N-(2-methylbenzylidene)aniline | 34143-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylbenzylidene)aniline
• 英文别名: (E)-N-phenyl-1-(o-tolyl)methanimine；(E)-N-(2-methylbenzylidene)aniline；<2-Methyl-benzyliden>-anilin；<6-Methyl-benzyliden>-anilin；N-(o-Methylbenzyliden)-anilin
• CAS: 34143-82-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: UPWKYMGPPVKLTD-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylbenzylidene)aniline 在 盐酸 、 十二羰基三钌 、 水 、 苄叉丙酮 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,6-二甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  钌（0）在中性条件下催化芳香亚胺的CH芳基化：获得联芳基醛

  摘要：

  据报道，在中性条件下，芳族亚胺与芳基硼酸酯的首次钌（0）催化的C–H键芳基化。这种通用的方法可快速访问各种使用芳烃经济性高的传统方法难以组装的联芳基醛。已经确定了Ru（0）芳基化的新氢受体。这种原子经济的策略具有使用可移动的导向基团在Ru（0）催化的C–H键芳基化中直接应用的潜力。据报道，吲哚通过一个顺序的一锅多CH反应进行合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01738
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲基亚苄基)苯胺N-氧化物 在 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以99 %的产率得到N-(2-methylbenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  硝酮脱氧中的二硼试剂

  摘要：

  B 2 nep 2通过简单、高效、可持续、官能团耐受和可扩展的方案，有效促进硝酮的 N-O 裂解，以非常高的产率形成亚胺。该反应在没有添加剂的情况下通过协同机制发生。我们证明了通常用作自由基陷阱的 DMPO 和 TEMPO 也被二硼试剂脱氧，这证明了它们作为机械探针的局限性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01880b

文献信息

• Cooperative catalysis of molybdenum with organocatalysts for distribution of products between amines and imines
  作者：Di Wu、Qingqing Bu、Cheng Guo、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111415

  日期：2021.3

  Multi-amino groups and nitrogen donors compound was discovered as an organocatalyst for N-alkylation of alcohols with amines in the presence of Mo(CO)6. The Mo(CO)6/organocatalyst binary system has shown to be a highly active catalyst for the N-alkylation reaction between alcohols and amines with excellent tolerance of variable starting materials bearing different functional groups. Of particular note

  发现了多氨基和氮供体化合物作为在Mo（CO）6存在下醇与胺的N-烷基化反应的有机催化剂。Mo（CO）6 /有机催化剂二元体系已经显示出是用于醇和胺之间的N-烷基化反应的高活性催化剂，并且对带有不同官能团的可变原料具有优异的耐受性。特别值得注意的是，该方法在合成N-烷基化胺或亚胺方面具有优越的选择性，该选择性可以通过反应温度来控制。通过控制实验阐明了Mo（CO）6与有机催化剂结合的协同催化机理。
• Ytterbium(III) Triflate Catalyzed Synthesis of Quinoline Derivatives from N-Arylaldimines and Vinyl Ethers
  作者：Yoshikazu Makioka、Takaaki Shindo、Yuki Taniguchi、Ken Takaki、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1055/s-1995-4002

  日期：1995.7

  [4+2] Cycloaddition reaction of N-arylaldimines with vinyl ethers is effectively catalyzed by ytterbium(III) triflate to give quinoline derivatives in good yields. Furthermore, the reaction with silyl enol ethers affords 4-siloxytetrahydroquinolines, whereas an imino aldol reaction takes place in the reaction with ketene silyl acetals.

  [4+2]环加成反应中，N-芳基亚胺与乙烯基醚在三氟甲磺酸镱(III)的有效催化下，可高产率地生成喹啉衍生物。此外，与硅基烯醇醚进行反应则得到4-硅氧基四氢喹啉，而与烯酮硅缩醛反应则发生亚胺醇醛缩合反应。
• Fast and Efficient Synthesis of Pyrano[3,2-<i>c</i>]quinolines Catalyzed by Niobium(V) Chloride
  作者：Mauricio Constantino、Luiz da Silva-Filho、Valdemar Lacerda Júnior、Gil da Silva

  DOI：10.1055/s-2008-1067186

  日期：2008.8

  A highly efficient two-step method for the synthesis of pyranoquinoline derivatives from imino-Diels-Alder reactions between aldimines and 3,4-dihydro-2H-pyran using niobium(V) chloride as catalyst under mild conditions is described.

  报道了一种高效的两步法，通过在温和条件下使用五氯化铌作为催化剂，由醛亚胺和3,4-二氢-2H-吡喃之间的亚胺狄尔斯-阿尔德反应合成吡喃并喹啉衍生物。
• [EN] NOVEL (1,3-BUTADIEN-2-YL)METHYLAMINE DERIVATIVES AND PREPARATION METHOD THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE (1,3-BUTADIÈNE-2-YL)MÉTHYLAMINE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI
  申请人：KNU INDUSTRY COOPERATION FOUND

  公开号：WO2010035948A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present invention provides a novel (1,3-butadien-2-yl)methylamine derivative and a preparation method thereof. The (1,3-butadien-2-yl)methylamine derivative having the 1,3-diene substituent at the alpha-position is an useful precursor in preparing various amine compounds having biochemical activities.

  本发明提供了一种新颖的(1,3-丁二烯-2-基)甲胺衍生物及其制备方法。具有1,3-二烯取代基位于α位的(1,3-丁二烯-2-基)甲胺衍生物是制备具有生物化学活性的各种胺类化合物的有用前体。
• Alkyl dichloroacetates: A novel application in the preparation of highly functionalised aziridines from imines
  作者：Philippe Coutrot、Abdelaziz El Gadi

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87075-3

  日期：1985.1

  2-Aziridine-2-chlorocarboxylic acid alkyl esters have been prepared in basic alcoholic medium from alkyl dichloroacetate and aromatic imines by an extension of the Darzens reaction.

  2-氮丙啶-2-氯羧酸烷基酯是在碱性醇介质中，由二氯乙酸烷基酯和芳族亚胺通过延长Darzens反应制得的。

表征谱图