5-amino-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborol-1-ol | 947165-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5-amino-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborol-1-ol
• 英文别名: 5-aminobenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol；1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-5-amine
• CAS: 947165-26-6
• 化学式: C₇H₈BNO₂
• 分子量: 148.957
• InChiKey: SBHOFSMRVTYWOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborol-1-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2,6-difluorophenyl)-4-((1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-5-yl)amino)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物来抑制TYK2并治疗TYK2介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20160251376A1
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborol-1-ol 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-amino-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON CONTAINING POLYBASIC BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTICS USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DES POMPES À EFFLUX BACTÉRIENNES POLYBASIQUES CONTENANT DU BORE ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES DE CES DERNIERS

  摘要：

  本文披露了含硼酸功能的多碱性细菌外流泵抑制剂及其合成方法、使用方法和药物组合物。一些实施例包括通过向感染细菌或有细菌感染风险的受试者共同给予外流泵抑制剂和另一种抗菌剂的方法来治疗或预防细菌感染。

  公开号：

  WO2012109164A1

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：BORAGEN INC

  公开号：WO2021003501A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The present disclosure describes novel compounds, or their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, and their medical uses. Compounds of the disclosure have activity as dual modulators of Janus kinase (JAK), alone, or in combination with one or more of an additional mechanism, including a tyrosine kinase, such as TrkA or Syk, and PDE4, and are useful in the in the treatment or control of inflammation, auto-immune diseases, cancer, and other disorders and indications where modulation of JAK would be desirable. Also described herein are methods of treating inflammation, auto-immune diseases, cancer, and other conditions susceptible to inhibition of JAK and PDE4 by administering a compound herein described.

  本公开描述了新颖的化合物，或其药用可接受的盐，含有它们的药物组合物，以及它们的医疗用途。本公开的化合物具有作为Janus激酶（JAK）的双重调节剂的作用，单独使用，或与一个或多个附加机制（包括酪氨酸激酶，如TrkA或Syk，以及PDE4）结合使用，并且在治疗或控制炎症、自身免疫疾病、癌症以及其他调节JAK会可取的失调和其他适应症中是有用的。此外，还描述了通过施用本处所述的化合物来治疗炎症、自身免疫疾病、癌症以及其他易受JAK和PDE4抑制的状况的方法。
• Novel amides modified rupestonic acid derivatives as anti-influenza virus reagents
  作者：Gen Li、Mamateli Obul、Jiang-yu Zhao、Ge-yu Liu、Wei Lu、Haji Akber Aisa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.08.009

  日期：2019.10

  In spired by the important role of amide groups of anti-influenza drugs oseltamivir, zanamivir and peramivir in bioactivity, a series of novel amides modified rupestonic acid derivatives were designed and synthesized. The absolute configuration of critical intermediate bearing chloride with newly formed stereocenter was confirmed by X-ray crystallographic analysis. And all new compounds were evaluated

  受到抗流感药物奥司他韦，扎那米韦和帕拉米韦酰胺基在生物活性中的重要作用的启发，设计并合成了一系列新型的酰胺修饰的鼠李酮酸衍生物。通过X射线晶体学分析证实了具有新形成的立体中心的关键中间体氯化物的绝对构型。并评估了所有新化合物对甲型流感（H1N1和H3N2）和乙型流感病毒的体外抑制活性。生物测定结果表明，5h 将4-氟苄基磺酰基修饰为rupestonate甲酯的2位显示出对甲型流感病毒（H1N1和H3N2）的最高活性，甚至比参考药物oseltamivir和利巴韦林（RVB）更强，并可能被推荐作为进一步开发新的铅化合物抗流感试剂。
• 布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN108329274B

  公开（公告）日：2021-09-03

  本申请属于药物化学领域，具体涉及式(I)化合物或其药物上可接受的盐、其制备方法、含有该化合物的药物组合物。本申请还涉及这些化合物或其药物上可接受的盐及包含这些化合物的药物组合物在治疗布鲁顿酪氨酸激酶相关疾病中的用途。
• Synthesis of Amino- and Hydroxymethyl Benzoxaboroles: Prominent Scaffolds for Further Functionalization
  作者：Rodrigo S. Fuscaldo、Pedro H. V. Vontobel、Eduam O. Boeira、Angélica V. Moro、Jessie S. da Costa

  DOI：10.1002/ejoc.201900013

  日期：2019.3.14

  The development of a short, simple, and efficient synthesis of amino‐ and hydroxymethyl‐substituted benzoxaboroles is described. The key step was the early stage incorporation of the boron by the borylation of an aniline. The formed boronates were then elaborated to the final products in two additional steps, in good yields.

  本文描述了一种短，简单而有效的合成氨基和羟甲基取代的苯并氧杂硼酸的方法的开发。关键步骤是通过苯胺的硼化使硼早期掺入。然后将形成的硼酸盐分两步精加工成最终产品，收率很高。
• Design and synthesis of boron-containing diphenylpyrimidines as potent BTK and JAK3 dual inhibitors
  作者：Jing Ren、Wei Shi、Damin Zhao、Qinglin Wang、Xiayun Chang、Xiangyi He、Xiaojin Wang、Yong Gao、Peng Lu、Xiquan Zhang、Hongjiang Xu、Yinsheng Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115236

  日期：2020.1

  autoimmune diseases. In recent years, a few compounds have been approved as a marketed medicine, and several are undergoing clinical trials. By recombining the dominant backbone of known active compounds, constructing a foused library, and screening a broad panel of kinases, we found a class of compounds with dual activities of anti-BTK and anti-JAK3. Some of the compounds have shown 10-folds more active in

  Bruton的酪氨酸激酶（BTK）和Janus激酶3（JAK3）是血液恶性肿瘤和自身免疫性疾病非常有希望的靶标。近年来，一些化合物已被批准作为市售药物，并且一些正在接受临床试验。通过重组已知活性化合物的主要骨架，构建数据库和筛选广泛的激酶，我们发现了一类具有抗BTK和抗JAK3双重活性的化合物。在酶和基于细胞的测定中，某些化合物的活性已显示出比已知活性化合物高10倍。此外，肝微粒体稳定性实验表明，这些化合物具有比依鲁替尼更好的稳定性。这些探索提供了新的线索，以发现作为更有效的BTK和JAK3双重抑制剂的苯并x硼烷片段和嘧啶支架。