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4,5-dihydro-3-methyl-4-(o-tolyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one | 1216996-82-5

中文名称
——
中文别名
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英文名称
4,5-dihydro-3-methyl-4-(o-tolyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one
英文别名
3-Methyl-4-(2-methylphenyl)-2,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one;3-methyl-4-(2-methylphenyl)-2,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
4,5-dihydro-3-methyl-4-(o-tolyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one化学式
CAS
1216996-82-5
化学式
C14H15N3O
mdl
——
分子量
241.293
InChiKey
FYHOLWZBCVFIPR-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.9
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.29
  • 拓扑面积:
    57.8
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    丙二酸环(亚)异丙酯3-氨基-5-甲基吡唑2-甲基苯甲醛 在 polyethylene glycol 400 作用下, 以 为溶剂, 反应 0.25h, 以89%的产率得到4,5-dihydro-3-methyl-4-(o-tolyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one
    参考文献:
    名称:
    聚乙二醇 (PEG-400):一种用于合成 Pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one 衍生物的高效且可回收的反应介质
    摘要:
    使用可回收聚乙烯通过醛、Meldrum 酸和 3-甲基-1H-吡唑-5-胺的三组分反应温和有效地合成吡唑并[3,4-b]吡啶-6(7H)-酮衍生物描述了乙二醇 (PEG)-400 作为反应介质。该方法具有原料易得、收率好、反应条件温和、起始环境友好等优点。
    DOI:
    10.3390/molecules181113139
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文献信息

  • A green, efficient and recyclable Fe+3@K10 catalyst for the synthesis of bioactive pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-ones under "on water" conditions
    作者:Manouchehr Mamaghani、Farhad Shirini、Nosrat O. Mahmoodi、Abbas Azimi-Roshan、Hussein Hashemlou
    DOI:10.1016/j.molstruc.2013.07.060
    日期:2013.11
    Abstract An efficient regioselective one-pot three-component synthesis of 4-aryl-3-methyl-4,5-dihydro-1 H -pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7 H )-ones and their bis-derivatives ( Table 3 and Fig. 2 ) catalyzed by Fe +3 -K10 montmorillonite (Fe +3 @K10) under the Sharpless conditions (“On water” contdiions) is described. This rapid method produced the products in short reaction times (10–15 min) and excellent
    摘要 4-芳基-3-甲基-4,5-二氢-1 H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6(7 H )-酮及其双-酮的高效区域选择性一锅三组分合成描述了在 Sharpless 条件(“上”条件)下由 Fe +3 -K10 蒙脱石(Fe +3 @K10)催化的衍生物(表 3 和图 2)。这种快速方法可以在很短的反应时间(10-15 分钟)和极好的收率(87-95%)内生成产物。检查合成产物的抗菌活性。一些产品显示出有希望的活性。
  • A new nano-Fe<sub>3</sub>O<sub>4</sub>-supported organocatalyst based on 3,4-dihydroxypyridine: an efficient heterogeneous nanocatalyst for one-pot synthesis of pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines and pyrano[2,3-d]pyrimidines
    作者:Mozhgan Pirhayati、Ali Kakanejadifard、Hojat Veisi
    DOI:10.1002/aoc.3534
    日期:2016.12
    Meldrum's acid and 5‐methylpyrazol‐3‐amine under very mild reaction condition and in the presence of ethanol solvent. Moreover, the synthesized catalyst was used for one‐pot, three‐component condensation of aromatic aldehydes with barbituric acid and malononitrile to produce 7‐amino‐2,4‐dioxo‐5‐phenyl‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1H‐pyrano[2,3‐d]pyrimidine‐6carbonitriles. All reactions are completed in short
    已经开发了一种简单实用的策略,用于合成基于3,4-二羟基吡啶(Fe 3 O 4 / Py)的新型纳米Fe 3 O 4负载的有机催化剂体系。使用傅立叶变换红外光谱,透射和扫描电子显微镜,X射线衍射,振动样品磁力分析和能量色散X射线分析对制备的催化剂进行了表征。因此,Fe 3 O 4 / Py纳米颗粒表现出超顺磁性,饱和磁化强度为61 emug -1,表明其在磁分离技术中的潜在应用。我们的实验结果表明,吡啶官能化的Fe 3O 4纳米颗粒是一种非常有效的碱催化剂,可在非常温和的反应条件下,在乙醇溶剂的存在下,对各种芳族醛,Meldrum的酸和5-甲基吡唑-3-胺进行多米诺骨牌缩合。此外,合成的催化剂还用于芳香醛与巴比妥酸丙二烯的一锅三组分缩合反应,生成7-基-2,4-二氧杂-5-5-苯基-2,3,4,5-四氢1 H-喃并[2,3 - d ]嘧啶-6-腈。所有反应均在短时间内完成,并且获得的
  • One-pot Green Synthesis of 3-Methyl-4-aryl-2,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine-6-ones by Multicomponent Assembling of 5-Methylpyrazol-3-amine, Aldehydes, and Meldrum's Acid Using Sodium Dodecyl Sulfate (SDS) in Water
    作者:Saba Hemmati、Parisa Safarimehr、Maryam Safaei、Malak Hekmati
    DOI:10.1002/jhet.2723
    日期:2017.3
    A simple, economical, and green approach to the one‐pot synthesis of 3‐methyl‐4‐aryl‐2,4,5,7‐tetrahydropyrazolo[3,4‐b]pyridine6‐ones by multicomponent assembling of 5‐methylpyrazol‐3‐amine, aldehydes, and Meldrum's acid using sodium dodecyl sulfate as surfactant in water is described. This protocol has the advantages of high yields, wide application scope, and an environmental benign procedure.
    一个简单的,经济的,和绿色的方法来一锅合成3-甲基-4-芳基- 2,4,5,7-四氢[3,4的b ]吡啶-6-酮通过5-多组分组装描述了使用十二烷基硫酸钠作为中的表面活性剂的甲基吡唑-3-胺,醛和梅德鲁姆酸。该协议具有产量高,适用范围广,环境友好的优点。
  • Mesoporous SBA-15 Silica Phenylsulfonic Acid (SBA-15-Ph-SO<sub>3</sub>H) as Efficient Nanocatalyst for One-pot Three-component Synthesis of 3-Methyl-4-aryl-2,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridine-6-ones
    作者:Hojat Veisi、Malak Hekmati、Saba Hemmati
    DOI:10.1002/jhet.2689
    日期:2017.3
    A simple, economical, and efficient approach to the one‐pot synthesis of 3‐methyl‐4‐aryl‐2,4,5,7‐tetrahydropyrazolo[3,4‐b]pyridine‐6‐ones by multicomponent assembling of 5‐methylpyrazol‐3‐amine, aldehydes, and Meldrum's acid using mesoporous silica phenylsulfonic acid (SBA‐15‐Ph‐SO3H) as recyclable and heterogonous solid acid nanocatalyst has been described. This protocol has the advantages of high
    一种简单,经济,有效的方法,可通过5-组分的多组分组装法一锅合成3-甲基-4-芳基-2,4,5,7-四氢吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮已经描述了使用介孔二氧化硅苯磺酸(SBA-15-Ph-SO 3 H)作为可循环利用的多边固体酸纳米催化剂的甲基吡唑-3-胺,醛和梅德鲁姆酸。该协议具有产量高,适用范围广,环境友好的优点。
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