1-hydroxy-3-(2-hydroxy-3-(propylamino)propoxy)-9H-xanthen-9-one | 1310077-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxy-3-(2-hydroxy-3-(propylamino)propoxy)-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1-hydroxy-3-(2'-hydroxy-3'-(propylamino)propoxy)xanthone；1-Hydroxy-3-[2-hydroxy-3-(propylamino)propoxy]xanthen-9-one
• CAS: 1310077-65-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: XOFZLAVJKGISHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羟基氧杂蒽-9-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-hydroxy-3-(2-hydroxy-3-(propylamino)propoxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  3-（3-丁基氨基-2-羟基-丙氧基）-1-羟基-黄嘌呤-9-one作为拓扑异构酶IIα催化抑制剂，对DNA的损害很小

  摘要：

  作为一项连续研究，我们制备了几种烷基胺（n  = 3–6），并评估了其药理活性和作用方式。在拓扑异构酶IIα（topoIIα）抑制试验中，化合物4在10μM浓度下显示出最强的抑制活性。化合物的抑制活性是在顺序4（Ñ  = 4）>  1（Ñ  = 3）>>  5（Ñ  = 5）≈  6（Ñ  = 6）; 8（Ñ  = 4）>>  7（Ñ  = 3）≈  9（Ñ  = 5）≈  10（Ñ  = 6），其中Ñ是在C环的脂族侧链的碳的数目和化合物7 - 10具有比化合物中环A附加甲氧基1，4 - 6。化合物4对T47D（IC 50：0.93±0.04μM）和HCT15（IC 50：0.78±0.01μM）细胞表现出有效的细胞毒性，其毒性高于依托泊苷。化合物4也是一种具有ATP竞争能力的人topoIIα催化抑制剂，具有部分阻断人topoIIα催化的ATP水解并嵌入DNA的作用。化合物4在HCT15人

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.048

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking study of 3-(3′-heteroatom substituted-2′-hydroxy-1′-propyloxy) xanthone analogues as novel topoisomerase IIα catalytic inhibitor
  作者：Kyu-Yeon Jun、Eun-Young Lee、Mi-Ja Jung、Ok-Hee Lee、Eung-Seok Lee、Hea-Young Park Choo、Younghwa Na、Youngjoo Kwon

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.011

  日期：2011.6

  Epoxide ring-opened xanthone derivatives were synthesized and tested for their topoisomerase inhibitory activity and cytotoxicity. Most of the compounds showed topo II alpha specific inhibitory activity. To clarify the mechanism of action of these compounds, the most potent compound (compound 14) of the synthesized analogues was further studied by testing its ATPase inhibitory activity and through molecular docking experiments. The results showed that the topo II alpha inhibitory activity of compound 14 was inversely proportional to ATP concentration. In the ATPase inhibitory test, ATP hydrolysis was reduced less efficiently by compound 14 (28.5 +/- 4.6%) than novobiocin (60.4 +/- 8.1%). Molecular docking study revealed compound 14 to have a stable binding pattern to the ATP-binding domain of human topo II. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• 3-(3-Butylamino-2-hydroxy-propoxy)-1-hydroxy-xanthen-9-one acts as a topoisomerase IIα catalytic inhibitor with low DNA damage
  作者：So-Eun Park、In-Hye Chang、Kyu-Yeon Jun、Eunyoung Lee、Eung-Seok Lee、Younghwa Na、Youngjoo Kwon

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.07.048

  日期：2013.11

  compounds are in the order of 4 (n = 4) > 1 (n = 3) >> 5 (n = 5) ≈ 6 (n = 6); 8 (n = 4) >> 7 (n = 3) ≈ 9 (n = 5) ≈ 10 (n = 6) where n is the number of carbon in the aliphatic side chain in ring C and compounds 7–10 have additional methoxy group in ring A compared to compounds 1, 4–6. Compound 4 showed efficient cytotoxicities against T47D (IC50: 0.93 ± 0.04 μM) and HCT15 (IC50: 0.78 ± 0.01 μM) cells

  作为一项连续研究，我们制备了几种烷基胺（n  = 3–6），并评估了其药理活性和作用方式。在拓扑异构酶IIα（topoIIα）抑制试验中，化合物4在10μM浓度下显示出最强的抑制活性。化合物的抑制活性是在顺序4（Ñ  = 4）>  1（Ñ  = 3）>>  5（Ñ  = 5）≈  6（Ñ  = 6）; 8（Ñ  = 4）>>  7（Ñ  = 3）≈  9（Ñ  = 5）≈  10（Ñ  = 6），其中Ñ是在C环的脂族侧链的碳的数目和化合物7 - 10具有比化合物中环A附加甲氧基1，4 - 6。化合物4对T47D（IC 50：0.93±0.04μM）和HCT15（IC 50：0.78±0.01μM）细胞表现出有效的细胞毒性，其毒性高于依托泊苷。化合物4也是一种具有ATP竞争能力的人topoIIα催化抑制剂，具有部分阻断人topoIIα催化的ATP水解并嵌入DNA的作用。化合物4在HCT15人