2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1-pyrroline | 130360-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1-pyrroline
• 英文别名: 5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 130360-88-2
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃N
• 分子量: 213.202
• InChiKey: IAPOJKFGBNZAHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1-pyrroline 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 二氟化氢钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到2-(trifluoromethyl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  The reaction of cyclic imines with the Ruppert–Prakash reagent. Facile approach to α-trifluoromethylated nornicotine, anabazine, and homoanabazine

  摘要：

  We have demonstrated that the Ruppert-Prakash reagent is able to react with a number of cyclic imines under acidic condition to afford the corresponding alpha-trifluoromethyl derivatives of nitrogen heterocycles. 5-7-Membered cyclic imines bearing various alkyl, aryl or heterocyclic group were successfully involved in this transformation. Novel trifluoromethylated analogues of nicotine, anabasine, and homoanabasine alkaloids were synthesized. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.032
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-azidocyclobutyl)-3-(trifluoromethyl)benzene 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  热条件下环丁基叠氮化物脱氮扩环合成1-吡咯啉

  摘要：

  我们在此报告了在热和中性条件下从环丁基叠氮化物有效和系统地合成 1-吡咯啉。反应在没有任何额外试剂的情况下进行，生成的唯一副产物是氮气。此外，生成的 1-吡咯啉可以以一锅法连续转化为吡咯、N -Boc-胺和氧氮丙啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100329

文献信息

• New method of preparation of C2F5Li and its reactions with cyclic imines and lactims: Synthesis of α-pentafluoroethyl proline
  作者：Nikolay E. Shevchenko、Valentine G. Nenajdenko、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.01.013

  日期：2008.5

  Addition of pentafluoroethyllithium to cyclic imines leads to pentafluoroethyl substituted pyrrolidines, piperidines and azepanes while reaction of cyclic lactims gives rise to 2-pentafluoroethyl imines. Oxidative cleavage of 2-furyl-2-pentafluoroethyl pyrrolidine has been found to be an effective method for the preparation of a racemic α-pentafluoroethyl proline.

  在环亚胺上添加五氟乙基锂会产生五氟乙基取代的吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷，而环内酰胺的反应会生成2-五氟乙基亚胺。已经发现2-呋喃基-2-五氟乙基吡咯烷的氧化裂解是制备外消旋α-五氟乙基脯氨酸的有效方法。
• A Hofmann Rearrangement-Ring Expansion Cascade for the Synthesis of 1-Pyrrolines: Application to the Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolinium Salts
  作者：He Huang、Qinghua Yang、Qianqian Zhang、Jie Wu、Yizhen Liu、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/adsc.201501071

  日期：2016.3.31

  cyclobutanecarboxamide with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene, PhI(OCOCF3)2, resulted in the formation of 1‐pyrroline via Hofmann rearrangement of the former followed by in situ ring expansion reaction of the cyclobutylamine intermediate. Further elaboration of this methodology to the synthesis of 2,3‐dihydro‐1H‐pyrrolo[2,1‐a]isoquinolinium salts has also been described.

  用双（三氟乙酰氧基）碘苯PhI（OCOCF 3）2处理环丁烷甲酰胺，导致前者的霍夫曼重排形成1-吡咯啉，然后环丁胺中间体进行原位环扩环反应。还描述了该方法对2,3-二氢-1 H-吡咯并[2,1- a ]异喹啉鎓盐的合成的进一步阐述。
• Alpha-amino-indole-3-acetic acids useful as anti-diabetic, anti-obesity and anti-atherosclerotic agents
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0375133A1

  公开（公告）日：1990-06-27

  Provided are novel α-aminoindole-3-acetic acid derivatives having the formula wherein R through R9 are the same as in Claim 1; and pharmacologically acceptable salts of compounds wherein R₉ is not OM, which are useful as anti-diabetic, anti-obesity and anti-athero­sclerotic agents.

  本发明提供了新型α-氨基吲哚-3-乙酸衍生物，其式为 其中 R 至 R9 与权利要求 1 中的相同；以及其中 R𠢙 不为 OM 的化合物的药理学上可接受的盐，可用作抗糖尿病、抗肥胖和抗动脉粥样硬化药物。
• US5245046A
  申请人：——

  公开号：US5245046A

  公开（公告）日：1993-09-14
• [EN] ALPHA-AMINO-INDOLE-3-ACETIC ACIDS USEFUL AS ANTI-DIABETIC, ANTI-OBESITY AND ANTI-ATHEROSCLEROTIC AGENTS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1990005721A1

  公开（公告）日：1990-05-31

  (EN) Provided are novel $g(a)-aminoindole-3-acetic acid derivatives having formula (I), wherein R through R9 are the same as in Claim 1; and pharmacologically acceptable salts of compounds wherein R9 is not OM, which are useful as anti-diabetic, anti-obesity and anti-atherosclerotic agents.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés de l'acide $g(a)-aminoindole-3-acétique ayant la formule (I), dans laquelle R jusqu'à R9 sont définis dans la revendication 1; ainsi que des sels pharmacologiquement acceptables de composés dans lesquels R9 n'est pas OM, et sont utiles comme agents anti-diabétiques, anti-obésité et anti-athéro-sclérotiques.