3-chloro-7,8,9,10-tetrahydroazepino[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one | 60811-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-chloro-7,8,9,10-tetrahydroazepino[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one
• 英文别名: 3-Chloro-7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[2,1-b]quinazolin-12-one
• CAS: 60811-50-9
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O
• 分子量: 248.712
• InChiKey: GXAOGWQBVDMAMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-104 °C
• 沸点：
  414.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-7,8,9,10-tetrahydroazepino[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到3-Chloro-7,8,9,10-tetrahydroazepino[2,1-b]quinazolin-12(6H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Acetylcholinesterase inhibition by fused dihydroquinazoline compounds

  摘要：

  A new type of dihydroquinazoline-based inhibitor of acetylcholinesterase (AChE) is described. These compounds were designed to interact with the catalytic site of AChE in a manner similar to the known inhibitor tacrine, In a manner analogous to the potency enhancement obtained by addition of chlorine atoms to the tacrine molecule, a 3-chloro derivative of the parent hexahydroazepino[2,1-b]quinazoline structure was found to be about 8 times more potent as an AChE inhibitor than the unsubstituted compound.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00102-3
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-chloro-7,8,9,10-tetrahydroazepino[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Pyrrolo[2,1-b]quinazolinones:  Lipase-Catalyzed Resolution of Vasicinone

  摘要：

  A facile synthesis of bronchodilatory pyrrolo [2,1-b] quinazoline alkaloids by azidoreductive cyclization strategy employing TMSCl-NaI and bakers' yeast is described. Both the chemical and enzymatic methods are mild and take place at room temperature in good yields. Further, synthesis and resolution of vasicinone has been carried out by employing different lipases. It has been observed that lipase PS provides acetate of (S)-vasicinone in 98% ee.

  DOI：

  10.1021/jo0011484

文献信息

• Mild and efficient reduction of azides to amines: synthesis of fused [2,1-b]quinazolinones
  作者：Ahmed Kamal、K.Venkata Ramana、Hari Babu Ankati、A.Venkata Ramana

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01454-5

  日期：2002.9

  FeCl3/NaI has been employed for an efficient reduction of a variety of azides. This method is selective in the presence of a nitro functionality and has been extended for the synthesis of fused [2,1-b]quinazolinone ring systems such as deoxyvasicinone.

  FeCl 3 / NaI已用于有效还原各种叠氮化物。该方法在硝基官能团存在的情况下是选择性的，并且已经扩展为合成稠合的[ 2,1- b ]喹唑啉酮环系统，例如脱氧维辛酮。
• Design, Molecular Docking and Biological Evaluation of Fused Thienopyrimidines and Quinazoline
  作者：S. Kaliraj、R. Jeyalakshmi、M.K. Kathiravan、T. Madhavan、Arikketh Devi

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23062

  日期：——

  inhibition of cancer cells. Further probing by docking studies revealed that the compounds exhibit possible interactions with VEGF, FGFR and c-Met proteins, which are known to have a role in the pathogenesis of oral squamous cell carcinoma. Among the derivatives a moderate activity demonstrated by substituted 4-chloro-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]-pyrimidine (4a) and ethyl 2-amino-4,5,6,7-tetr

  缩合嘧啶和喹唑啉部分的抗癌活性通过不同的途径表现出来。噻吩并嘧啶被认为是喹唑啉的环等价生物等排体，并且存在于包括噻吩并嘧啶在内的其他杂环化合物中。本研究重点关注噻吩并嘧啶和喹唑啉衍生物的合成，以了解其对人口腔鳞状细胞癌 3 (HSC-3) 细胞系的抗癌活性。合成的化合物通过光谱分析证实了其结构特征，并通过 MTT 测定测试了抗增殖活性。4-氯噻吩并嘧啶和氨基酯衍生物中的吸电子基团/有利于抑制癌细胞。通过对接研究进一步探索表明，这些化合物可能与 VEGF、FGFR 和 c-Met 蛋白相互作用，而这些蛋白已知在口腔鳞状细胞癌的发病机制中发挥作用。在衍生物中，取代的 4-氯-5,6,7,8-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]-嘧啶 (4a) 和乙基 2-氨基-4,5 表现出中等活性， 6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-甲酸酯(1a)衍生物。发现少数化合物中缺乏手性和存在大量取代基是效力较低的原因。
• Quinazoline derivatives as acetylcholinesterase inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05486512A1

  公开（公告）日：1996-01-23

  A method of treating cognitive deficiencies is described by administering a quinazoline derivative of the general formula ##STR1## wherein A represents ##STR2## in which n is 1-10, P is a bond or (CH.sub.2).sub.m in which m is 0-10, and M is .dbd.O, .dbd.S, .dbd.NR, .dbd.CRR', ##STR3## novel compounds of the above are also described as well as methods of manufacture and pharmaceutical compositions.

  本发明描述了一种治疗认知缺陷的方法，通过给予一种通用公式为##STR1## 的喹唑啉衍生物，其中A代表##STR2##，其中n为1-10，P是键或(CH.sub.2).sub.m，其中m为0-10，M是.dbd.O，.dbd.S，.dbd.NR，.dbd.CRR'，还描述了上述新化合物以及制造方法和药物组成。
• Reversible P(III)/P(V) Redox: Catalytic Aza-Wittig Reaction for the Synthesis of 4(3<i>H</i>)-Quinazolinones and the Natural Product Vasicinone
  作者：Long Wang、Ying Wang、Min Chen、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1002/adsc.201300950

  日期：2014.3.24

  The catalytic aza‐Wittig reaction based on a phosphine/phosphine oxide catalytic cycle is reported. The by‐product triphenylphosphine oxide (Ph3PO) was reduced in situ to triphenylphosphine (Ph3P) with good chemselectivity so that the aza‐Wittig reaction can be accomplished by using merely a catalytic amount of triphenylphosphine. The reaction has been demonstrated in an efficient synthesis of 4(3H)‐quinazolinones

  报道了基于膦/氧化膦催化循环的催化氮杂-维蒂希反应。副产物三苯基膦氧化物（Ph 3 PO）以良好的化学选择性被原位还原为三苯基膦（Ph 3 P），因此仅使用催化量的三苯基膦即可完成氮杂-维蒂希反应。该反应已被证明在的4（3一种高效合成ħ）-quinazolinones和天然产物（小号）-vasicinone以高产率，通过使用三苯基膦（5％）的催化量和四甲基二硅氧烷/四异丙氧基钛[TMDS / Ti（Oi- Pr）4 ]还原剂系统（81–95％的收率和> 99％的ee）。
• 一种可抑制乙酰胆碱酯酶活性的化合物或其制备方法和应用
  申请人：厦门医学高等专科学校

  公开号：CN105272986A

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明公开了一种可抑制乙酰胆碱酯酶活性的化合物，其特征在于：为具有下述结构式的药学上可接受的化合物或其盐：其中n＝1～3，R1为烃氧基、卤素、烃基、-H、-CN或-NO2。本发明的化合物能与AChE中心的催化位点与外周阴离子位点等多个作用点同时结合，具有良好的乙酰胆碱酯酶抑制活性，可应用于治疗阿尔茨海默症的新型药物。