-1,3-二酮的化学式，或其在药学上可接受的盐，其中R为氢或通常用于保护醇的艺术中的保护基，R1-R5分别独立地选择自H、Cl、Br、F、直链或支链烷基C1-C8烷基、C3-C8环烷基、杂环或含有1-3个杂原子的4-9个原子的桥接杂环，—(CR′2)nOR6、—(CR′2)nN(R6)2、—(CR′2)nNR6COR7、—(CR′2)nNR6SO2OR7、—(CR′2)nNR6SO2 N(R6)2、—(CR′2)nOSO2 N(R6)2、—(CR′2)nCN、—(CR′2)n(NOR6)R7、NO2、CF3、—(CR′2)nSOmR7、—(CR′2)nSOmR7、—(CR′2)nCO2R6、—(CR′2)nCON(R6)2、Ph，以及R1-R5中的任意两个可形成具有0-2个杂原子的5-7个总原子的取代或未取代环的选择性细菌DNA旋转酶和DNA拓扑异构酶抑制剂，适用于抗菌剂。还声明了它们的制备和配方方法，以及在制备最终产品中有用的新型中间体。

  公开号：

  US06177423B1

文献信息

• Synthesis of Nitro‐Aryl Functionalised 4‐Amino‐1,8‐Naphthalimides and Their Evaluation as Fluorescent Hypoxia Sensors
  作者：Liam D. Adair、Natalie Trinh、Pauline M. Vérité、Denis Jacquemin、Katrina A. Jolliffe、Elizabeth J. New

  DOI：10.1002/chem.202002088

  日期：2020.8.6

  targeting groups. Methods to synthesise more structurally complex derivatives of fluorophores will expand their potential scope. Most known 4‐amino‐1,8‐naphthalimides are only functionalised at imide and 4‐positions, and structural modifications at additional positions will increase the breadth of their utility as responsive sensors. In this work, methods for the incorporation of a hypoxia sensing group to

  荧光传感器是至关重要的研究工具，能够以敏感的方式研究复杂的细胞过程。设计和合成反应性探针和靶向探针是必要的，以允许在细胞环境中查询此类过程。这仍然是一个挑战，并且需要用于将具有多个附件的荧光团官能化的方法，以用于感测和靶向基团。合成结构更复杂的荧光团衍生物的方法将扩大其潜在范围。大多数已知的4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺仅在酰亚胺和4位上起作用，并且在其他位置进行结构修饰将增加其作为响应传感器的用途的广度。在这项工作中，评估了将缺氧感测基团掺入4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺的方法。开发了一种中间体，该中间体使我们能够以模块化的方式将传感小组，目标小组和ICT供体纳入萘二甲酰亚胺核心。通过光物理表征和随时间变化的密度泛函理论，评估了连接缺氧传感组的合成策略以及它们如何影响萘二甲酰亚胺的荧光。然后合理设计了一种细胞外低氧探针，可以选择性地对肿瘤球体的缺氧和坏死区域成像。我们的结果证明了萘二甲酰
• N-OXY-NAPHTHALIMIDES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0939754A2

  公开（公告）日：1999-09-08
• US6177423B1
  申请人：——

  公开号：US6177423B1

  公开（公告）日：2001-01-23
• US6362181B1
  申请人：——

  公开号：US6362181B1

  公开（公告）日：2002-03-26
• [EN] ISOQUINOLONES<br/>[FR] ISOQUINOLONES
  申请人：——

  公开号：WO1998019648A2

  公开（公告）日：1998-05-14

  [EN] Benzo[de]isoquinoline-1,3-diones which are selective inhibitors of bacterial DNA gyrase and DNA topoisomerase useful in antibacterial agents are described as well as methods for their preparation and formulation. Novel intermediates useful in the preparation of the final products are also described.
  [FR] La présente invention concerne des benzo[de]isoquinoline-1,3diones constituant des inhibiteurs sélectifs des ADN-gyrases et ADN-topoisomérases bactériennes et convenant particulièrement comme antibactériens. L'invention concerne également des procédés d'élaboration de ces isoquinolones. L'invention concerne enfin des intermédiaires convenant particulièrement à l'élaboration de ces produits finis.