(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl 4-methylbenzenesulfonate | 84765-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl 4-toluenesulfonate；(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl 4-methylbenzenesulfonate；[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 84765-24-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅S
• 分子量: 329.417
• InChiKey: KLEPSZKPAIHWIS-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  72.0-72.8 °C
• 沸点：
  467.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl 4-methylbenzenesulfonate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-methyl-2-oxazolidone
  参考文献：
  名称：

  斯帕霉素的亲脂类似物作为蛋白质合成和肿瘤生长的强抑制剂：结构活性关系研究。

  摘要：

  合成了十四个Sparsomycin（1）的衍生物。从L-氨基酸丙氨酸开始，按照新颖的合成路线制备了其中的六个。一些理化性质，即。测量了所选衍生物的亲脂性和水溶性。在无细胞蛋白质合成抑制试验，细菌和肿瘤细胞生长抑制试验以及小鼠L1210白血病体内模型中体外测试了生物学活性。同样对于选定的药物，确定了小鼠的急性毒性。在蛋白质合成抑制系统中使用了来自真核生物和原核生物的核糖体。观察到亲脂性参数之间存在线性关系。发现小鼠中的水溶性和药物毒性与亲脂性呈线性关系。所有研究的衍生物都比1具有更高的亲脂性。脱羟基斯帕霉素类似物（30-33）表现出一种有趣的现象：疏水性增加，同时水溶性大大增加。我们发现，由于用较大的烷硫基取代了1的SMe基团，药物的疏水性增加导致药物的生物活性增加。但是，不仅疏水性，而且取代基的形状和大小也很重要。在同源系列1-9-10-11-12、21-22-23-24和30-31-32

  DOI：

  10.1021/jm00128a051
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  左旋氨基醇衍生物作为广谱抗真菌剂的设计，合成及构效关系研究

  摘要：

  为了发现广谱抗真菌剂，应用了两种策略，并且设计并合成了一类新型的1-氨基醇衍生物。3-F取代的化合物14i，14n，14s和14v表现出优异的抗真菌活性，对白念珠菌和热带念珠菌具有宽泛的抗真菌谱，MIC值在0.03-0.06μg/ mL范围内，对烟曲霉和C新甲虫，MIC值在1-2μg/ mL的范围内。值得注意的是，化合物14i，14n，14s和14v还显示出对从艾滋病患者中分离出的耐氟康唑耐药菌株17＃和CaR的中等活性。而且，仅S构型的化合物显示出抗真菌活性。初步的机理研究表明，化合物14v的有效抗真菌活性源于对白色念珠菌CYP51的抑制。化合物14n和14v对哺乳动物A549细胞几乎无毒，它们在人血浆中的稳定性非常好。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.047

文献信息

• BICYCLIC COMPOUND
  申请人：Yamashita Tohru

  公开号：US20110263562A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention provides to a compound having an ACC inhibitory action, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of obesity, diabetes, hypertension, hyperlipidemia, cardiac failure, diabetic complications, metabolic syndrome, sarcopenia, cancer and the like, and has superior efficacy. The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明提供了一种具有ACC抑制作用的化合物，该化合物可用作预防或治疗肥胖、糖尿病、高血压、高脂血症、心力衰竭、糖尿病并发症、代谢综合征、肌少症、癌症等的药剂，并具有优越的疗效。 本发明涉及一种由式(I)表示的化合物： 其中每个符号如规范中定义。
• Synthesis and structure–activity relationships of a series of substituted 2-(1H-furo[2,3-g]indazol-1-yl)ethylamine derivatives as 5-HT2C receptor agonists
  作者：Itsuro Shimada、Kyoichi Maeno、Ken-ichi Kazuta、Hideki Kubota、Tetsuya Kimizuka、Yasuharu Kimura、Ken-ichi Hatanaka、Yuki Naitou、Fumikazu Wanibuchi、Shuichi Sakamoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.100

  日期：2008.2.15

  A series of novel indazole derivatives were synthesized, and their structure-activity relationships examined in order to identify potent and selective 5-HT2C receptor agonists. Among these compounds, (S)-2-(7-ethyl-1H-furo[2,3-g]indazol-1-yl)-1-methylethylamine (YM348) had a good in vitro profile, that is, high agonistic activity to the human 5-HT2C receptor subtype (EC50 = 1.0 nM) and high selectivity

  合成了一系列新颖的吲唑衍生物，并检查了它们的结构-活性关系，以鉴定有效的和选择性的5-HT 2C受体激动剂。在这些化合物中，（S）-2-（7-乙基-1H-呋喃[2,3-g]吲唑-1-基）-1-甲基乙胺（YM348）具有良好的体外特性，即高激动性对人5-HT2C受体亚型的活性（EC50 = 1.0 nM）和对5-HT2A受体的高选择性。口服给予该化合物在大鼠阴茎勃起模型中也有效
• Synthesis and evaluation of chiral β-amino acid-based low-molecular-weight organogelators possessing a methyl/trifluoromethyl side chain
  作者：Koichi Kodama、Ryuta Kawamata、Takuji Hirose

  DOI：10.1039/c8nj05668d

  日期：——

  The synthesis and gelation properties of chiral β-amino acid-based low-molecular-weight organogelators, possessing methyl/trifluoromethyl side chains, are reported. The structure of the side chain and chirality were found to be important parameters affecting the gelation ability. The pure enantiomer of the trifluoromethylated β-amino acid displayed good gelation properties due to the formation of fibrillar

  报道了具有甲基/三氟甲基侧链的基​​于手性β-氨基酸的低分子量有机胶凝剂的合成和胶凝特性。发现侧链的结构和手性是影响胶凝能力的重要参数。三氟甲基化的β-氨基酸的纯对映体由于增强的酰胺氢键的驱动而形成了纤维状网络，因此显示出良好的胶凝特性。对烷基链长度影响的研究表明，更长的烷基链可改善胶凝能力，但在所有分子中均观察到相同的超分子结构，并且在熔点和T g值上均具有奇偶效应。
• A rapid entry to amino acid derived diverse 3,4-dihydropyrazines and dihydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazines through 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Saurav Bera、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c4ob00639a

  日期：——

  synthesis of diverse 3,4-dihydropyrazines, 6,7-dihydro-[1,2,3]triazolopyrazines and 7,8-dihydro-[1,2,3]triazolodiazepines through intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition from amino acid derived common intermediates with high yields is described. Moreover, one-pot access to optically active 3-aryl substituted 6,7-dihydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazines in the palladium–copper co-catalytic system has

  通过分子内1,3-高效，通用和实用地合成各种3,4-二氢吡嗪，6,7-二氢-[1,2,3]三唑并吡嗪和7,8-二氢-[1,2,3]三唑并二氮杂pine描述了从氨基酸衍生的常见中间体以高收率进行偶极环加成。此外，在此方法中，还可以通过一锅获得光学活性的3-芳基取代的6,7-二氢-[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡嗪在钯-铜共催化体系中的应用。工作。容易获得的基材和操作简便性使该工艺适合于进一步探索。
• Synthesis of New Chiral 4,5,6,7-Tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrazines from α-Amino Acid Derivatives under Mild Conditions
  作者：Debendra Mohapatra、Pradip Maity、Rajesh Gonnade、Mukund Chorghade、Mukund Gurjar

  DOI：10.1055/s-2007-984537

  日期：2007.7

  A practical and efficient regioselective synthesis of several new chiral 4,5,6,7-tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazines is described from α -amino acid derivatives following intramolecular 'click' reaction as the key step. The method obviates product -purification; to obtain the pure triazole products, only the solvent needs to be evaporated.

  几种新的手性 4,5,6,7-四氢 [1,2,3] 三唑并 [1,5-a] 吡嗪的实用且有效的区域选择性合成描述为从分子内“点击”反应后的 α-氨基酸衍生物关键步骤。该方法避免了产品纯化；为获得纯三唑产品，只需蒸发溶剂即可。