N-cyclohex-2-en-1-yl-2-methyl-aniline | 84487-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohex-2-en-1-yl-2-methyl-aniline
• 英文别名: N-cyclohex-2-en-1-yl-2-methylaniline；N-cyclohex-2-en-1-yl-2-methylanilie
• CAS: 84487-64-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: IHGYAEMYIAMANS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohex-2-en-1-yl-2-methyl-aniline 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization ofortho-(cyclohex-2-enyl)anilines. Modified synthesis of ellipticine

  摘要：

  It was found that the reactions of arylamines with 3-bromocyclohexene afforded hydrocarbazole compounds in 64-78% yields. A modified procedure for the synthesis of antitumor alkaloid ellipticine was proposed.

  DOI：

  10.1007/bf02494860
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 邻甲苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到N-cyclohex-2-en-1-yl-2-methyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-catalyzed process for addition of amines to carbon-carbon double bonds

  摘要：

  本发明涉及一种将胺添加到底物中的碳-碳双键的过程，包括：在存在过渡金属催化剂的条件下，将胺与至少含有一个碳-碳双键的化合物反应，以形成产物，其中胺与前述碳-碳双键的碳原子之间形成共价键。过渡金属催化剂包括第8族金属和含有一个或多个2电子给体原子的配体。本发明还涉及胺化合物与含有碳-碳双键的化合物的对映选择性反应，以及用于评估这些反应中潜在催化剂的热量测定分析。

  公开号：

  US06384282B2

文献信息

• Catalytic CH Amination with Aromatic Amines
  作者：Raymond T. Gephart、Daria L. Huang、Mae Joanne B. Aguila、Graham Schmidt、Andi Shahu、Timothy H. Warren

  DOI：10.1002/anie.201201921

  日期：2012.6.25

  A β‐diketiminato copper(I) catalyst enables CH amination of anilines employing low catalyst loadings to preclude oxidation to the diazene ArNNAr (see scheme). Electron‐poor anilines are particularly resistant towards diazene formation and participate in the amination of strong and unactivated CH bonds. N‐alkyl anilines also take part in CH amination.

  苯胺加入俱乐部：一个β-二酮亚胺基铜（I）催化剂使C  ħ使用低催化剂载量，以排除氧化成氮烯ArNNAr苯胺的胺化（参见方案）。贫电子苯胺特别抗重氮形成，并参与强和未活化的CH键的胺化。N-烷基苯胺也参与CH胺化反应。
• Intramolecular cyclization of ortho-(cyclohex-2-enyl) anilines synthesis of ellipticine
  作者：A. G. Mustafin、I. N. Khalilov、E. V. Tal'vinskii、I. B. Abdrakhmanov、L. V. Spirikhin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00630657

  日期：1992.9

  method is proposed for the synthesis of the alkaloid ellipticine, which possesses a pronounced antitumoral activity. The interaction of 3-bromocyclohexene (1 equiv.) and 2,5-xylylidine (4 equiv., 150°C, 5 h) gave a mixture of hexa- and tetrahydrocarbazoles which was dehydrogenated in the presence of Pd/C to the key synthon 1,4-dimethylcarbazole. The formylation of the carbazole by the Vilsmeier-Haack reaction

  提出了一种合成具有显着抗肿瘤活性的生物碱玫瑰树碱的简便方法。3-溴环己烯（1 当量）和 2,5-二甲苯胺（4 当量，150°C，5 小时）的相互作用产生六和四氢咔唑的混合物，在 Pd/C 存在下脱氢成为关键合成子 1,4-二甲基咔唑。通过 Vilsmeier-Haack 反应对咔唑进行甲酰化、与 2,2-二乙氧基乙胺的相互作用以及在雷尼镍上形成的亚胺的还原导致 3-(2,2-二乙氧基乙基氨基甲基)-1,4-二甲基咔唑，沸腾其 N-甲苯磺酸盐以高产率得到玫瑰树碱。
• HCV INHIBITORS
  申请人：Gudmundsson Kristjan

  公开号：US20090170923A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to compounds that are useful in the treatment of viruses belonging to Flaviviridae, including flaviviruses, pestiviruses, and hepaciviruses. The invention includes compounds useful for the treatment or prophylaxis of dengue fever, yellow fever, West Nile virus, and HCV.

  本发明涉及用于治疗属于黄病毒科(Flaviviridae)的病毒的化合物，包括黄病毒、猪瘟病毒和丙型肝炎病毒。该发明包括用于治疗或预防登革热、黄热病、西尼罗河病毒和丙型肝炎的化合物。
• Palladium-Catalyzed Hydroamination of 1,3-Dienes:  A Colorimetric Assay and Enantioselective Additions
  作者：Oliver Löber、Motoi Kawatsura、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja005881o

  日期：2001.5.1
• US6384282B2
  申请人：——

  公开号：US6384282B2

  公开（公告）日：2002-05-07