1,3-bis((R)-2,2-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)propyl)-1,3,2-diazaphospholidine 2-oxide | 1449218-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-bis((R)-2,2-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)propyl)-1,3,2-diazaphospholidine 2-oxide
• 英文别名: 1,3-bis[(1R)-2,2-dimethyl-1-naphthalen-1-ylpropyl]-1,3,2lambda5-diazaphospholidine 2-oxide；1,3-bis[(1R)-2,2-dimethyl-1-naphthalen-1-ylpropyl]-1,3,2λ5-diazaphospholidine 2-oxide
• CAS: 1449218-77-2
• 化学式: C₃₂H₃₉N₂OP
• 分子量: 498.648
• InChiKey: KGTLRITWHJEDOG-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis((R)-2,2-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)propyl)-1,3,2-diazaphospholidine 2-oxide 、 二甲基氯化铝 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到((1,3-bis((R)-2,2-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)propyl)-1,3,2-diazaphospholidin-2-yl)oxy)dimethylaluminum
  参考文献：
  名称：

  二氨基膦氧化物配体使烯烃的不对称镍催化烃类氨基甲酰化成为可能

  摘要：

  手性三价磷物质是配体的主要类别，也是不对称均相过渡金属催化中的关键控制元素。在这里，描述了新型手性二氨基氧化膦配体。使用镍 (0) 和三甲基铝形成的催化剂体系在温和条件下有效活化甲酰胺 CH 键，通过分子内烃甲酰化以高度对映选择性的方式提供吡咯烷酮，催化剂负载量低至 0.25%。从机制上讲，二级氧化膦充当镍中心和路易斯酸性有机铝中心的桥接配体，以提供具有优异反应性的异双金属催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja406730t
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis((R)-2,2-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)propyl)ethane-1,2-diamine 在 三乙胺 、 三氯化磷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,3-bis((R)-2,2-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)propyl)-1,3,2-diazaphospholidine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  二氨基膦氧化物配体使烯烃的不对称镍催化烃类氨基甲酰化成为可能

  摘要：

  手性三价磷物质是配体的主要类别，也是不对称均相过渡金属催化中的关键控制元素。在这里，描述了新型手性二氨基氧化膦配体。使用镍 (0) 和三甲基铝形成的催化剂体系在温和条件下有效活化甲酰胺 CH 键，通过分子内烃甲酰化以高度对映选择性的方式提供吡咯烷酮，催化剂负载量低至 0.25%。从机制上讲，二级氧化膦充当镍中心和路易斯酸性有机铝中心的桥接配体，以提供具有优异反应性的异双金属催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja406730t
• 作为试剂：
  描述：

  N-苯基甲酰胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-bis((R)-2,2-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)propyl)-1,3,2-diazaphospholidine 2-oxide 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-3-methyl-1-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氨基膦氧化物配体使烯烃的不对称镍催化烃类氨基甲酰化成为可能

  摘要：

  手性三价磷物质是配体的主要类别，也是不对称均相过渡金属催化中的关键控制元素。在这里，描述了新型手性二氨基氧化膦配体。使用镍 (0) 和三甲基铝形成的催化剂体系在温和条件下有效活化甲酰胺 CH 键，通过分子内烃甲酰化以高度对映选择性的方式提供吡咯烷酮，催化剂负载量低至 0.25%。从机制上讲，二级氧化膦充当镍中心和路易斯酸性有机铝中心的桥接配体，以提供具有优异反应性的异双金属催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja406730t

文献信息

• Diaminophosphine Oxide Ligand Enabled Asymmetric Nickel-Catalyzed Hydrocarbamoylations of Alkenes
  作者：Pavel A. Donets、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/ja406730t

  日期：2013.8.14

  Chiral trivalent phosphorus species are the dominant class of ligands and the key controlling element in asymmetric homogeneous transition-metal catalysis. Here, novel chiral diaminophosphine oxide ligands are described. The arising catalyst system with nickel(0) and trimethylaluminum efficiently activates formamide C-H bonds under mild conditions providing pyrrolidones via intramolecular hydrocarbamoylation

  手性三价磷物质是配体的主要类别，也是不对称均相过渡金属催化中的关键控制元素。在这里，描述了新型手性二氨基氧化膦配体。使用镍 (0) 和三甲基铝形成的催化剂体系在温和条件下有效活化甲酰胺 CH 键，通过分子内烃甲酰化以高度对映选择性的方式提供吡咯烷酮，催化剂负载量低至 0.25%。从机制上讲，二级氧化膦充当镍中心和路易斯酸性有机铝中心的桥接配体，以提供具有优异反应性的异双金属催化剂。