4,4'-[(1Z,1Z')-2,2'-(2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl)]bis(3-bromo-1-chlorobenzene) | 1309453-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-[(1Z,1Z')-2,2'-(2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl)]bis(3-bromo-1-chlorobenzene)
• 英文别名: 4,4'-(1Z,1'Z)-2,2'-(2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl)bis(1-bromo-4-chlorobenzene)；1,4-dibromo-2,5-bis[(Z)-2-(2-bromo-4-chlorophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 1309453-77-7
• 化学式: C₂₂H₁₂Br₄Cl₂
• 分子量: 666.859
• InChiKey: DPNHZBSNKHKBST-CCAGOZQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-[(1Z,1Z')-2,2'-(2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl)]bis(3-bromo-1-chlorobenzene) 在 正丁基锂 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 jhexane 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 dichloro-B-Mes* B-entacene
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON-CONTAINING PI-ELECTRON MATERIALS INCORPORATING FORMALLY AROMATIC AND NEUTRAL BOREPIN RINGS
  [FR] MATÉRIAUX À PI-ÉLECTRONS CONTENANT DU BORE INCORPORANT DES CYCLES BORÉPINE FORMELLEMENT AROMATIQUES ET NEUTRES

  摘要：

  公开号：

  WO2011127383A3
• 作为产物：
  描述：

  Bromo-[[2,5-dibromo-4-[[bromo(triphenyl)-lambda5-phosphanyl]methyl]phenyl]methyl]-triphenyl-lambda5-phosphane 、 2-溴-4-氯苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以74%的产率得到4,4'-[(1Z,1Z')-2,2'-(2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl)]bis(3-bromo-1-chlorobenzene)
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON-CONTAINING PI-ELECTRON MATERIALS INCORPORATING FORMALLY AROMATIC AND NEUTRAL BOREPIN RINGS
  [FR] MATÉRIAUX À PI-ÉLECTRONS CONTENANT DU BORE INCORPORANT DES CYCLES BORÉPINE FORMELLEMENT AROMATIQUES ET NEUTRES

  摘要：

  公开号：

  WO2011127383A3

文献信息

• Boron-Containing PI-Electron Materials Incorporating Formally Aromatic and Neutral Borepin Rings
  申请人：Tovar John Dayton

  公开号：US20130059996A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The synthesis, functionalization and characterization of borepin-based extended pi-electron molecules is disclosed. Bulky substituents shielded the vacant boron p-orbitals thus allowing synthetic manipulation and purification under ambient lab conditions. The presently disclosed borepin-containing compounds displayed reversible cathodic electrochemistry and can be viewed as n-type analogues to bent acene hydrocarbons.

  揭示了基于硼环的扩展π电子分子的合成、功能化和表征。笨重的取代基屏蔽了空的硼p轨道，从而允许在常温实验室条件下进行合成操作和纯化。目前披露的含硼环化合物显示出可逆的阴极电化学性质，可以看作是弯曲芘烃的n型类似物。
• Conjugated “<i>B</i>-Entacenes”: Polycyclic Aromatics Containing Two Borepin Rings
  作者：Anthony Caruso、John D. Tovar

  DOI：10.1021/ol2010159

  日期：2011.6.17

  The synthesis and characterization of functionalized bora-acenes (B-entacenes) where Stille and Sonogashira cross-couplings were used to attach a series of electron-donating and -withdrawing substituents is reported. Photophysical, electrochemical, and computational analyses revealed that the LUMO level can be tuned by changing the para-conjugated substituent. Furthermore, the dimethylamino-functionalized molecule exhibited intense solvatochromism due to the intramolecular charge-transfer interaction.
• [EN] BORON-CONTAINING PI-ELECTRON MATERIALS INCORPORATING FORMALLY AROMATIC AND NEUTRAL BOREPIN RINGS<br/>[FR] MATÉRIAUX À PI-ÉLECTRONS CONTENANT DU BORE INCORPORANT DES CYCLES BORÉPINE FORMELLEMENT AROMATIQUES ET NEUTRES
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2011127383A3

  公开（公告）日：2012-02-23