dimethylaluminum phenoxide | 6062-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethylaluminum phenoxide
• 英文别名: Dimethyl-aluminiumphenoxid；Dimethyl-phenoxy-aluminium；Dimethylphenoxyaluminium；Dimethylalumanylium;phenoxide；dimethylalumanylium;phenoxide
• CAS: 6062-74-4
• 化学式: C₈H₁₁AlO
• 分子量: 150.156
• InChiKey: SIWKOPAOOWDWHQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基-3-丁炔-2-醇 、 dimethylaluminum phenoxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Meerwein-Ponndorf-Verley醛的炔基化反应：铝醇盐的必要改性，以加快速率和不对称合成。

  摘要：

  基于Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）反应系统的利用，已经完成了新型羰基炔化反应。MPV炔基化的成功关键取决于对2,2'-双酚的显着配体促进作用的发现。例如，由Me（3）Al，2,2'-联苯酚和2-甲基-4-苯基-3-丁炔-原位制备的铝醇盐6（R ​​= Ph）将氯醛（2c）烷基化2-醇（1a）作为炔基来源，在室温下在CH（2）Cl（2）中平稳进行，得到所需的炔丙醇3ca，搅拌5 h后，收率几乎定量。通过不带任何金属炔烃的新转化的特征，可以通过以下事实可视化：带有酮羰基的炔基成功转移到醛羰基上，而酮羰基上没有任何副反应。

  DOI：

  10.1039/b411090k
• 作为产物：
  描述：

  二甲基氯化铝 、 苯甲醚 反应 6.0h， 生成 dimethylaluminum phenoxide
  参考文献：
  名称：

  Phenoxyaluminium compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99359-8
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 苄叉丙酮 在 dimethylaluminum phenoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到(Z)-2,2-Dimethyl-3-phenyl-5-trimethylsilanyloxy-hex-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ooi, Takashi; Takahashi, Makoto; Maruoka, Keiji, Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 45, p. 11307 - 11308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemical Studies on the Nucleophilic Substitution in the Reaction of Allylic Phosphates with Organoaluminum Reagents
  作者：Akira Itoh、Shuji Ozawa、Koichiro Oshima、Shizuka Sasaki、Hajime Yamamoto、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.53.2357

  日期：1980.8

  The reaction of cis- or trans-5-isopropenyl-2-methyl-2-cyclohexenyl diethyl phosphate (1) with Me2AlX (X=OPh, SPh, NHPh) in hexane results in substitution of the –O–PO(OEt)2 group with X under predominant inversion. In contrast, treatment of cis- or trans-1 with trialkylaluminum produces predominantly the allyl-nonallyl couplingproducts of the same (thermodynamically more stable) configuration. Similar

  顺式或反式 5-异丙烯基-2-甲基-2-环己烯基磷酸二乙酯 (1) 与 Me2AlX (X=OPh, SPh, NHPh) 在己烷中的反应导致 -O-PO(OEt)2 的取代X 处于显性反转的组。相反，用三烷基铝处理顺式或反式 1 主要产生相同（热力学更稳定）构型的烯丙基-壬烯丙基偶联产物。内-和外-2-乙酰氧基降卡烷的类似烷基化仅产生内-2-甲基降卡烷。
• Novel nonenzymic heterolysis of an allyl phosphate ester by organoaluminum reagents
  作者：Yoshizo Kitagawa、Shinsuke Hashimoto、Satoshi Iemura、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00432a062

  日期：1976.8
• MARUOKA, KEIJI;ITOH, TAKAYUKI;YAMAMOTO, HISASHI, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 15, 4573-4576
  作者：MARUOKA, KEIJI、ITOH, TAKAYUKI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• Phenoxyaluminium compounds
  作者：K.B. Starowieyski、Z. Rzepkowska

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99359-8

  日期：1987.4
• Meerwein–Ponndorf–Verley alkynylation of aldehydes: Essential modification of aluminium alkoxides for rate acceleration and asymmetric synthesis
  作者：Takashi Ooi、Tomoya Miura、Kohsuke Ohmatsu、Akira Saito、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/b411090k

  日期：——

  A novel carbonyl alkynylation has been accomplished based on utilization of the Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) reaction system. The success of the MPV alkynylation crucially depends on the discovery of the remarkable ligand acceleration effect of 2,2'-biphenol. For example, the alkynylation of chloral (2c) with the aluminium alkoxide 6(R = Ph), prepared in situ from Me(3)Al, 2,2'-biphenol and 2-me

  基于Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）反应系统的利用，已经完成了新型羰基炔化反应。MPV炔基化的成功关键取决于对2,2'-双酚的显着配体促进作用的发现。例如，由Me（3）Al，2,2'-联苯酚和2-甲基-4-苯基-3-丁炔-原位制备的铝醇盐6（R ​​= Ph）将氯醛（2c）烷基化2-醇（1a）作为炔基来源，在室温下在CH（2）Cl（2）中平稳进行，得到所需的炔丙醇3ca，搅拌5 h后，收率几乎定量。通过不带任何金属炔烃的新转化的特征，可以通过以下事实可视化：带有酮羰基的炔基成功转移到醛羰基上，而酮羰基上没有任何副反应。