4-phenylbuta-2,3-dienal | 96251-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylbuta-2,3-dienal
• 英文别名: 4-Phenyl-2,3-butadienal
• CAS: 96251-88-6
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 144.173
• InChiKey: TWKBYDGRPXHAFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenylbuta-2,3-dien-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以62%的产率得到4-phenylbuta-2,3-dienal
  参考文献：
  名称：

  通过无痕 Petasis 反应直接合成艾伦烯

  摘要：

  报道了通过羟基醛或酮与炔基三氟硼酸盐的 2-硝基苯磺酰肼介导的偶联来一锅法合成丙二烯。这种温和的过程涉及原位形成磺酰腙，该磺酰腙与炔基三氟硼酸盐反应生成瞬态炔丙基酰肼物质。这种不稳定的酰肼通过中间体单烷基二嗪分解，通过烯烃步行机制产生丙二烯产物。

  DOI：

  10.1021/ja301489n

文献信息

• Reduction d'acetals γ-bromo α-acetyleniques par les sels chromeux : Acces aux acetals et aldehydes α-alleniques.
  作者：B. Ledoussal、A. Gorgues、A. Le Coq

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98463-6

  日期：1985.1
• GORGUES A.; COQ A., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 50, 4825-4828
  作者：GORGUES A.、 COQ A.

  DOI：——

  日期：——
• LEDOUSSAL, B.;GORGUES, A.;LE, COQ, A., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 1, 51-52
  作者：LEDOUSSAL, B.、GORGUES, A.、LE, COQ, A.

  DOI：——

  日期：——
• A Direct Synthesis of Allenes by a Traceless Petasis Reaction
  作者：Devon A. Mundal、Kelly E. Lutz、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/ja301489n

  日期：2012.4.4

  A one-pot synthesis of allenes by the 2-nitrobenzenesulfonylhydrazide-mediated coupling of hydroxyaldehydes or ketones with alkynyl trifluoroborate salts is reported. This mild process involves in situ formation of a sulfonylhydrazone that reacts with alkynyl trifluoroborates to generate a transient propargylic hydrazide species. Decomposition of this unstable hydrazide via an intermediate monoalkyldiazine

  报道了通过羟基醛或酮与炔基三氟硼酸盐的 2-硝基苯磺酰肼介导的偶联来一锅法合成丙二烯。这种温和的过程涉及原位形成磺酰腙，该磺酰腙与炔基三氟硼酸盐反应生成瞬态炔丙基酰肼物质。这种不稳定的酰肼通过中间体单烷基二嗪分解，通过烯烃步行机制产生丙二烯产物。