α-nitrocinnamaldehyde | 1350726-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: α-nitrocinnamaldehyde
• 英文别名: ketone-nitrostyrene；Nitrocinnamaldehyde；2-nitro-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 1350726-58-7
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: CVHQMEAEIHOKQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-nitrocinnamaldehyde 在 sodium O,O-diethyl phosphorodithioate 、 1-甲基-3-丁基咪唑硝酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到3-nitro-4-phenylthietan-2-yl-nitrate
  参考文献：
  名称：

  Baylis–Hillman醇在3-硝基硫杂环丁烷的非对映选择性合成中的新应用

  摘要：

  使用三个关键反应，即亲核试剂的生成，噻吩-迈克尔加成反应和分子内环化反应，来实现3-硝基硫杂环丁烷的高效一锅非对映异构合成。因此，将Baylis-Hillman醇及其醛与O，O-二乙基二硫代磷酸氢氧根或O，O-二乙基二硫代磷酸氢氧根与特定任务离子液体[bmim] X-Y结合反应，得到相应的2,3 -二-或2,3,4-三取代的硫杂环丁烷。该反应收率高，并以有利于反式异构体的完全非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.062
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 α-nitrocinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Baylis–Hillman加合物在3-硝基氮杂环丁烷的一般合成中的策略性应用†

  摘要：

  描述了一种经由阴离子多米诺法的新颖的一锅式高度非对映选择性合成取代的3-硝基氮杂环丁烷。合成涉及将Baylis-Hillman醇及其醛与N-芳基/甲苯磺酰基膦酸酯或N-芳基/甲苯磺酰基膦酸酯与特定任务的离子液体[bmim] [X-Y]结合使用，以高收率环化得到相应的1 1,2,3-三-和1,2,3,4-四取代的氮杂环丁烷。已经提出了形成各种3-硝基氮杂环丁烷的合理机理。

  DOI：

  10.1039/c1ob06274c

文献信息

• NHC-catalysed diastereoselective synthesis of multifunctionalised piperidines via cascade reaction of enals with azalactones
  作者：Atul K. Singh、Ruchi Chawla、Ankita Rai、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c2cc00069e

  日期：——

  NHC-catalysed azalactone ring-opening and piperidine ring-closing cascade with α,β-unsaturated aldehydes (enals) in a one-pot operation is reported. The present reaction cascade offers a convenient method for a highly diastereoselective synthesis of multifunctionalised piperidines in excellent yields under mild conditions.

  据报道，在一锅操作中，通过NHC催化的吖内酯开环和哌啶闭环级联反应，结合α,β-不饱和醛（烯醛），实现了多官能化哌啶的高度非对映选择性合成，产率极佳，条件温和。