6-amino-1,4-dihydro-3-methyl-4-o-tolylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 89607-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-amino-1,4-dihydro-3-methyl-4-o-tolylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-3-methyl-4-(o-tolyl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-3-methyl-4-(2-methylphenyl)-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 89607-32-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O
• 分子量: 266.302
• InChiKey: UTGFHMXDIHRTRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-256 °C
• 沸点：
  546.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基亚苄基)丙二腈 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 吗啉 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到6-amino-1,4-dihydro-3-methyl-4-o-tolylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. A.; Sharanina, L. G.; Puzanova, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 2291 - 2296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of dihydropyrano-[2,3-c]pyrazoles as a new class of PPARγ partial agonists
  作者：Katrine Qvortrup、Jakob F. Jensen、Mikael S. Sørensen、Irene Kouskoumvekaki、Rasmus K. Petersen、Olivier Taboureau、Karsten Kristiansen、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1371/journal.pone.0162642

  日期：——

  proliferator-activated receptor γ (PPARγ) is a well-known target for thiazolidinedione antidiabetic drugs. In this paper, we present the synthesis and biological evaluation of a series of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives as a novel family of PPARγ partial agonists. Two analogues were found to display high affinity for PPARγ with potencies in the micro molar range. Both of these hits were selective

  过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）是噻唑烷二酮类抗糖尿病药物的众所周知的靶标。在本文中，我们介绍了一系列作为新的PPARγ部分激动剂家族的二氢吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物的合成和生物学评价。发现两个类似物对PPARγ表现出高亲和力，且效力在微摩尔范围内。由于针对PPARα，PPARδ和RXRα进行测试时未检测到活性，因此这两种命中均对PPARγ具有选择性。此外，开发了一种基于多种个体柔性比对的新颖建模方法，用于鉴定PPARγ中的配体结合相互作用。结合基于细胞的反式激活实验，
• ZnFe₂O₄ Nanoparticles as a Robust and Reusable Magnetically Catalyst in the four Component Synthesis of [(5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4yl) (phenyl) Methyl]propAnedinitriles and Substituted 6-Amino-Pyrano[2,3-c]Pyrazoles
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Hossein Shahbazi-Alavi、Elham Heidari-Baghbahadorani

  DOI：10.3184/174751915x14358475706316

  日期：2015.7

  A simple method has been developed for the synthesis of [(5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)(phenyl)methyl]propanedinitriles and 6-amino-4-aryl-3-methyl-2,4-dihydro pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile derivatives through a one-pot four-component condensation reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, ethyl acetoacetate and hydrazine hydrate using ZnFe2O4 nanoparticles under solvent-free conditions

  已开发出一种合成 [(5-羟基-3-甲基-1H-吡唑-4-基)(苯基)甲基]丙二腈和 6-氨基-4-芳基-3-甲基-2,4 的简单方法-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-5-甲腈衍生物，在无溶剂条件下，使用ZnFe2O4纳米颗粒，通过芳香醛、丙二腈、乙酰乙酸乙酯和水合肼的一锅四组分缩合反应。这具有收率高、反应时间短、后处理简单和环境友好等优点。
• Bread waste in the form of CoFe2O4@TBW catalyst was used as a green biocatalyst to synthesize pyranopyrazole and tetraketone derivatives
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Sara Aghili、Maryam Daneshfar、Hamid Moghimi、Zahra Daneshfar

  DOI：10.1007/s11164-022-04934-z

  日期：2023.4

  spinels were utilized to synthesize core–shell magnetic nanocatalyst. The prepared heterogeneous catalyst was characterized using Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), X-ray diffraction (XRD), scanning electron microscopy (SEM), Brunauer–Emmett–Teller (BET), thermogravimetric analysis (TGA), and transmission electron microscopy (TEM). This magnetic nanocatalyst opens up a new avenue to introduce

  含有过渡金属氧化物尖晶石的面包屑被用来合成核-壳磁性纳米催化剂。使用傅里叶变换红外光谱 (FTIR)、X 射线衍射 (XRD)、扫描电子显微镜 (SEM)、Brunauer–Emmett–Teller (BET)、热重分析 (TGA) 和透射电子显微镜 (透射电镜）。这种磁性纳米催化剂开辟了一条新途径，通过 1,3 环己二酮和苯甲醛在乙醇中作为绿色溶剂在 50 °C 下通过 Knoevenagel-Micheal 反应一锅法合成四酮衍生物，从而引入一种非常有用和高效的催化系统，以及苯甲醛、双甲酮、乙酰乙酸乙酯和水合肼通过串联 Knoevenagel-Micheal 反应一锅法四组分反应合成二氢吡喃[2, 3-c] 乙醇中的吡唑衍生物。二氢吡喃并 [2,3-c] 吡唑和四酮的药学特性使它们成为必需的化合物。此外，新型多相磁性催化剂的可回收性不会显着降低其催化活性，并且可以通过外部磁铁轻松回收并重复使用
• Aqueous TPGS-750-M-mediated synthesis of pyrano[2,3-c]-pyrazoles: a sustainable and efficient approach
  作者：Adnan Cetin、Mehmet Yasin Bayden

  DOI：10.1007/s11164-024-05280-y

  日期：2024.6

  describes a green and efficient synthesis method for pyrano[2,3-c]-pyrazoles, employing DL-alpha-tocopherol methoxypolyethylene glycol succinate solution (TPGS-750-M) as a green and biodegradable surfactant in water. The utilization of water as a reaction medium and TPGS-750-M as a surfactant obviates the necessity for organic solvents, thereby enhancing the environmental sustainability of the synthesis. The

  该文章描述了一种吡喃并[2,3-c]-吡唑类化合物的绿色高效合成方法，采用DL-α-生育酚甲氧基聚乙二醇琥珀酸酯溶液（TPGS-750-M）作为绿色、可生物降解的表面活性剂在水中。利用水作为反应介质和TPGS-750-M作为表面活性剂消除了对有机溶剂的需求，从而提高了合成的环境可持续性。使用各种光谱技术（包括1 H-NMR、13 C-NMR 和质谱）对使用这种新方法合成的化合物进行了表征。 图形概要
• Mg-Al Hydrotalcite as a First Heterogeneous Basic Catalyst for the Synthesis of 4H-Pyrano[2,3-c]pyrazoles Through a Four-Component Reaction
  作者：Siddheshwar W. Kshirsagar、Nitin R. Patil、Shriniwas D. Samant

  DOI：10.1080/00397911.2010.481753

  日期：2011.4.5

  [image omitted] Mg/Al hydrotalcite acts as an efficient heterogeneous basic catalyst for the synthesis of 4H-pyrano[2,3-c]pyrazoles via a multicomponent reaction of aromatic hydrazine hydrate, ethyl acetoacetate, aldehydes, and malononitrile in ethanol at ambient temperature. The hydrotalcite catalyst was easily separated from the reaction mixture and can be reused.