2-acetylthio-3-phenyl-propionic acid | 149603-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-acetylthio-3-phenyl-propionic acid
• 英文别名: 2-(acetylthio)-3-phenylpropanoic acid；(acetylthio)-3-phenylpropionic acid；2-acetylthio-3-phenylpropanoic acid；2-Acetylthiamethyl-3-phenylpropanoic acid；S,2-acetylthio-3-phenyl-propionic acid；2-acetylthio-3-phenylpropionic acid；2-acetylsulfanyl-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 149603-85-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• mdl: MFCD09753461
• 分子量: 224.28
• InChiKey: UOVSNFYJYANSNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylthio-3-phenyl-propionic acid 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到S(+)-2-mercapto-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  金属-β-内酰胺酶绕丹宁及其衍生烯硫醇抑制剂的构效关系研究。

  摘要：

  金属-β-内酰胺酶 (MBL) 使细菌对几乎所有类别的 β-内酰胺抗生素产生耐药性。我们报告了通过绕丹宁水解制备的含烯硫醇的 MBL 抑制剂的研究。烯硫醇抑制不同亚类的 MBL。晶体分析表明，烯硫醇硫取代了桥接“水解”水的二锌 (II) 离子。在某些（但不是全部）情况下，生物物理分析提供证据表明绕丹宁/烯硫醇抑制涉及三元 MBL 烯硫醇绕丹宁复合物的形成。结果证明低分子量活性位点 Zn(II) 螯合化合物如何抑制一系列临床相关的 MBL，并为绕丹宁水解为 MBL 蛋白折叠以及其他金属酶的有效抑制剂的潜力提供了额外的证据，也许有助于绕丹宁​​的复杂生物效应。结果意味着任何使用绕丹宁（和相关支架）作为抑制剂的药物化学研究当然应该包括对其水解产物的测试。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.043
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-acetylthio-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Mercaptoacyl matrix metalloproteinase inhibitors: The effect of substitution at the mercaptoacyl moiety

  摘要：

  The in vitro potency of orally-active mercaptoacyl matrix metalloproteinase inhibitors is increased by the introduction of appropriate substituents on the mercaptoacyl moiety. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10069-5

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Tertiary Thiols From 5<i>H</i>-Thiazol-4-ones and Nitroolefins: Bifunctional Ureidopeptide-Based Brønsted Base Catalysis
  作者：Saioa Diosdado、Julen Etxabe、Joseba Izquierdo、Aitor Landa、Antonia Mielgo、Iurre Olaizola、Rosa López、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/anie.201305644

  日期：2013.11.4

  Fully loaded: The ureidopeptide‐based bifunctional Brønsted base 1 efficiently promotes the first direct catalytic Michael reaction of α‐mercapto carboxylate surrogates with nitroolefins involving a fully substituted α‐carbon atom construction.

  满载：基于脲肽的双官能布朗斯台德碱1有效促进α-巯基羧酸盐替代物与硝基烯烃的第一个直接催化迈克尔反应，该反应涉及完全取代的α-碳原子结构。
• Ethane-1,2-diaminium bis[(2R)-2-bromo-3-phenylpropanoate], processes for its preparation and its use
  申请人：——

  公开号：US20040010039A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The present invention relates to ethane-1,2-diaminium bis[(2R)-2-bromo-3-phenyl-propanoate], the preparation of ethane-1,2-diaminium bis[(2R)-2-bromo-3-phenyl-propanoate] from (2R)-2-bromo-3-phenylpropionic acid and ethylenediamine in 2-propanol, and the use of ethane-1,2-diaminium bis[(2R)-2-bromo-3-phenyl-propanoate] for the preparation of ACE/NEP inhibitors.

  本发明涉及乙烷-1,2-二氨基双[(2R)-2-溴-3-苯基丙酸酯]，从(2R)-2-溴-3-苯基丙酸和乙二胺在2-丙醇中制备乙烷-1,2-二氨基双[(2R)-2-溴-3-苯基丙酸酯]，以及利用乙烷-1,2-二氨基双[(2R)-2-溴-3-苯基丙酸酯]制备ACE/NEP抑制剂。
• Dual-acting antihypertensive agents
  申请人：Choi Seok-Ki

  公开号：US20080188533A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The invention is directed to compounds of formula I: wherein Ar, r, R 3 , X, and R 5-7 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula I have AT 1 receptor antagonist activity and neprilysin inhibition activity. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and a process and intermediates for preparing such compounds.

  该发明涉及以下化合物的公式I：其中Ar、r、R3、X和R5-7如规范中定义，并且其药用盐。公式I的化合物具有AT1受体拮抗活性和脑利钠酶抑制活性。该发明还涉及包含这种化合物的药物组合物；使用这种化合物的方法；以及制备这种化合物的过程和中间体。
• Process for the synthesis of .alpha.-substituted acrylic acids and their
  申请人：Societe Civile Bioprojet

  公开号：US05786494A1

  公开（公告）日：1998-07-28

  Process for the synthesis of a-substituted acrylic acids and their application. Process for the synthesis of a-substituted acrylic acids of general formula (I) and their application to the synthesis of N- (mercaptoacyl) aminoacid derivatives of formula (II). ##STR1##

  合成α-取代丙烯酸及其应用的过程。用于合成一般式(I)的α-取代丙烯酸的过程及其在合成一般式(II)的N-(巯基酰基)氨基酸衍生物中的应用。
• Method for the preparation of (s) -2-acetylthio-3-phenylpropionic acid
  申请人：——

  公开号：US20030120102A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Method for the preparation of (S)-2-acetylthio-3-phenylpropionic acid, wherein (R)-2-bromo-3-phenylpropionic acid is contacted with thioacetic acid and an organic base, for example triethylamine. Preferably the base is metered to a mixture of (R)-2-bromo-3-phenylproprionic acid and thioacetic acid at a temperature between −10° C. and +30° C. (R)-2-bromo-3-phenylpropionic acid is preferably prepared starting from D-phenylalanine, sodium nitrite, HBr and a bromide salt, in an aqueous solution at a temperature between −10 and 30° C., and subsequently without isolation converted into (S)-2-acetylthio-3-phenylpropionic acid. The (S)-2-acetylthio-3-phenylpropionic acid obtained can be used in the preparation of pharmaceuticals, in particular ACE inhibitor such as Omapatrilat.

  制备(S)-2-乙酰硫-3-苯丙酸的方法，其中(R)-2-溴-3-苯丙酸与硫乙酸和有机碱（例如三乙胺）接触。最好将碱计量到(R)-2-溴-3-苯丙酸和硫乙酸的混合物中，在温度在-10°C和+30°C之间。最好从D-苯丙氨酸、亚硝酸钠、HBr和溴化盐开始制备(R)-2-溴-3-苯丙酸，溶于水溶液中，在温度在-10°C和30°C之间，并随后在不进行分离的情况下转化为(S)-2-乙酰硫-3-苯丙酸。获得的(S)-2-乙酰硫-3-苯丙酸可用于制备药物，特别是ACE抑制剂，如奥马帕曲。