(3-Ethoxy-phenyl)-carbamic acid oxiranylmethyl ester | 865603-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Ethoxy-phenyl)-carbamic acid oxiranylmethyl ester
• 英文别名: (Oxiran-2-yl)methyl (3-ethoxyphenyl)carbamate；oxiran-2-ylmethyl N-(3-ethoxyphenyl)carbamate
• CAS: 865603-11-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: HSBSYNPEDSIYBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Ethoxy-phenyl)-carbamic acid oxiranylmethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[3-(3-ethoxyphenylcarbamoyl)oxy-2-hydroxypropyl]-4-(3-trifluoromethylphenyl)-piperazin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  The Structure–Antimicrobial Activity Relationships of a Promising Class of the Compounds Containing the N-Arylpiperazine Scaffold

  摘要：

  这项研究的重点是一系列带有 N-芳基哌嗪部分的化合物的计算机表征和体外生物测试。计算机研究基于电子、空间和亲脂亲水特征的预测。这些分子针对鸟分枝杆菌亚种进行了筛选。副结核病 CIT03、耻垢分枝杆菌 ATCC 700084、堪萨斯分枝杆菌 DSM 44162、海洋分枝杆菌 CAMP 5644、金黄色葡萄球菌 ATCC 29213、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 63718、大肠杆菌 ATCC 25922、粪肠球菌 ATCC 2921 2、白色念珠菌CCM 8261，C分别通过标准化微量稀释方法获得parapsilosis CCM 8260 和C. krusei CCM 8271。作为生物学研究的一部分，在人单核细胞白血病 THP-1 细胞系上检查了这些化合物的最终抗增殖（细胞毒性）影响。发现 1-[3-(3-乙氧基苯基氨基甲酰基)氧基-2-羟丙基]-4-(3-三氟甲基苯基)哌嗪-1-氯化鎓 (MIC = 31.75 μM) 具有对抗堪萨斯分枝杆菌的良好潜力，其与异烟肼的活性（INH；MIC = 29.17 μM）。此外，1-{2-羟基-3-(3-甲氧基苯基氨基甲酰基)氧基)丙基}-4-(4-氟苯基)哌嗪-1-氯化鎓对于给定的分枝杆菌甚至更有效(MIC = 17.62 μM)。在测试的 N-芳基哌嗪中，1-{2-羟基-3-(4-甲氧基苯基氨基甲酰基)氧基)丙基}-4-(3-三氟甲基苯基)哌嗪-1-氯化鎓对海洋分枝杆菌最有效。 MIC = 65.32 μM）。所有研究物质的共同特征之一是它们的抗增殖（即非细胞毒性）作用微不足道。该研究讨论了考虑电子、空间和亲脂特性的结构-抗菌活性关系。

  DOI：

  10.3390/molecules21101274
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基异氰酸苯酯 、 缩水甘油 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3-Ethoxy-phenyl)-carbamic acid oxiranylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, physico-chemical properties and bioloclical activitv of 1-(4-fluorophenvl)-4-[3-(2-,3- and 4-alkyloxyphenylcarbamoyloxy)-2-hydroxypropyl] piperaziniumchlorides

  摘要：

  已經合成了具有芳香環上烷氧基組中含有一至四個碳原子的衍生物，其為1-(4-氟苯基)-4-[3-(2-,3-和4-烷氧基苯基氨基甲酰氧基)-2-羥基丙基]哌嗪銨氯化物，作為取代苯基甲酸的衍生物。通過其光譜數據確認了這些結構。在豚鼠模型中評估了潛在的抗心律失常活性。初步研究表明，在使用緩慢性心律失常模型奧巴因的評估化合物中，似乎僅具有中等抗心律失常活性。只有標記為4f的化合物似乎更有效，引導我們將注意力集中在分子的親水部分芳香環上的m-位置具有更大取代基的結構上。

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-04-24