Tri-o-tolylamin | 7287-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Tri-o-tolylamin
• 英文别名: 2-methyl-N,N-bis(2-methylphenyl)aniline
• CAS: 7287-73-2
• 化学式: C₂₁H₂₁N
• 分子量: 287.404
• InChiKey: KXJIIWGGVZEGBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 在 potassium tetrachloropalladate(II) 、 L-精氨酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到Tri-o-tolylamin
  参考文献：
  名称：

  磁性MOF催化芳基卤化物和精氨酸的多米诺反应选择性合成二芳胺的绿色温和方法

  摘要：

  AbstractEfficient and selective direct synthesis of diarylamines from aryl halides and arginine as a nitrogen‐donor reagent is reported. Arginine, which is an oral supplement, acts as a useful nitrogen source donor in the copper‐catalyzed reaction. Fe3O4/Cu3(BTC)2, which was easily separated and recycled with a magnet, improved the rate and facilitation of the synthesis of diarylamines selectively. The introduction of a new and available N‐source, simple magnetic separation process, normal atmospheric conditions, and excellent yields under mild reaction conditions are other important features of this work.

  DOI：

  10.1002/hc.21450
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘苯酚 在 Tri-o-tolylamin 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 TIR domain of human sterile alpha and toll/interleukin receptor motif containing protein 1 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  SARM1是一种参与轴突变性的酶，通过三元复合机制催化多种活动

  摘要：

  含有蛋白 1 (SARM1) 的无菌 α 和 Toll/白细胞介素受体 (TIR) 基序是一种参与轴突变性的 NAD +水解酶和环化酶。除了 NAD +水解和环化之外，SARM1 还催化烟酸 (NA) 和 NADP +之间的碱基交换反应，生成 NAADP，这是一种有效的钙信号分子。在此，我们描述了表征 TIR-1（SARM1 的秀丽隐杆线虫直系同源物）的水解、环化和碱基交换活性的努力； TIR-1 还催化 NAD(P) +水解和/或环化并调节蠕虫中的轴突变性。我们发现 TIR-1 的催化结构域经历液固相变，不仅调节水解和环化反应，还调节碱基交换反应。我们定义了反应的底物特异性，证明环化和碱基交换反应在相同的 pH 范围内发生，并确定 TIR-1 使用三元复合机制。总的来说，我们的研究结果将有助于药物发现工作，并提供对最近描述的抑制剂机制的深入了解。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.3c00081

文献信息

• Efficient copper-catalyzed coupling of aryl chlorides, bromides and iodides with aqueous ammonia
  作者：Hanhui Xu、Christian Wolf

  DOI：10.1039/b904188e

  日期：——

  The copper(I)-catalyzed synthesis of a range of primary anilines from electron-rich and electron-deficient aryl halides including aryl chlorides has been achieved with aqueous ammonia, avoiding the need for inert atmosphere, expensive catalysts and ligands, anhydrous solvents, and additional base or other additives.

  用氨水可实现由富电子和缺电子的芳基卤化物（包括芳基氯化物）进行铜（Ⅰ）催化的一系列伯苯胺的合成，从而避免了惰性气氛，昂贵的催化剂和配体，无水溶剂和额外的碱或其他添加剂。
• Quinazolinamide derivatives
  申请人：Eggenweiler Hans-Michael

  公开号：US20100234324A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Novel quinazolinamide derivatives of the formula (I), in which R 1 -R 3 have the meanings indicated in Claim 1, are HSP90 inhibitors and can be used for the preparation of a medicament for the treatment of diseases in which the inhibition, regulation and/or modulation of HSP90 plays a role.

  新型喹唑啉酰胺衍生物的化学式（I），其中R1-R3具有权利要求书中指示的含义，是HSP90抑制剂，可用于制备用于治疗HSP90在疾病的抑制、调节和/或调控中发挥作用的药物。
• Palladium-Catalyzed N-Arylation of Bis(ortho-substituted aryl)amines: an Efficient Method for Preparing Sterically Congested Triarylamines
  作者：Ryoichi Kuwano、Yasuhiro Matsumoto、Takenori Shige、Takeshi Tanaka、Shinichi Soga、Yasuaki Hanasaki

  DOI：10.1055/s-0030-1258125

  日期：2010.7

  Bis(ortho-substituted aryl)amines were arylated on the nitrogen atom with various haloarenes in high yields using the palladium catalyst, which was generated from palladium(II) acetate and tri(tert-butyl)phosphine.

  双（邻位取代的芳基）胺使用钯催化剂在氮原子上与各种卤代芳烃以高产率芳基化，钯催化剂由乙酸钯（II）和三（叔丁基）膦生成。
• Phase-Transfer Catalysis in the Ullmann Synthesis of Substituted Triphenylamines
  作者：Sylvie Gauthier、Jean M. J. Fréchet

  DOI：10.1055/s-1987-27953

  日期：——

  A variety of substituted triphenylamine derivatives were prepared in nearly quantitative yields by the use of 18-crown-6 as a phase transfer catalyst under the Ullmann reaction conditions.

  通过使用18-冠-6作为相转移催化剂，在乌尔曼反应条件下，制备了多种取代的三苯胺衍生物，收率接近定量。
• N-alkylation andN-arylation of anilines starting from a mild N?Mg reagent: Its activation causing the ?N?C? coupling to extend the unified structure-reactivity relationship
  作者：Koji Matsuo、Yoshiaki Shichida、Hiroshi Nishida、Satsuki Nakata、Masao Okubo

  DOI：10.1002/poc.610070103

  日期：1994.1

  New N-alkylation and N-arylation procedures starting from anilinomagnesium (ArNHMgBr) are reported. For N-alkylation with alkyl bromides, addition of hexamethylphosphoramide to an ArNHMgBr solution in tetrahydrofuran (THF) is effective. After heating at 55°C, N-monoalkylation product was obtained in 60–90% yield, slight dialkylation taking place. The combined use of aryliminodimagnesium [ArN(MgBr)2]

  据报道，从苯胺镁（ArNHMgBr）开始新的N-烷基化和N-芳基化程序。为了用烷基溴进行N-烷基化，向在四氢呋喃（THF）中的ArNHMgBr溶液中添加六甲基磷酰胺是有效的。在55°C加热后，以60-90％的收率获得N-单烷基化产物，发生少量的二烷基化反应。芳基二镁[ArN（MgBr）2 ]与α，ω-二溴代烷烃的组合使用可产生N-芳基氮杂环烷烃。对于N用碘代苯进行芳基化，用吡啶代替THF以及另外使用碘化亚铜（I）都是有效的。用碘代苯在115°C加热后，获得一元和二芳基化产物，其中前者占主导地位。ArNHMgBr和N，N，N '，N'-四甲基乙二胺作为铜物种的配体的组合使用可有效消除二芳基化和其他不希望的产物，并以极好的收率得到二芳基胺。该方法优于常规的Ullmann和Chapman方法。极性溶剂和铜盐是有效的添加剂，可将ArNHMgBr或ArN（MgBr）2与烷基和芳基卤化物“惰性结合”成