1,1-bisbenzoxazolylmethane | 7210-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 1,1-bisbenzoxazolylmethane
• 英文别名: bis(2-benzoxazolyl)methane；bis(benzoxazol-2-yl)methane；bis(benzo[d]oxazol-2-yl)methane；Benzoxazole, 2,2'-methylenebis-；2-(1,3-benzoxazol-2-ylmethyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 7210-08-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: HZCFBULZGPEMOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  140-150 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bisbenzoxazolylmethane 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2E)-3-Methyl-2-[(3-methyl-1,3-benzoxazol-3-ium-2-yl)methylidene]-1,3-benzoxazole;trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  碳二烯，碳（0）衍生物，可以二聚

  摘要：

  有时您必须是自发的：可以通过增加碳烯基团的π-接受特性来提高碳二烯卡宾的亲电性，但要牺牲它们的稳定性。与可在室温下储存的碳二苯并咪唑-2-亚烷基相反，碳二苯并恶唑-2-亚基在-20°C以上自发二聚。但是，该弯曲的异戊烯（CCC角calc：135.5°）可以进行光谱表征，并用作过渡金属的配体。

  DOI：

  10.1002/asia.201300887
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-di-2-hydroxyanilide of malonic acid 生成 1,1-bisbenzoxazolylmethane
  参考文献：
  名称：

  Ried; Patschorke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 599, p. 44,49

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  isopropyl N-(4-nitrobenzenesulfonyl)propionimidate 、 N-(2-呋喃亚甲基)氨基甲酸叔丁酯 在 strontium bis[bis(trimethylsilyl)amide] 、 1,1-bisbenzoxazolylmethane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 isopropyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(furan-2-yl)-2-methyl-N-(4-nitrophenylsulfonyl)propanimidate 、 isopropyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(furan-2-yl)-2-methyl-N-(4-nitrophenylsulfonyl)propanimidate
  参考文献：
  名称：

  碱土金属催化磺酰亚胺类与亚胺的加成反应

  摘要：

  便宜，安全：碱土金属醇盐可催化磺酰亚胺类化合物与亚胺的加成反应，这种碱金属盐含量丰富，价格低廉且无毒。非对映选择性高度依赖于溶剂和催化剂，顺式和反加合物均以高收率和高非对映选择性获得（参见方案）。还介绍了磺酰亚胺酯的第一个催化不对称曼尼希型反应。

  DOI：

  10.1002/anie.200900309

文献信息

• Heterocyclic substituted methanides as promising alternatives to the ubiquitous nacnac ligand
  作者：David-R. Dauer、Dietmar Stalke

  DOI：10.1039/c4dt01008f

  日期：——

  been prepared and structurally as well as spectroscopically characterised. In the case of the parent neutral homo-disubstituted bisheterocyclomethanes bis-(benzoxazol-2-yl)-methane (abbreviated as (NCOC6H4)2CH2) (1) and bis-(benzothiazol-2-yl)-methane (abbreviated as (NCSC6H4)2CH2) (2), two interesting ligand systems were investigated with respect to their coordination abilities toward group 13 metals

  已经制备了一系列含有去质子化的双环杂环甲烷的第13组配合物，并在结构上和光谱学上进行了表征。在母体中性均二取代双环杂环甲烷中，双-（苯并恶唑-2-基）-甲烷（缩写为（NCOC 6 H 4）2 CH 2）（1）和双-（苯并噻唑-2-基）-甲烷（缩写为（NCSC 6 H 4）2 CH 2）（2），研究了两个有趣的配体体系对第13组金属的配位能力。在每种情况下，在使酸性亚甲基桥去质子化时，形成β-二酮甲酸酯样结构，其中负电荷围绕整个配体骨架离域。在碳阴离子和酰胺共振结构之间存在介观的稳定作用。将上述配体用AlMe 3，AlMe 2 Cl和GaMe 3处理，以实现骨架的去质子化和同时的金属络合。所得的配合物[Me 2 Al （NCOC 6 H 4）2 CH}]（3），[Me 2Al （NCSC 6 H 4）2 CH}]（4），[ClMeAl （NCOC 6 H 4）2 CH}]（5），[ClMeAl
• Structural and Magnetic Studies on Lanthanide Bis(benzoxazol‐2‐yl)methanides
  作者：Daniel Lüert、Regine Herbst‐Irmer、Dietmar Stalke

  DOI：10.1002/ejic.202100822

  日期：2021.12.28

  The syntheses, solid-state structures, and magnetic properties of lanthanide(III)-tris(bis(heterocyclo)methanides) [(THF)M(NCOC6H4)2CH}3], with M= Tb (1), Dy (2), Ho (3), and Er (4) are described, respectively. The corresponding lanthanide bis(trimethylsilyl)amides serve as starting materials to deprotonate the neutral bis(benzoxazol-2-yl)methane (NCOC6H4}2CH2) at the central methylene bridge to

  镧系元素(III)-三(双(杂环)甲烷化物) [(THF)M(NCOC 6 H 4 ) 2 CH} 3 ]的合成、固态结构和磁性，其中 M= Tb ( 1 ) 、Dy( 2 )、Ho( 3 )和Er( 4 )分别被描述。相应的镧系元素双（三甲基甲硅烷基）酰胺作为起始材料，使中心亚甲基桥上的中性双（苯并恶唑-2-基）甲烷（NCOC 6 H 4 } 2 CH 2）去质子化以生成单阴离子配体。此外，迄今为止未发表的 [Ho(HMDS) 3] 确定并传达。
• Ti (IV) Complexes of Some Heterocyclic Ligands Synthesis, Characterization and Ethylene Polymerization Activity
  作者：Hamdi Elagab

  DOI：10.13005/ojc/320177

  日期：2016.3.25

  31 complexes of bis - (benzimidazole, benzothiazole and benzoxazole) compounds with Ti (IV) metal centers were synthesized, characterized, activated with methylalumoxane (MAO) and then tested for catalytic ethylene polymerization. The activities of the various catalysts were found to be functions of the hetero atoms in the ligand frameworks. The highest activity was obtained with 39 / MAO (573 kg PE / mol cat. h). The produced polyethylenes showed high molecular weights (up to 1.5 ×106 g/mol) and broad molecular weight distributions (PD = 65). This could result from different interactions of the MAO counterion with the heteroatoms of the catalyst ligand generating different active sites.

  合成了31个双-（苯并咪唑、苯并噻唑和苯并恶唑）化合物与钛（IV）金属中心的配合物，进行了表征，并用甲基铝氧烷（MAO）激活，然后测试了其在催化乙烯聚合中的活性。各种催化剂的活性被发现与配体框架中的杂原子有关。39 / MAO获得了最高活性（573 kg PE / mol cat. h）。所产生的聚乙烯具有高分子量（最高可达1.5 × 10^6 g/mol）和宽的分子量分布（PD = 65）。这可能是由于MAO反离子与催化剂配体中的杂原子之间不同的相互作用生成了不同的活性位点。
• Head-to-head bisbenzazole derivatives as antiproliferative agents: design, synthesis, in vitro activity, and SAR analysis
  作者：Ronak Haj Ersan、Mehmet Abdullah Alagoz、Tugba Ertan-Bolelli、Nizami Duran、Serdar Burmaoglu、Oztekin Algul

  DOI：10.1007/s11030-020-10115-0

  日期：2021.11

  work, a series of bisbenzazole derivatives were designed and synthesized as antiproliferative agents. The antiproliferative activity of these compounds was investigated using MTT assay. Bisbenzazole derivatives showed significant antiproliferative activity against all the four tested cancer cell lines. Among the various bisbenzazole derivatives, bisbenzoxazole derivatives exhibited the most promising

  摘要 在目前的工作中，设计并合成了一系列双苯并唑衍生物作为抗增殖剂。使用 MTT 法研究这些化合物的抗增殖活性。双苯并唑衍生物对所有四种测试的癌细胞系均显示出显着的抗增殖活性。在各种双苯并唑衍生物中，双苯并恶唑衍生物表现出最有希望的抗癌活性，其次是双苯并咪唑和双苯并噻唑衍生物。与甲氨蝶呤（阳性对照）相比，所有衍生物在正常人细胞中的毒性较低，表明这些双苯并唑衍生物具有选择性和有效的抗增殖活性。详细分析了双苯并唑衍生物中存在的杂芳族系统和接头的构效关系。计算机 ADMET 预测显示，双苯并唑是一种药物样小分子，具有良好的安全性。化合物31是一种潜在的抗增殖打击化合物，具有不同于甲氨蝶呤的独特细胞毒活性。 图形摘要 已设计合成了 21 种双苯并恶唑衍生物，并对其进行了评估，这些衍生物对四种人类肿瘤细胞系具有抗增殖活性。
• An efficient synthesis of novel di-heterocyclic benzazole derivatives and evaluation of their antiproliferative activities
  作者：Oztekin Algul、Ronak Haj Ersan、Mehmet Abdullah Alagoz、Nizami Duran、Serdar Burmaoglu

  DOI：10.1080/07391102.2020.1803966

  日期：2021.12.12

  di-heterocyclic compounds of benzazole derivatives were synthesized at one step via cyclization reaction. The compounds evaluated for in vitro cytotoxic activity against A549, A498, HeLa, and HepG2 cancer cell lines. The biological evaluation results show that 23, 26 and 29 exhibit better activity against HepG2 and HeLa cancer cell lines. Compound 23 also showed good activity against A549, and A498 cancer cell

  摘要 通过环化反应一步合成了一系列苯并唑衍生物的不对称九杂环化合物。评估了化合物对 A549、A498、HeLa 和 HepG2 癌细胞系的体外细胞毒活性。生物学评价结果表明，23、26和29对HepG2和HeLa癌细胞系表现出更好的活性。化合物23还对 A549 和 A498 癌细胞系显示出良好的活性。类似物进一步针对人细胞色素 P450 2C8 单加氧酶进行了分子对接研究，计算了一些理论量子参数、ADMET 描述符和分子静电势分析。在这项研究工作中应用的策略可以作为合理设计潜在抗癌药物的一个视角。 由 Ramaswamy H. Sarma 交流

表征谱图