2-(2'-methylphenyl)-1,1,3,3-tetramethylguanidine | 26953-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2'-methylphenyl)-1,1,3,3-tetramethylguanidine
• 英文别名: 1,1,3,3-tetramethyl-2-(o-tolyl)guanidine；N'-(2-tolyl)-N,N,N',N'-tetramethyl-guanidine；Tetramethyl-<2-methyl-phenyl>-guanidin；N,N,N',N'-Tetramethyl-N''-(o-tolyl)-guanidin；1,1,3,3-Tetramethyl-2-(2-methylphenyl)guanidine
• CAS: 26953-00-4
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃
• 分子量: 205.303
• InChiKey: AWWLVRIZBPQJSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 四甲基胍 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到2-(2'-methylphenyl)-1,1,3,3-tetramethylguanidine
  参考文献：
  名称：

  A Direct Access to N-Arylation of Guanidines by Ligand-Free, Copper Catalysis at Room Temperature

  摘要：

  已经开发了铜(I)催化的芳基卤化物与胍类化合物之间的交叉偶联反应，以生成N-芳基胍。该方法的主要特点是反应条件温和，产率良好，无需配体，容易操作，无需柱层析，且室温下便于处理。

  DOI：

  10.2174/1570178615666171222162430

文献信息

• Nachweis innermolekularer beweglichkeit durch NMR-spektroskopie—XV
  作者：H. Kessler、D. Leibfritz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92757-7

  日期：1970.1

  The influence of substituents Z on the rates of syn-anti-isomerization has been studied using guanidines as typical examples of imines X2C = NZ. In the series: quinone imine < ketimime < C-aryl-imin < iminocarbonate < iminodithiocarbonate < guanidine the isomerization rate increases. The inversion mechanism was also proved by variation of Z. The inversion in imines is easier in the series: Z = OCH3

  已经使用胍作为亚胺X 2 C = NZ的典型实例研究了取代基Z对顺-反异构化速率的影响。系列中：醌亚胺<酮亚胺
• Pruszynski, Przemyslaw, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 626 - 629
  作者：Pruszynski, Przemyslaw

  DOI：——

  日期：——
• Leffek, Kenneth T.; Pruszynski, Przemyslaw; Thanapaalasingham, Kohila, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 590 - 595
  作者：Leffek, Kenneth T.、Pruszynski, Przemyslaw、Thanapaalasingham, Kohila

  DOI：——

  日期：——
• CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 3, 626-629
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A Direct Access to N-Arylation of Guanidines by Ligand-Free, Copper Catalysis at Room Temperature
  作者：Manijeh Nematpour、Elham Abedi、Elahe Abedi

  DOI：10.2174/1570178615666171222162430

  日期：2018.7.2

  The copper (I)-catalyzed cross-coupling reactions between aryl halides and guanidines to produce N-aryl guanidines have been developed. Mild reaction conditions, good yields, ligand-free, easy work-up, no column chromatography, and ease of handling at room temperature are the main aspects of the method.

  已经开发了铜(I)催化的芳基卤化物与胍类化合物之间的交叉偶联反应，以生成N-芳基胍。该方法的主要特点是反应条件温和，产率良好，无需配体，容易操作，无需柱层析，且室温下便于处理。