N-allyl-ε-caprolactam | 17356-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-allyl-ε-caprolactam
• 英文别名: 1-allyl-azepan-2-one；1-allylazepan-2-one；allylcaprolactam；2H-Azepin-2-one, hexahydro-1-(2-propenyl)-；1-prop-2-enylazepan-2-one
• CAS: 17356-28-4
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: SDPNMKBPWRAPHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.0052 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-ε-caprolactam 在 [Ru(η³:η²:η³-C12H18)Cl2] potassium metaperiodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.3h， 以99%的产率得到己内酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基酰胺和内酰胺在水性介质中催化脱保护的高效串联过程：双（烯丙基）-钌（IV）催化剂[Ru（eta3：eta2：eta3-C12H18）Cl2]和[{Ru （eta3：eta3-C10H16）（micro-Cl）Cl} 2]。

  摘要：

  通过使用市售的双（烯丙基）-钌（IV）催化剂[Ru（eta（3）：eta（2）： eta（3）-C（12）H（18））Cl（2）]（C（12）H（18）= dodeca-2,6,10-triene-1,12-diyl）和[{Ru（ eta（3）：eta（3）-C（10）H（16））（micro-Cl）Cl}（2）]（C（10）H（16）= 2,7-二甲基辛基-2,6-二烯-1,8-二基）。串联过程发生在水性介质中并以一锅法进行，涉及烯丙基单元的C = C键的初始异构化和随后生成的烯酰胺的氧化裂解。

  DOI：

  10.1002/chem.200700477
• 作为产物：
  描述：

  6-(allyl(tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N-allyl-ε-caprolactam
  参考文献：
  名称：

  Thermally induced substrate release via intramolecular cyclizations of Amino esters and Amino carbonates

  摘要：

  The relative cleavage of an alcohol from a panel of amino esters and amino carbonates via intramolecular cyclization was examined as a mechanism for substrate release. Thermal stability at 37 degrees C was observed only for the seven-membered ring progenitors. Applicability of the approach was illustrated by delta-lactam formation within a poly(dimethylsiloxane) microchannel for release of a captured fluorescent probe. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.092

文献信息

• MONOMERS, POLYMERS AND PHOTORESIST COMPOSITIONS
  申请人：Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd.

  公开号：US20180059545A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  In one preferred embodiment, polymers are provided that comprise a structure of the following Formula (I): Photoresists that comprises such polymers also are provided.

  在一个首选实施例中，提供了包含以下化学式（I）结构的聚合物： 还提供了包含这种聚合物的光刻胶。
• A Practical Ruthenium-Catalyzed Cleavage of the Allyl Protecting Group in Amides, Lactams, Imides, and Congeners
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Jose M. Alonso

  DOI：10.1002/chem.200501227

  日期：2006.3.20

  deprotection of N-allylic amide-like moieties was developed. The first examples accounting for the ruthenium-catalyzed deallylation of amides, lactams, imides, pyrazolidones, hydantoins, and oxazolidinones have been achieved by the sequential use of Grubbs carbene (isomerization step) and RuCl(3) (oxidation step). A variety of substrates, including enantiopure multifunctional beta- and gamma-lactams, can

  开发了一种方便的方法，用于脱保护N-烯丙基酰胺样部分。通过顺序使用Grubbs卡宾（异构化步骤）和RuCl（3）（氧化步骤）获得了第一个实例，说明了钌催化的酰胺，内酰胺，酰亚胺，吡唑烷酮，乙内酰脲和恶唑烷酮的脱羧反应。可以使用多种底物，包括对映纯多功能β-和γ-内酰胺。
• Palladium(<scp>II</scp>)-catalysed oxidation of carbon–carbon double bonds of allylic compounds with molecular oxygen; regioselective formation of aldehydes
  作者：Takahiro Hosokawa、Shunji Aoki、Minoru Takano、Takatoshi Nakahira、Yoshinori Yoshida、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1039/c39910001559

  日期：——

  Treatment of N-allylamides 1a–c and lactams 1d–f with molecular oxygen in the presence of [PdCl2(MeCN)2]–CuCl catalyst in anhydrous 1,2-dichloroethane containing hexamethylphosphoric triamide gives the corresponding aldehydes 2 regioselectively, while methyl ketones 3 become the major products in the presence of water.

  N-烯丙基酰胺1a–c和内酰胺1d–f在[PdCl2(MeCN)2]–CuCl催化剂存在下，于无水1,2-二氯乙烷含六甲基磷酰胺中与分子氧反应，可以区域选择性地得到相应的醛2，而在水的存在下，主要的产物是甲基酮3。
• Selenolactams as Synthetic Intermediates for the Synthesis of Polycyclic Amines via Seleno-Claisen Rearrangements
  作者：Fumitoshi Shibahara、Masafumi Suzuki、Saki Kubota、Tomoki Fukunaga、Taro Udagawa、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00306

  日期：2018.3.16

  allyl halides is reported. DFT analyses and experimental observations suggested that this reaction proceeds via a Se-allylation of the eneselenolates of the lactams followed by a seleno-Claisen rearrangement. The thus-obtained products could be efficiently transformed into polycyclic amines using a previously developed sequential addition of organometallic reagents and ring-closing metathesis.

  据报道硒代内酰胺与烯丙基卤具有高度非对映选择性的α-烯丙基化。DFT分析和实验观察表明，该反应通过内酰胺的烯醇二烯酸酯的Se-烯丙基化然后进行硒代-克莱森重排而进行。使用先前开发的有机金属试剂的顺序加入和闭环复分解，可以将如此获得的产物有效地转化为多环胺。
• Direct<i>N</i>-Allylation of Amides with 2-Allylisourea Catalyzed by Palladium(0)
  作者：Yoshio Inoue、Masaaki Taguchi、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.58.2721

  日期：1985.9

  Direct N-allylation of amides catalyzed by palladium(0) complexes took place under neutral conditions by the use of 2-allylisourea as the allylating agent.

  通过使用 2-烯丙基异脲作为烯丙基化剂，在中性条件下，由钯 (0) 配合物催化的酰胺的直接 N-烯丙基化。