2-(2-Methylphenyl)-1,3-dithian | 56637-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Methylphenyl)-1,3-dithian
• 英文别名: 2-(2-tolyl)-1,3-dithiane；2-(o-tolyl)-1,3-dithiane；2-o-tolyl-[1,3]dithiane；o-Tolyl-1,3-dithian；2-(2-Methylphenyl)-1,3-dithiane
• CAS: 56637-46-8
• 化学式: C₁₁H₁₄S₂
• 分子量: 210.364
• InChiKey: ZQGJMYWTHIUNBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Methylphenyl)-1,3-dithian 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  IBX在球磨过程中在无溶剂条件下有效工作†

  摘要：

  IBX（2-碘氧基苯甲酸），发现于1893年，是合成化学中的一种氧化剂，由于其在高温下的爆炸性以及在除DMSO之外的普通有机溶剂中的溶解性差而被广泛使用而受到阻碍。自1983年发现Dess-Martin Periodinane以来，已经报道了几种改进的IBX系统。但是，在球磨条件下，IBX可以在环境温度和无溶剂条件下有效地利用各种有机功能。另外，反应产生的废IBA（2-碘代苯甲酸）也就地在接下来的步骤中，使用过硫酸氢钾将其氧化成IBX，因此通过保持其效率（在15个循环后仅损失约6％）而重复用于多个循环。这项工作概述了一种非常经济的合成方法，该方法克服了使用IBX的问题，可以有效地以克为单位且以非爆炸方式进行。

  DOI：

  10.1039/c4ra00415a
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 在 碘 作用下， 以85 %的产率得到2-(2-Methylphenyl)-1,3-dithian
  参考文献：
  名称：

  BISACYL DIGERMANIUM COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHOTOINITIATOR FOR RADICAL POLYMERIZATION

  摘要：

  The present invention discloses photoinitiators according to the general formula R 1 R 2 R 3 —Ge—Ge—R 4 R 5 R 6 , wherein each R 1 and R 4 is an acyl group, and the use of such photoinitiators for radical polymerization.

  公开号：

  US20230322820A1

文献信息

• Trichloroisocyanuric Acid, as an Industrial Chemical, Promotes Transthioacetalization of Diacetals of 2,2-Bis (Hydroxymethyl)-1,3-propanediol and Cleavage of Thioacetals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1080/10426500214566

  日期：2002.11.1

  Trichloroisocyanuric acid has been used as a mild, efficient, and new catalyst for transthioacetalization of diacetals of 2,2-bis (hydroxymethyl)-1,3-propanediol in CH 2 Cl 2 at room temperature. A clean, easy, and general method for efficient deprotection of thioacetals to their corresponding carbonyl compounds using trichloroisocyanuric acid/silica gel and water system also is described.

  三氯异氰尿酸已被用作一种温和、高效的新型催化剂，用于室温下 CH 2 Cl 2 中 2,2-双（羟甲基）-1,3-丙二醇二缩醛的转硫代缩醛化反应。还描述了一种使用三氯异氰尿酸/硅胶和水系统将硫代缩醛有效脱保护为其相应羰基化合物的清洁、简单和通用的方法。
• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• Aluminum hydrogen sulfate [Al(HSO4)3] as an efficient catalyst for the preparation of thioacetals
  作者：Majid Ghashang

  DOI：10.1007/s11164-012-0802-8

  日期：2013.7

  Aluminum hydrogen sulfate, as a heterogeneous solid acid catalyst, has been used for the mild conversion of carbonyl compounds to their thioacetals using 1,2- and 1,3-dithiol under ambient conditions with short reaction times in high to excellent yield in acetonitrile as solvent.

  硫酸氢铝作为一种非均相固体酸催化剂，已被用于在环境条件下使用1,2-和1,3-二硫醇将羰基化合物温和地转化为其硫缩醛，反应时间短，在乙腈中的转化率高至优异。溶剂。
• Oxidative [1,2]-Brook Rearrangements Exploiting Single-Electron Transfer: Photoredox-Catalyzed Alkylations and Arylations
  作者：Yifan Deng、Qi Liu、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jacs.7b05165

  日期：2017.7.19

  Oxidative [1,2]-Brook rearrangements via hypervalent silicon intermediates induced by photoredox-catalyzed single-electron transfer have been achieved, permitting the formation of reactive radical species that can engage in alkylations and arylations.

  已经实现了通过光氧化还原催化的单电子转移诱导的高价硅中间体的氧化 [1,2]-布鲁克重排，允许形成可以参与烷基化和芳基化的反应性自由基物种。
• An Organocatalytic Process for the Hydrolytic Cleavage of Dithianes Mediated by Imidazolium Ions: No Harsh Agents Required
  作者：Lauren Myles、Nicholas Gathergood、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/ejoc.201402947

  日期：2015.1

  A new, organocatalytic approach to the hydrolytic deprotection of dithianes has been developed involving a low-toxicity imidazolium-ion-based catalyst in an aqueous medium. A complimentary solvent-free method without added water and involving a sacrificial aldehyde is also reported. The catalyst does not appear to operate by a specific-acid catalysis mechanism.

  已经开发了一种新的有机催化方法来水解二噻烷的脱保护，该方法涉及在水性介质中使用低毒性咪唑鎓离子基催化剂。还报告了一种不加水且涉及牺牲醛的免费无溶剂方法。该催化剂似乎不是通过特定的酸催化机制起作用。