N,N'-bis(1-adamantyl)carbodiimide | 40323-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-bis(1-adamantyl)carbodiimide
• 英文别名: 1,3-bis(1-adamantyl)carbodiimide；di-(1-adamantanyl)carbodiimide；N,N'-Di-adamantyl-(1)-carbodiimid
• CAS: 40323-67-9
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂
• 分子量: 310.483
• InChiKey: XEYBGVLOXALBDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(1-adamantyl)carbodiimide 在 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reductive generation of stable, five-membered N,N′-diamidocarbenes

  摘要：

  首个稳定的五元N,N'-二酰基氨基卡宾（DACs）的合成已成功实现，包括一种不同取代的N-取代衍生物，该合成是通过使用钾还原一个双氯化合物前体完成的。观察到五元DAC与其六元同类化合物在反应性方面的关键差异，包括它能够插入电子丰富的C–H键。

  DOI：

  10.1039/c4cc00846d
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di(1-adamantyl)urea 在 bromotriphenylphosphonium bromide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到N,N'-bis(1-adamantyl)carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  Reductive generation of stable, five-membered N,N′-diamidocarbenes

  摘要：

  首个稳定的五元N,N'-二酰基氨基卡宾（DACs）的合成已成功实现，包括一种不同取代的N-取代衍生物，该合成是通过使用钾还原一个双氯化合物前体完成的。观察到五元DAC与其六元同类化合物在反应性方面的关键差异，包括它能够插入电子丰富的C–H键。

  DOI：

  10.1039/c4cc00846d

文献信息

• Amine Activation:<i>N</i>-Arylamino Acid Amide Synthesis from Isothioureas and Amino Acids
  作者：Yan-Ping Zhu、Pieter Mampuys、Sergey Sergeyev、Steven Ballet、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.201700134

  日期：2017.7.17

  functional group compatibility, with respect to side chain functionality of the amino acid (e. g. aliphatic and aromatic OH, (hetero)aromatic NH, amide NH, thioether), and the chiral amino acids do not undergo epimerization. The mechanism of the new amide synthesis has been studied.

  Ñ -arylamino酰胺已经通过基于新方法被合成ñ -芳基胺活化成异硫脲，随后用下铁催化氨基酸反应。可以使用三组分反应与市售试剂叔丁基异氰化物和S-苯基苯硫代磺酸盐轻松地制备活化的N-芳基胺。相对于氨基酸（例如脂族和芳族OH，（杂）芳族NH，酰胺NH，硫醚）的侧链官能度，该方案显示出广泛的官能团相容性，并且手性氨基酸不发生差向异构化。已经研究了新酰胺合成的机理。
• Aluminum Complexes Incorporating Bulky Nitrogen and Sulfur Donor Ligands
  作者：Martyn P. Coles、Dale C. Swenson、Richard F. Jordan、Victor G. Young

  DOI：10.1021/om9802358

  日期：1998.8.1

  The synthesis and structures of aluminum complexes incorporating bulky thioamidate (RC(NR‘)S-), thioureido (R‘HNC(NR‘)S-), and amidinate (RC(NR‘)2-) ligands are described. The reaction of AlMe3 with AdNCS (Ad = 1-adamantyl) affords the insertion product MeC(NAd)S}AlMe2 (1), which binds 1 equiv of AlMe3 to generate MeC(NAd)S}AlMe2·AlMe3 (2). The alkane elimination reaction of AlMe3 and N,N‘-disubstituted

  合成和将笨重thioamidate铝络合物的结构（RC（NR '）S - ），硫脲基（R'HNC（NR'）S - ），和脒（RC（NR'）2 - ）配位体进行说明。AlMe 3与AdN C S（Ad = 1-金刚烷基）的反应提供了插入产物MeC（NAd）S} AlMe 2（1），该插入产物与1当量的AlMe 3结合生成MeC（NAd）S} AlMe 2 ·AlMe 3（2）。AlMe 3和N，N'-二取代的硫脲衍生物（R'HN）2 C的烷烃消除反应S，得到硫脲基络合物R'HNC（NR'）S} AlMe 2（3a，R'= Ad; 3b，R'= Ar = 2,6- iPr 2 -Ph）。碳二亚胺，R'N C NR'，与AlMe 3反应，得到乙酰胺化合物MeC（NR'）2 } AlMe 2（4a，R'= Ad；4b，R'= Ar）。t的相加BuLi和AlX 2 Cl（X = Cl，Me）至R'N
• Nucleophilic Reactivity of the Multiply Bonded Carbon Center in Group 4−Pincer Bis(iminophosphorano)methanediide Complexes
  作者：Ruppa P. Kamalesh Babu、Robert McDonald、Ronald G. Cavell

  DOI：10.1021/om000181d

  日期：2000.9.1
• Saraev; Golod, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 4, p. 571 - 574
  作者：Saraev、Golod

  DOI：——

  日期：——
• Reductive generation of stable, five-membered N,N′-diamidocarbenes
  作者：Jonathan P. Moerdyk、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1039/c4cc00846d

  日期：——

  The synthesis of the first stable, five-membered N,N′-diamidocarbenes (DACs), including a differentially N-substituted derivative, was achieved via the reduction of a geminal dichloride precursor using potassium. Key differences between the reactivity of the five-membered DACs and their six-membered congeners were observed, including an ability to insert into electron-rich C–H bonds.

  首个稳定的五元N,N'-二酰基氨基卡宾（DACs）的合成已成功实现，包括一种不同取代的N-取代衍生物，该合成是通过使用钾还原一个双氯化合物前体完成的。观察到五元DAC与其六元同类化合物在反应性方面的关键差异，包括它能够插入电子丰富的C–H键。